IP p-nitroanilina - OBTENCION DE p-NITROANILINA(NITRACIN O HIDRLISIS DE ACETANILIDA OBJETIVO Que el alumno efecte una reaccin de nitracin en el anillo

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OBTENCION DE p-NITROANILINA(NITRACIÓN O HIDRÓLISIS DE ACETANILIDA)OBJETIVO. Que el alumno efectúe una reacción de nitración en el anillo de una amina aromática protegida como acetil derivado y elimine la protección por hidrólisis alcalina, como ejemplo del uso del concepto de grupo protector.INVESTIGACIÓN PREVIA.1. Condiciones experimentales para nitrar una amina aromática y diferentes agentes nitrantes.La preparación de la p-nitroanilina no puede llevarse a cabo por reacción denitración directa de anilina (SEAr), debido a que la gran reactividad de la anilina determina la formación de diversos productos de oxidación y de sustitución en posiciones diferentes a la deseada. Estos problemas se evitan modificando la naturaleza del sustituyente de anillo aromático. Así, la transformación del grupo amino en un grupo acetamido, realizada mediante una reacción de N-acilación (una reacción de protección del grupo amino), conduce a la acetanilida (menos reactiva que la anilina aun cuando es también un sustrato aromático activado frente a una reacción de sustitución electrófila aromática), la cual, por nitración, origina con buen rendimiento, el producto de sustitución en la posición deseada: p-nitroacetanilida. La desprotección del grupo amino (es decir, la transformación del grupo acetamido en grupo amino) se lleva a cabo por hidrólisis en medio ácido conduciendo finalmente a la p-nitroanilina.Otros agentes nitrantes incluyen el tetrafluoroborato de nitronio, que es una sal de nitronio auténtica; y la fluorenona,2. Efecto del grupo acetamido en la reactividad y orientación del anillo aromático.Para esto la resonancia de la amida del grupo N-acetilo compite con la deslocalización del par solitario del nitrógeno hacia el anillo. El grupo acetamido esactivador hacia la sustitución electrofílica aromática, y orientador -orto, -para. Como consiguiente después de que el grupo protector N-acetilo ha finalizado su función, es necesario eliminarlo por hidrólisis, para restaurar el grupo amino. El efecto de la secuencia protección-nitración desprotección es igual que si el sustrato se hubiera nitrado directamente.3. Indique que ocurre si se nitra la anilina directamente.
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Teóricamente, si nitráramos directamente la anilina hubiésemos obtenido una mezcla de isómeros orto y para, donde el mayoritario sería el isómero para. Se trata de una reacción de sustitución aromática electrofílica y la razón es que el grupo NH es activante y ortoparadirigente. Se debe a que el par de electrones sin compartir del nitrógeno está conjugado con el anillo de benceno y cede electrones por resonancia. Específicamente la nitración directa de la anilina falla, porque la oxidación causa la formación de “alquitranes” de color oscuro. Los ácidos oxidantes (como el ácido nítrico y el ácido sulfúrico) pueden oxidar el grupo amino,produciendo la descomposición y ocasionalmente, reacciones violentas.
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  • Chemistry, Reducción-oxidación, Ácido, Ácido nítrico, Sustitución electrófila aromática, Amida, Par solitario

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