Aula_6_7_8_Acidez e Basicidade de Compostos orgânicos (1)

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Acidez e Basicidade em Química Orgânica Prof a . Dr a . Patrícia Bulegon Brondani UFSC-BNU
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Ácidos e Bases Teoria de Arrhenius (1887) Substâncias neutras dissolvidas em água formam espécies carregadas ou íons através de dissociação iônica ou ionização em solução. Ácido substância que se ioniza para produzir prótons (íons H + ) quando dissolvida em água. Base substância que se ioniza para produzir íons hidróxido (íons - OH) quando dissolvida em água. 2 H A (aq) H + (aq) + A - (aq) ácido próton ânion M OH (aq) M + (aq) + HO - (aq) base cátion íon hidróxido
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Teoria de Bronsted-Lowry (1923) Um ácido é uma espécie que tem tendência a perder/doar um próton e uma base é uma espécie que tem a tendência a aceitar um próton . Segundo Brønsted-Lowry, um ácido não se dissocia em água; ele transfere um próton para a água. 3 Ácidos e Bases Água (base) Ácido Ácido conjugado da água H O H H A H O H H A Base conjugada
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4 ... E uma base recebe um H + da água Ácidos e Bases base base H N H H O OH H H ácido H N H H H ácido Par conjugado ácido-base
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A perda de H + pelo ácido gera sua base conjugada. A protonação da base gera seu ácido conjugado. O par conjugado difere entre si pela presença ou ausência de um próton em sua estrutura. 5 Reação de transferência de próton Ainda segundo a Teoria de Bronsted-Lowry Ácidos e Bases H A + B: A - + B + H ácido base base conjugada ácido conjugado
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Teoria de Lewis (1923) Um ácido é uma espécie que recebe elétrons e base uma espécie que doa elétrons. 6 O boro no BH 3 tem hibridização sp 2 . O orbital p não-híbrido (perpendicular) está vazio e pode receber um par de elétrons. A seta curva indica o movimento do par de elétrons Uma ligação covalente se forma entre o ácido de Lewis e a base de Lewis Rehibridação sp 2 à sp 3 Outros ácidos de Lewis: AlCl 3 , BF 3 , MgBr 2 , Hg(OAC) 2 , ZnCl 2 , SnCl 4 Ácidos e Bases -
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O ácido clorídrico é um ácido forte e, em água, ele está quase completamente dissociado (equilíbrio deslocado para direita) Comportamento diferente em fase gasosa – processo não espontâneo Fase gasosa íons isolados: H + e Cl - Fase aquosa: não ocorre formação de H + isolado Água é protonada e leva a H 3 O + e este pode ser solvatado 7 HCl (aq) H + (aq) + Cl - (aq) Δ G 0 298K = -40 kJ mol -1 HCl ( g ) H + ( g ) + Cl - ( g ) Δ G 0 298K = +1347 kJ mol -1 H 3 O + : Verdadeira espécie em água
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Se um ácido forte é adicionado à água, ela age como base e, é protonada pelo ácido levando a H 3 O + . Se uma base forte é adicionada em água, a água age como ácido sendo desprotonada pela base, levando ao íon hidróxido (OH - ). Compostos Anfotéricos - podem agir tanto como ácido quanto como base Em um certo grau quase todos os compostos são anfotéricos 8 Me OH O HCl Me OH OH Cl Água pode se comportar como ácido ou base
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Os aminoácidos também são anfotéricos Grupo ácido e básico separados na mesma molécula Quando dissolvido em água - parte ácida protona a básica 9 Compostos Anfotéricos
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pH = medida da acidez na solução (concentração de H 3 O + ) pH = - log [H 3 O + ]
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