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Aromaticidade.pdf - QMC3207 Qumica Orgnica Avanada I Prof...

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QMC3207:// Química Orgânica Avançada I [ Aula03 ] Prof. Josiel Domingos [email protected] Departamento de Química - CFM Sala: QMC 202 Tel.: 3721-3620
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Química Orgânica Avançada I [ QMC‐UFSC ] Prof. Josiel B. Domingos Fundamentos de Química Orgânica Aromaticidade // March Cap.2 “Conceito de estrutura eletrônica e espacial de sistemas moleculares cíclicos que mostram efeitos de deslocalização de elétrons , levando a uma estabilidade termodinâmica (comparado com um análogo acíclico) e a tendência de reter sua estrutura no curso de uma transformação química.” ( IUPAC Gold Book - 2007 ) Uma expressão familiar que relaciona a descrição de orbitais moleculares de uma estrutura e aromaticidade é a Regra de Hückel , derivada da Teoria dos Orbitais Moleculares de Hückel: “Hidrocarbonetos monocíclicos planares que possuem (4n + 2) elétrons π deslocalizados sobre o anel, onde n é qualquer número inteiro, 0, 1, 2, 3, ..., que possuem estabilidade termodinâmica , são considerados aromáticos .”
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Química Orgânica Avançada I [ QMC‐UFSC ] Prof. Josiel B. Domingos Anulenos são hidrocarbonetos que alternam ligações simples e duplas. Anulenos Estruturas cíclicas Deslocalização de elétrons Estabilidade Não necessariamente Não necessariamente
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Química Orgânica Avançada I [ QMC‐UFSC ] Prof. Josiel B. Domingos Regra do Polígono (Diagrama de OM dos Anulenos): O diagrama de energia para um anuleno tem a mesma forma do composto cíclico com um vértice na parte inferior.
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Química Orgânica Avançada I [ QMC‐UFSC ] Prof. Josiel B. Domingos camada de valência fechada camada de valência aberta Mas por que 4n+2?
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