CHM2523manuel2017.pdf - CHM2523 LABORATOIRE DE CHIMIE ORGANIQUE II UNIVERSIT DOTTAWA AUTOMNE 2017 KATHERINE McGILVRAY Table des matires 4 valuations 4

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Unformatted text preview: CHM2523 LABORATOIRE DE CHIMIE ORGANIQUE II UNIVERSITÉ D’OTTAWA AUTOMNE 2017 KATHERINE McGILVRAY Table des matières 4 Évaluations 4 Résultats d’apprentissage 5 Examen pratique 5 Examen final 6 Protocole pour envoyer un courriel et les expectations 7 Attentes 8 Horaire des laboratoires 9 Matériel obligatoire et sécurité 10 Questions pré-­‐lab et post-­‐lab 10 Maintenir un cahier de laboratoire 13 Évaluation par TA 13 Rédaction des rapports 15 Plagiat 16 Exemple de rapport de laboratoire 26 Expérience 1: La séparation et purification des produits naturels 38 Expérience 2: L’étude cinétique de la substitution 2 nucléophilique 49 Expérience 3: La compétition entre les réactions de substitution et d’éliminations 57 Expérience 4: L’acétal benzylidène comme groupe protecteur d’un sucre 66 75 HO MeO O HO HO OMe Ph H+ OH O O O + HO OH OMe Expérience 5: Les réactions des carbonyles en milieux basiques Expérience 6: L’amination réductive de vanilline 80 Expérience 7: L’estérification de Fischer 85 Expérience 8: Saponification et l’étude des graisses et détergents O O O O R O OH 3 NaOH R' O OH R'' O Na O + Na O OH Na O O O R R' R'' 99 Annexe I Appareil à point de fusion 101 Annexe II Recristallisation 106 Annexe III Extraction + tableaux de pK a 112 Annexe IV Chromatographie 118 Annexe V Sélection des questions -­‐ CHM2523 Examen Final 2015 132 Annexe VI Propriétés physiques de solvants 133 Annexe VII Verreries et montages 135 Inventaire 3 OMe Évaluations Votre note finale sera calculée comme suit: Questions pré-­‐lab (via Sapling Learning) 5% Rapports 30% Questions post-­‐lab (via Sapling Learning) 5% Évaluation par démonstrateur (TA) 10% Examen pratique (en labo) (exps no. 1 à 3) le 16 -­‐ 20 oct 10 -­‐ 15% Examen final (écrit) (exps no. 1 à 7) 35 – 40% 100% • Un barème flexible sera appliqué où la pondération des examens sera ajuster pour chaque étudiant pour donner la plus haute note finale parmi la 50% de l’évaluation basé sur les examens Résultats d’apprentissage À la fin de CHM2523, les étudiants comprendront: 1. Comment pratiquer la sécurité au laboratoire lors de la manipulation d'équipements de laboratoire, de verrerie et de réactifs chimiques 2. Comment interpréter l'information sur les fiches signalétiques (MSDS) pour un réactif donné et comment éliminer les déchets chimiques d'une manière sûre et responsable 3. Comment travailler efficacement en tant que membre en équipe. Communiquer de manière productive et respectueuse avec les camarades de laboratoire, les TAs et la coordinatrice de laboratoire 4 4. Comment utiliser la méthode scientifique pour créer, tester et évaluer une hypothèse avec la pensée critique 5. Comment conserver un cahier de laboratoire détaillé contenant des informations MSDS sur les réactifs chimiques, la procédure expérimentale, les données brutes, les observations et les calculs. 6. Comment effectuer des calculs mathématiques de base pour déterminer le réactif limitant, les équivalents, les concentrations et les rendements 7. Comment effectuer des techniques de laboratoire communes, y compris l'assemblage de verrerie, le reflux, l'extraction aqueuse, la filtration sous vide, la chromatographie en couche mince, la sublimation de doigts froids, la recristallisation et la distillation 8. Comment caractériser les molécules organiques par des moyens physiques et spectroscopiques, y compris le point de fusion, le poit d’ébulition, le spectre IR et 1H RMN pour déterminer l'identité, la pureté et le rendement des produits 9. Comment résumer les résultats et communiquer de manière claire et concise par des rapports de laboratoire 10. Comment prédire le résultat de plusieurs réactions organiques communes grâce à une compréhension de base des matériaux de départ, des groupes fonctionnels, des mécanismes et des conditions de réaction Examen pratique • Un examen pratique (10 à 15%) aura lieu pendant votre période de laboratoire régulière pendant la semaine indiquée ci-­‐dessus. L'examen pratique dure 90 minutes et se fait de façon indépendante. Un partenaire de chaque paire effectuera l'examen pendant les 90 premières minutes, et le deuxième partenaire effectuera l'examen pendant les 90 minutes restantes de la période de laboratoire de 180 min. L’examen pratique comprendra six stations par lesquelles un étudiant circulera. Un étudiant aura dix minutes à chaque station pour compléter la tâche et soumettre son travail à la TA, et les cinq minutes restantes pour nettoyer et passer à la prochaine station. L'examen pratique permettra de tester votre capacité à assembler des verrerie, à démontrer / à identifier des pratiques sûres en laboratoire, à effectuer diverses techniques de laboratoire, à caractériser des composés basés sur la spectroscopie, à calculer les rendements, à compléter un mécanisme et / ou à indiquer les réactifs manquants. Un TA à chaque station évaluera votre technique en fonction de compétences de manipulation et de réponses écrites aux questions. • Il n'y a pas de discussion lors de l'examen pratique. Examen final • Un examen final (35 à 40%) écrit pendant la période d'examen régulier en décembre résumera les concepts clés, les techniques de laboratoire et les réactions étudiées dans le cours. L'examen 5 • • est cumulatif. Une copie de l'examen final de 2015 se trouve dans les annexes dans le manuel de laboratoire. Mes heures de bureau des examens spéciaux seront affichées à Brightspace avant l'examen final. Des séances de révision auront lieu le 5 et 6 décembre avec d'autres détails publiés sur Brightspace. IMPORTANT • Quiconque n’obtiendrait pas au moins 50 % aux aspects pratiques (les rapports + l’évaluation par TA + l’examen pratique) recevra automatiquement la note E (Échec). • Il n’y a pas d’examen de reprise pour ce cours, ni de travaux supplémentaires • Quiconque serait absent a plus de 20 % des séances de laboratoire (2) recevra automatiquement la note E (Échec). Protocole pour envoyer un courriel C’est important d’être poli quand vous enverrez un courriel à votre démonstrateur(rice) ou à la coordinatrice. S’il vous plait, suivez les règles simples ci-­‐dessous avant d’envoyer votre courriel. 1) Utilisez votre adresse courriel fourni par l’université (@uottawa.ca) en correspondance avec votre démonstrateur(rice) ou la coordinatrice. S’il vous plait, inclure CHM2523 comme sujet. 2) Commencez chaque courriel avec votre nom, numéro d’étudiant(e), jour de laboratoire, et le nom de votre démonstrateur(rice). 3) Composez votre courriel avec un langage formel et courtois. Le langage grossier, les menaces, ou n’importe quelle sorte de harcèlement ne sera pas toléré. Votre démonstrateur ou la coordinatrice répondront à votre courriel dans 24 heures, à condition que vous ayez suivi les directives ci-­‐haut. Nous réservons le droit de méconnaître votre courriel si vous ne pouvez pas suivre les conditions ci-­‐haut. 6 Attentes Les étudiants vont Les démonstrateurs vont - Arriver à l’heure pour le laboratoire - - Lire l’expérience avant d’arriver au laboratoire - - Remettre leurs rapports à l’heure - - Compléter les quiz de pré-­‐ lab avant d’arriver au laboratoire Remplir les détails pré-­‐lab dans le cahier - - - Arrivez au moins 15 minutes en avant du laboratoire pour ouvrir les casiers Préparer une introduction ou démonstration de l’expérience Corriger les rapports dans une (1) semaine après qu’ils ont été remis Fournir de rétroaction détaillée et appropriée dans la correction de chaque rapport Vérifier le pré-­‐lab dans le cahier 7 La coordinatrice va - Être disponible pendant la séance de laboratoire - Être disponible hors des heures de laboratoire - Être disponible pour fournir un soutien pour les étudiants et les démonstrateurs comme nécessaire Horaire des laboratoires Les expériences sont conçues pour être complétées dans les délais fixés. Il est cependant attendu que vous soyez bien préparés. Vous devez quitter le laboratoire au plus tard à 11h25 (21h40), que votre expérience soit terminée ou non. Le nettoyage final de votre paillasse devrait débuter à 11h15 (21h45) au plus tard. Mois lundi (A/B) mardi (C) mercredi jeudi (D) vendredi (E) Septembre 4 5 6 7 8 Fête du travail — — — 11 12 13 14 15 Orientation Orientation Orientation Orientation 18 19 20 21 22 Exp. 1 Exp. 1 Exp. 1 Exp. 1 25 26 27 28 29 Exp. 2 Exp. 2 Exp. 2 Exp. 2 2 3 4 5 6 Exp. 3 Exp. 3 Exp. 3 Exp. 3 9 10 11 12 13 CONGÉ CONGÉ CONGÉ CONGÉ Octobre 16 17 18 19 20 Examen pratique Examen pratique Examen pratique Examen pratique Octobre 23 24 25 26 27 Semaine de relâche CONGÉ CONGÉ CONGÉ CONGÉ Octobre/Novembre 30 31 1 2 3 Exp. 4 Exp. 4 Exp. 4 Exp. 4 Novembre 6 7 8 9 10 Exp. 5 Exp. 5 Exp. 5 Exp. 5 Novembre 13 14 15 16 17 Exp. 6 Exp. 6 Exp. 6 Exp. 6 Septembre Septembre Septembre Octobre Octobre 8 Novembre Novembre/Décembre 20 21 22 23 24 Exp. 7 Exp. 7 Exp. 7 Exp. 7 27 28 29 30 1 Exp. 8 Exp. 8 Exp. 8 Exp. 8 Date limite pour l’abandon de cours: 17 novembre 2017 Matériel obligatoire S’il vous plait, amenez chacun des objets suivant à chaque séance de laboratoire. • Sarrau et lunette de sécurité, en vente à MRN 023 au bureau de l’association des étudiants de sciences (AES) • Cahier de laboratoire, couverture rigide ou souple (Hilroy, etc.), de sorte que les pages sont reliées. • Manuel de laboratoire • Stylos, crayon, règle, feutre indélébile (pour l’étiquetage de la verrerie), clé USB Sécurité Veuillez noter: quiconque ne suit pas les procédures de sécurité sera demandé de quitter le laboratoire et recevra une note de zéro pour l’expérience. • Les lunettes de sécurité et le sarrau doivent être portés en tout temps. Lors des séances de laboratoire, vous devez également porter un soulier fermé. Les sandales ne seront pas tolérées. Les cheveux longs doivent être attachés. • Si vous renversez un produit sur vos mains, lavez les immédiatement avec de l’eau froide et consultez votre démonstrateur(trice). • Puisque les solvants et les plusieurs réactifs organiques traversent les gants jetables en quelques secondes, ils procurent une protection limitée et temporaire et ne sont pas permis dans les laboratoires de chimie organique, sauf en circonstances spéciaux. Vous devez toujours être prudent lorsque vous manipulez des réactifs ou des solvants afin d’éviter d’exposer vos mains à tous produits toxiques. 9 Les démonstrateurs(trices) sont mandés d’avertir les étudiants qui ne respectent pas ces • règles de sécurité. La pénalité pour un premier avertissement sera au discrétion du démonstrateur(rice). Après un deuxième avertissement, les étudiants avertis seront expulsé du laboratoire. L’expérience alors manquée ne pourra pas être reprise. Les comportements dangereux ne sont as tolérés : l’étudiant peut être pénalise, voire • expulse du laboratoire. Questions pré-­‐lab et post-­‐lab • Des questions pré-­‐lab et post-­‐lab sont à completer pour chaque expérience via Sapling Learning (en anglais seulement) • Visitez et créez votre compte pour CHM2523. Lorsque vous êtes invités pour la clé, utilisez le numéro de cours à 4 chiffres (2523) suivi de la lettre majuscule de votre groupe (par exemple, si un vous êtes dans la section A02 de mardi, utilisez la clé: 2523A02). Sapling Learning est un système de devoirs électronique anglophone pour les quiz spécifié aux expériences de CHM2523. Le logiciel fournit des problèmes de chimie organique dans un format d'apprentissage actif avec des commentaires précis-­‐réponse. Des fonctionnalités telles que les modèles 3D interactifs, des synthèses ‘drag-­‐and-­‐drop’, et de dessin des structures chimiques avec la flèche-­‐ poussant établirent une base pour la maîtrise des techniques de synthèse. Vous êtes permises trois essais par question avec la diminution progressive de crédit (perte de 5% par essai) en offrant des indices comme mentorat interactif. Le logiciel Sapling a été montré pour aider les élèves à obtenir de meilleures notes avec rétroaction pédagogique ciblée à des réponses de chaque élève. Il est comme avoir un tuteur personnel sur appel, prêts à offrir tout l'aide nécessaire. • • • • Chaque quiz pré-­‐lab et post-­‐lab est compris de 5 questions Les questions sont affichés une semaine avant la scéance, et doivent être complétés avant le début de la scéance Les questions post-­‐lab doivent être completés avant le début de la prochaine scéance Vous pouvez utiliser votre manuel, votre texte de chimie organique, travailler en groupe etc. Dans chaque prélab, vous devez préparer, dans votre cahier de labo, un tableau de réactifs et solvants avec les informations suivantes : le nom, la masse molaire, la quantité, la densité (s’il s’agit d’un liquide pur), le nombre de mol et le nombre d’équivalents (pas requis pour les solvants). De plus, un tableau d’observations pour l’expérience sera préparé, et remplis pendant la session de lab. Votre organisation de cahier de labo sera évaluée par votre démonstrateur(trice). 10 Maintenir un cahier de laboratoire Objectif : Le but d'un cahier de laboratoire est d'avoir un enregistrement précis et permanent des méthodes expérimentales et des observations en laboratoire. Apprendre à garder un cahier de laboratoire dans CHM2123 établira de bonnes habitudes qui vous serviront tout au long de votre carrière. Les cahiers de laboratoire sont essentiels à la conservation des brevets et de la propriété intellectuelle. Un bon test pour votre qualité de tenue de cahier est la question suivante: quelqu'un d'autre ayant des compétences équivalentes et des connaissances de fond peut-­‐il utiliser les informations contenues dans votre cahier pour reproduire votre expérience et vos résultats? Si vous pouvez répondre ‘oui’, votre cahier est bien maintenu. Format : • Carnet encadré, 8,5 '' x 11 '', etc. • Chaque page est datée en haut et numérotée en bas • Écriture lisible • Écrivez uniquement en encre permanente (pas tapé et imprimé / collé) • Enregistrez ce que vous avez fait et pourquoi vous l'avez fait. C'est une bonne habitude d'enregistrer des erreurs et des difficultés aussi. • Croisez les erreurs avec une seule ligne. Le blanc et l'effacement ne sont pas acceptables • Imprimez et collez les infos supplémentaires (fichiers FDS, etc.), ainsi que des résultats. JAMAIS collez les CCM dans votre cahier parce que la poussière de silice représente un rique pour la santé. Dessinez-­‐les dans votre cahier. • Les données brutes (table des résultats, CCM, etc. sont initialisées par votre TA après l'achèvement de l'expérience). Contenu du cahier de laboratoire : 1. Table des matières • Titre de l'expérience • Date de l’expérience • Page(s) de l’expérience 2. Titre de l’expérience et la date en haut de la page 3. Objectif de l’expérience 11 4. Matériaux et protocol • Tableau des réactifs, complété avec les calculs de moles et équivalents • FDS et info pour les nouveaux réactifs (collé dans le cahier) • Référence au manuel pour le protocol ainsi que des modifications affichés à Brightspace, s’il y en a lieu • Calculs 5. Observations et résultats • Tout ce qui se passe et ce qui manque est un résultat! • Tableaux de données • Graphiques • Données imprimées • Dessins de plaques CCM et les calculs Rf • Calculs de réactifs, de rendement, etc. Votre cahier de laboratoire doit être initialisé par votre TA avant de partir du lab. Un manque des intiales implique un 0 pour l’évaluation par TA! Exemple de pré-­‐lab dans le cahier de laboratoire : 12 Évaluation par TA Votre démonstrateur vous donnerez une evaluation de performance à la fin de chaque experience. Cette evaluations est base sur les critères suivantes: • Completer le pré-­‐lab dans votre cahier de laboratoire (2) • Démonstration de bonnes compétences organisationnelles et de gestion du temps. Respectueux de la propreté et de la sécurité des laboratoires (3) • Capacité de travailler de façon autonome et en équipe (2) • Connaissance pratique et théorique de la chimie organique (2) 13 • Communication claire et concise dans les rapports écrits (1) Une note pour chaque evaluation de TA sera affiché à Brightspace avec la correction de rapport. Rédaction des rapports Les expériences de laboratoire sont effectuées dans des groupes de deux. Les rapports de laboratoire doivent être remis individuellement ou par groupes de deux, en fonction du tableau ci-­‐ dessous. Exp. 1 Un rapport par chaque étudiant(e) Exp. 5 Un rapport par chaque étudiant(e) Exp. 2 Un rapport par équipe de deux Exp. 3 Un rapport par chaque étudiant(e) Exp. 7 Une feuile de questions par chaque étudiant(e) soumis à la fin de la session de laboratoire Exp. 4 Un rapport par équipe de deux Exp. 6 Un rapport par équipe de deux Les sections requises pour chaque rapport seront énumérés à la fin de chaque expérience. Vous trouverez ci-­‐dessous toutes les sections nécessaires pour un rapport. SVP, consultez le rapport fourni sur les prochaines pages pour les directives plus spécifiques. i) Titre: Votre nom, le titre de l’expérience, la date de remise, votre section de laboratoire, et le nom de votre démonstrateur(rice). ii) Introduction: Inclure une brève description des éléments théoriques au cœur des réactions de l’expérience, et fournir une description des buts expérimentaux et la méthodologie utilisée. iii) Mécanisme: Le mécanisme de chaque réaction lors de l’expérience doit être inclut. Un mécanisme montre le mouvement des électrons en utilisant les flèches courbés et montre tous les produits intermédiaires formés au cours de la réaction. Vous pourrez soit utiliser le logiciel ChemDraw pour créer et copie/coller votre mécanisme dans le rapport, ou inclure une photo du mécanisme écrit à la main. 14 iv) Tableau des réactifs et des solvants: un tableau incluant le nom, la masse molaire, la quantité, la densité, le nombre de moles, et le nombre d’équivalents pour tous les réactifs utilisés lors de la réaction étudiée. Seulement les volumes de solvant utilisé devraient être inclut dans le tableau. Les réactifs de parachèvement ne sont pas inclus dans le tableau de réactifs v) Protocole expérimental: référer aux pages de votre manuel et rapporter toute modifications apportée au protocole. vi) Résultats et observations: Présenter vos données sous forme de un ou plusieurs tableau(x) d’observations, et un ou plusieurs tableau(x) des résultats. Soyez spécifique avec vos observations et résultats. Inclure un « tableau des produits » qui identifie la masse, le rendement, le point de fusion, et le masse molaire de vos produits. Inclure les titres pour vos tableaux. vii) Plaques de CCM: Inclure les photos ou les diagrammes des plaques de chromatographie sur couche mince. Spécifiez le solvant ou le mélange de solvants utilisés (ex. hex/acétate d’éthyle 8 : 2), un tableau des valeurs Rf (facteur de rétention) pour chaque spot sur la plaque, et une légende qui identifie ce qui se trouve sur la plaque. viii) Calculs: Un seul exemple suffit pour chaque type de calculs effectué dans chaque laboratoire (vous pouvez exclure les calculs Rf). ix) Diagramme de séparation: (seulement si vous faites une extraction) un diagramme de séparation permet de visualiser le cheminement de molécules lors de la séparation d’un composé dans différents solvants lors d’une extraction, indiquant les produits de chaque étape de séparation. Le diagramme de séparation doit inclure toutes les étapes de purifications (séchage, filtrations, évaporation, recristallisation, etc.) x) Discussion: Votre discussion fournira une analyse rigoureuse des résultats. Vous devez expliquer l’importance de toutes les étapes clés dans le protocole. Comparez vos résultats avec ceux qui sont prédit par la théorie et fournissez une explication en cas de désaccord. Discuter des résultats obtenus de façon claire et concise. En autres mots, vous devez être précis dans le choix des termes, ce qui vous évitera de vous éterniser dans des explications qui deviendraient peut-­‐être inexactes ou superflues. Analysez tous vos résultats, en discutant les plaques CCM (ce qu’il indique), le point de fusion, le rendement, etc. Proposez certaines sources d...
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