Lab 5 - Laboratoire n5 Actal de benzylidne comme groupes protecteurs des sucres par Justin Emard 7616984 Section E Travail prsent Dilan Polat dans le

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Laboratoire n°5 Acétal de benzylidène comme groupes protecteurs des sucres. par Justin Emard 7616984 Section E Travail présenté à Dilan Polat dans le cadre du cours CHM2523 le 12 novembre 2015 Université d’Ottawa
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INTRODUCTION Les hémiacétals sont des molécules comportant un carbone lié à un groupe alcoxy (OR) et un groupe hydroxy (OH) tandis que, les acétals sont des molécules comportant un carbone lié à deux groupements alcoxy (OR). Les acétals et hémiacétals proviennent de molécules ayant des groupements carbonyles tel que les cétones et les aldéhydes. Celles-ci réagissent avec un alcool pour formé un hémiacétal ou acétal (voir la figure 1). Figure 1 : Formation d’acétal et hémiacétal (source : page 2 du manuel de laboratoire de CHM2523 par Katherine McGilvray) Les acétals peuvent agir en tant que groupes protecteurs en synthèse organiques. On les utilise pour protéger un groupement carbonyle des agents réducteurs et des additions nucléophiles afin de favoriser la formation d’un produit désiré. Par la suite, les groupements acétals peuvent être retransformer en carbonyle simplement en le faisant réagir avec un acide en excès d’eau. On retrouve aussi les groupes acétals et hémiacétals chez plusieurs monosaccarides, disaccarides et polysaccarides. Les glucides contenant des groupement aldéhydes et cétones sont considéré comme des sucres réducteurs. Les sucres réducteurs comportent un carbone anomère (ou acétal). Ce type de carbone se retrouve chez les sucres et il s’agit d’un stéréocentre. Ses différentes conformations sont responsables pour les différents anomères de sucres par exemple le glucose α et ß. Le carbone anomère est celui qui comporte le groupement carbonyle lorsque le sucre se retrouve en conformation linéaire. Dans cette expérience, un acétal de benzylidène seras créé à partir du glucose et du benzaldéhyde diméthylacétal pour formé un groupe protecteur. De plus, on déterminera la quantité de sucre réducteurs dans différentes substances dont le glucose, sucrose, le lait et le coke diète à l’aide du réactif de Benedict. Le réactif de Benedict s’agit d’une solution de cuivre. Lorsque le groupement carbonyle réduit le réactif de Benedict, celui-ci change de couleur (voir la Figure 2). Le réactif de Benedict permet d’identifier la quantité de sucres réducteurs puisqu’il est réduit par leurs groupements carbonyles. Afin d’exposé les groupement carbonyles de ces sucres, il faut premièrement les chauffer. Ainsi, les sucres pourront réagir avec le réactif de Benedict, et la quantité de sucres réducteurs pourra être déterminer. Dans cette expérience, un chauffage à reflux sera utilisé pour la formation du groupe protecteur sur le glucose. Ensuite une extraction sera effectuée pour éliminer le tetrahydrofurane suivi par une filtration à gravité, une cristallisation et une filtration sous vide. De plus, la chromatographie à couche mince (CCM) sera utilisée pour
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déterminer le progrès de la réaction.
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