Lista 3_Resolução (2)

Lista 3_Resolução (2) - _Profa Dra Patrcia Bulegon...

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______________________________________________ Prof a . Dr a . Patrícia Bulegon Brondani Lista de Exercícios 3- Acidez e basicidade 1. Completar a tabela abaixo: Ácido Fórmula pka Base conjugada Etano CH 3 CH 3 50 Eteno H 2 C=CH 2 45 Amônia NH 3 30 Acetileno 27 Etanol CH 3 CH 2 OH 16 CH 3 CH 2 O - Água H 2 O 15,7 HO - Fenol Ph-OH 10 PhO- Ácido acético CH 3 COOH 4,75 CH 3 COO- Ácido benzóico PhCOOH 4,1 PhCOO- Ácido tricloroacético CCl 3 COOH 0,66 CCl 3 COO - Ácido Hidroxônio H 3 O + -1,78 H 2 O Ácido Fluorídrico HF -2 F - 2. Colocar em ordem crescente de acidez. Explicar a razão da ordem proposta. Metanol, Fenol, p -Nitrofenol, ác. Benzóico, ác. Acético. Ordem: Metanol < Fenol < p -Nitrofenol < ác. Acético < ác. Benzóico Quanto mais estável a base conjugada, mais forte o ácido. Todas as bases conjugadas tem a carga negativa centrada no átomo de carbono. Precisa-se agora comparar as estruturas das bases conjugadas e avaliar a estabilidade destas. CH 3 CH 2 H 2 C=CH NH 2 HC CH HC C
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______________________________________________ Prof a . Dr a . Patrícia Bulegon Brondani 3. Colocar em ordem crescente de estabilidade: CH 3 CH 2 - , CH 2 CH - , HC 2 - . Explicar a razão. A ordem é : CH 3 CH 2 < CH 2 CH - < HC 2 - . Quanto mais próximos do núcleo estão os elétrons, mais estáveis eles são. Considerando a hibridização do carbono que retém a carga negativa, que é em ordem, Sp 3 , Sp 2 e Sp, pode- se dizer que o mais estável contem a carga em orbital Sp (que tem maior caráter S e é mais eletronegativo ou próximo ao núcleo). Depois, o orbital sp 2 estabiliza melhor. Por fim o orbital sp 3 . 4. Prever a constante de equilíbrio (positiva ou negativa) para as seguintes reações: (a) CH 3 SO 3 H + CH 3 CO 2 - - - - - - - - - - - CH 3 SO 3 - + CH 3 CO 2 H CH 3 OH CH 3 O- + H+ Metanol: Base menos estável de todas listadas, pois não tem estruturas de ressonância. Fenol: a carga negativa da base pode ser deslocalizada pelo anel aromático. OH O - + H+ p-Nitrofenol: a carga negativa da base pode ser deslocalizada pelo anel aromá tico e mais estruturas de ressonâ ncia que o fenol, pois tem o grupo nitro que retira elétrons por efeito de ressonânicia ou mesomérico e ajuda a estabilizar a base conjugada. OH O - + H+ O 2 N O 2 N Ác. acético: tem dois átomos de oxigênio para estabilizar a carga e, por isto a base conjugada é mais estável que os 3 anteriores. OH O O - O + H+ Ác. Benzóico: tem dois oxigênios para deslocalizar a carga da base conjugada e ainda conta com o anel aromático. OH O O - O + H+
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______________________________________________ Prof a . Dr a . Patrícia Bulegon Brondani (b) C 6 H 5 OH + NH 3 - - - - - - - - - - C 6 H 5 O - + NH 4 + 5. Justificar nos pares abaixo qual é a base mais forte. (a) Me 3 N ou OMe 2 A primeira estrutura é base mais forte devido a menor eletronegatividade do N em relação ao oxigênio, fazendo com que os elétrons fiquem mais disponíveis. Além disto ocorre a existência de 3 grupos Me doando elétrons. (b) Me 2 NH ou MeNH 2 A primeira é base mais forte pois possui dois grupos Me, que doam elétrons mais fortemente que o H.
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