Estereoquimica.pdf

Estereoquimica.pdf - QMC3207 Qumica Orgnica Avanada I Prof...

Info icon This preview shows pages 1–13. Sign up to view the full content.

View Full Document Right Arrow Icon
QMC3207:// Química Orgânica Avançada I [ Estereoquímica ] Prof. Josiel Domingos [email protected] Departamento de Química - CFM Sala: QMC 202 Tel.: 3721-3620
Image of page 1

Info icon This preview has intentionally blurred sections. Sign up to view the full version.

View Full Document Right Arrow Icon
Considere todo e qualquer composto que possa ser representado pela fórmula C 3 H 6 O (propanal, acetona, ciclopropanol e 2-metiloxirana). Princípios de Estereoquímica O H O OH O // Carey Cap.2 Isômeros: representa constituição de um composto e a combinação particular da seqüência de átomos e ligações.
Image of page 2
Isômeria (mesma fórmula molecular) Constitucional (diferentes conectividades) Estereoisômeria (mesmas conectividades, diferem espacialmente) Conformacional (rotação ao redor de ligações simples - Atropisômeros ) Configuracional (isômeros estereoquímicos) Óptica (centro de quiralidade) Enantiômeria (imagens especulares não se sobrepõem) Diasteroisômeria (não são imagens especulares e não se sobrepõem) Geométrica ( cis-trans )
Image of page 3

Info icon This preview has intentionally blurred sections. Sign up to view the full version.

View Full Document Right Arrow Icon
Image of page 4
Enantiômeros nos quais o centro quiral é um carbono tetracoordenado com os quatro ligantes diferentes (centro assimétrico) representam a grande maioria das moléculas orgânicas quirais. Enantiômeria 2-Butanol molécula quiral OH H 3 C H CH 3 CH 2 HO CH 3 CH 2 CH 3 H Centro estereogênico : Um átomo ou um grupo de átomos onde a mudança de dois ligantes produz um novo estereoisômero.
Image of page 5

Info icon This preview has intentionally blurred sections. Sign up to view the full version.

View Full Document Right Arrow Icon
Image of page 6
A orientação tetraédrica dos ligantes sp 3 requer que quando dois ligantes são idênticos a molécula seja aquiral. Uma molécula com um plano de simetria será sobreponível a sua imagem especular e será aquiral. Etanol molécula aquiral OH H 3 C H H HO CH 3 H H Centro não-estereogênico : Centro onde a mudança de dois ligantes, não produz um novo estereoisômero.
Image of page 7

Info icon This preview has intentionally blurred sections. Sign up to view the full version.

View Full Document Right Arrow Icon
O critério necessário da não sobreponibilidade à sua imagem especular pode ser encontrado em compostos nos quais o centro estereogênico é diferente do carbono tetraédrico. Em princípio aminas substituídas com 3 grupos diferentes apresentam atividade óptica. Elas são quirais, porém a energia de ativação para inversão piramidal é muito pequena e o par enantiomérico raramente é isolado.
Image of page 8
Image of page 9

Info icon This preview has intentionally blurred sections. Sign up to view the full version.

View Full Document Right Arrow Icon
Certas substâncias podem ser opticamente ativas mesmo sem possuir centros quirais. Ex.1 - Bifenilas com substituintes volumosos e diferentes em orto rotação restrita (Atropisômeros). Ex.2 – Alenos com quatro substituintes distintos em ambos carbonos sp 2 .
Image of page 10
Image of page 11

Info icon This preview has intentionally blurred sections. Sign up to view the full version.

View Full Document Right Arrow Icon
Atividade Óptica: Rotação do plano da luz polarizada As relações entre atividade óptica e quiralidade são historicamente correlatas e os dois termos são usados como sinônimos.
Image of page 12
Image of page 13
This is the end of the preview. Sign up to access the rest of the document.

{[ snackBarMessage ]}

What students are saying

  • Left Quote Icon

    As a current student on this bumpy collegiate pathway, I stumbled upon Course Hero, where I can find study resources for nearly all my courses, get online help from tutors 24/7, and even share my old projects, papers, and lecture notes with other students.

    Student Picture

    Kiran Temple University Fox School of Business ‘17, Course Hero Intern

  • Left Quote Icon

    I cannot even describe how much Course Hero helped me this summer. It’s truly become something I can always rely on and help me. In the end, I was not only able to survive summer classes, but I was able to thrive thanks to Course Hero.

    Student Picture

    Dana University of Pennsylvania ‘17, Course Hero Intern

  • Left Quote Icon

    The ability to access any university’s resources through Course Hero proved invaluable in my case. I was behind on Tulane coursework and actually used UCLA’s materials to help me move forward and get everything together on time.

    Student Picture

    Jill Tulane University ‘16, Course Hero Intern