IP Cloretona - CLORETONA OBJETIVO El alumno comprobar que cuando un hidrogeno est unido a un carbono que tiene tres sustituyentes muy

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CLORETONAOBJETIVO. El alumno comprobará que cuando un hidrogeno está unido a un carbono que tiene tres sustituyentes muy electronegativos (como en el caso del cloroformo); en presencia de una base, éste será eliminado, generándose un nucleófilo que atacará al grupo carbonilo dando un producto por adición. Esta reacción es una condensación de Knoevenagel.INVESTIGACIÓN PREVIA.1. Generalidades acerca de la reacción de Knoevenagel.La condensación o reacción de Knoevenagel1 es una reacción química orgánica en la que se produce la adición nucleófila sobre el carbonilo, de un aldehído o cetona, de un carbono activado (ácido) situado entre dos grupos aceptores de electrones por resonancia, por ejemplo un compuesto β-dicarbonílico, seguida a continuación de deshidratación (pérdida de una molécula de agua), en lo que sería globalmente una reacción de tipo condensación aldólica, obteniéndose un producto α,β-insaturado.X-CH2-Y + R2C=O → R2C=CXYDonde los grupos electroaceptores X e Y pueden ser CN, COOR, COOH.2. Reacciones de condensación de aldehídos y cetonas.Condensación catalizada con base Los hidrógenos unidos al átomo de carbono adyacente al doble enlace C-O son ácidos y pueden eliminarse fácilmente con una base; si se trata de un aldehído o una cetona con una base en presencia de un halógeno, entonces ocurre la α-halogenación. Pero en el caso de que un compuesto carbonílico entre en contacto con unabase acuosa diluida y no se encuentre presente algún halógeno; en presencia de una base diluida existirá una reacción de condensación que involucra dos moléculas del compuesto carbonilo. El producto se trata de un β-oxialdehído cuando se usa un aldehído, o β-oxicetona cuando se emplea una cetona:
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  • Winter '15
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  • Chemistry, Hidrógeno, Molécula, Punto de ebullición, Cetona, Adición nucleófila

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