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Estereoquimica.pdf - QMC3207 Qumica Orgnica Avanada I Prof...

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QMC3207:// Química Orgânica Avançada I [ Estereoquímica ] Prof. Josiel Domingos [email protected] Departamento de Química - CFM Sala: QMC 202 Tel.: 3721-3620
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Considere todo e qualquer composto que possa ser representado pela fórmula C 3 H 6 O (propanal, acetona, ciclopropanol e 2-metiloxirana). Princípios de Estereoquímica O H O OH O // Carey Cap.2 Isômeros: representa constituição de um composto e a combinação particular da seqüência de átomos e ligações.
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Isômeria (mesma fórmula molecular) Constitucional (diferentes conectividades) Estereoisômeria (mesmas conectividades, diferem espacialmente) Conformacional (rotação ao redor de ligações simples - Atropisômeros ) Configuracional (isômeros estereoquímicos) Óptica (centro de quiralidade) Enantiômeria (imagens especulares não se sobrepõem) Diasteroisômeria (não são imagens especulares e não se sobrepõem) Geométrica ( cis-trans )
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Enantiômeros nos quais o centro quiral é um carbono tetracoordenado com os quatro ligantes diferentes (centro assimétrico) representam a grande maioria das moléculas orgânicas quirais. Enantiômeria 2-Butanol molécula quiral OH H 3 C H CH 3 CH 2 HO CH 3 CH 2 CH 3 H Centro estereogênico : Um átomo ou um grupo de átomos onde a mudança de dois ligantes produz um novo estereoisômero.
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A orientação tetraédrica dos ligantes sp 3 requer que quando dois ligantes são idênticos a molécula seja aquiral. Uma molécula com um plano de simetria será sobreponível a sua imagem especular e será aquiral. Etanol molécula aquiral OH H 3 C H H HO CH 3 H H Centro não-estereogênico : Centro onde a mudança de dois ligantes, não produz um novo estereoisômero.
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O critério necessário da não sobreponibilidade à sua imagem especular pode ser encontrado em compostos nos quais o centro estereogênico é diferente do carbono tetraédrico. Em princípio aminas substituídas com 3 grupos diferentes apresentam atividade óptica. Elas são quirais, porém a energia de ativação para inversão piramidal é muito pequena e o par enantiomérico raramente é isolado.
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Certas substâncias podem ser opticamente ativas mesmo sem possuir centros quirais. Ex.1 - Bifenilas com substituintes volumosos e diferentes em orto rotação restrita (Atropisômeros). Ex.2 – Alenos com quatro substituintes distintos em ambos carbonos sp 2 .
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Atividade Óptica: Rotação do plano da luz polarizada As relações entre atividade óptica e quiralidade são historicamente correlatas e os dois termos são usados como sinônimos.
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  • Fall '17

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