QUIM3071-Ex1-2015-2.pdf

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Unformatted text preview: UNIVERSIDAD DE PUERTO RICO RECINTO UNIVERSITARIO DE MAYAGÜEZ DEPARTAMENTO DE QUÍMICA QUÍMICA ORGÁNICA I (QUIM 3071) NOMBRE:______________________________________ 13 DE SEPTIEMBRE DE 2015 SECCIÓN: _________ EXAMEN 1 El examen consta de 100 puntos. Usted dispondrá de 90 minutos para contestarlo. En la última página del examen se incluye una tabla con las electronegatividades relativas de algunos elementos. Conteste el examen de manera clara y organizada. ¡Mucho éxito! 1. Dadas las siguiente molécula determine (demostrando los cálculos) la carga formal de los átomos que se le pida en la siguiente estructura de Lewis. (2 puntos) a. Del oxígeno H H H B H O C H H H b. Del boro 2. Cada una de las siguientes estructuras tienen carga neta de cero. Para cada molécula dibuje los pares solitarios y asigne cargas positiva (+) o negativa (–) en los átomos que correspondan. (4 puntos) (Aquí no tiene que demostrar los cálculos de CF.) a. b. H H O H N C H H O C C C N N N N C C H H C H H H H 3. Analice los átomos que están enumerados en la siguiente estructura de Lewis para contestar las preguntas a-­d : 1 H O H H H 2 3 4 C C C H H H 5 C 6 C H 7 C H C N 8 9 H H a. En la Tabla 1 incluya la hibridación de los átomos enumerados en la estructura. (2ptos) b. Encima de las líneas entrecortadas indique para cada enlace señalado si es σ o π y los orbitales que lo forman (Ej: σsp3-­ sp2, πp-­p). (5ptos) c. Incluya en la Tabla 2 los ángulos formados por los enlaces indicados. (2 ptos) Tabla 1 Hibridación O1 = C4 = C5 = N9 = Tabla 2 Enlaces C8–N9–H C4–C5–C6 C3–C4–C5 O1–C2–C3 Ángulo que hay entre los enlaces d. La geometría electrónica alrededor de C4 es: __________________ (1ptos) ––––––––––– subtotal 4. Entre el siguiente par de moléculas circule la molécula más polar. Justifique su respuesta y dibuje los dipolos individuales y el dipolo neto, cuando apliquen. Determine el momento dipolar de cada enlace polar usando vectores (–!). (3 puntos) Recuerde que puede utilizar la tabla de electronegatividades relativas al final del examen. H H H Li C vs. C H H H H 5. Haga los siguientes ejercicios a-­b con la fórmula molecular C4H10O : a. Calcule el grado de instauración. (1 punto) b. Dibuje tres estructuras de líneas que sean isómeros constitucionales con fórmula molecular C4H10O (6 puntos). 6. Identifique cuatro grupos funcionales diferentes en cualquiera de las siguientes moléculas. Circule el grupo funcional y ponga el nombre del grupo funcional al lado del círculo que corresponda: (4pts) O O NH 2 N H N O O OH Atenolol O OH O N H Enalapril 7. Convierta la siguiente estructura condensada a estructuras de Lewis-­parcialmente condensada. (2ptos) CH2=CHCH2OCH2CHFC(CH3)3 8. Convierta cada una de las siguientes estructuras de Lewis-­parcialmente condensadas a estructura de línea. No olvide los pares solitarios. (4ptos) H H3C a. H b. O H CH3 O C N C C H H H CH3 H Br H C C C H H H C O H CH3 C C C H CH3 2 ––––––––––– subtotal N N 9. Determine si las estructuras II, III y IV contribuyen al híbrido de resonancia de I. Anote debajo de cada estructura “sí” o “no” contribuye. En cada caso explique por qué. (6 puntos) N N N N N II I N III IV Contribuye (sí o no): ______ ______ ______ Justifique para II: ________________________________________ Justifique para III: ________________________________________ Justifique para IV: ________________________________________ 10. En el espacio provisto dibuje el contribuyente de resonancia que se general del siguiente movimiento electrónico (2 ptos): O 11. Para la siguiente especie química A conteste las preguntas a – e. a. En la línea entrecortada abajo dibuje la estructura A en estructura de Lewis (2ptos) N O _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ A en estructura de Lewis A b. En la estructura A de arriba circule todos los átomos que participarán en resonancia. (2ptos) N O A B C c. En los espacios provistos arriba, escriba dos estructuras de resonancia adicionales. Muestre el movimiento de los electrones requerido para pasar de una estructura a otra. (4 puntos) d. Entre las estructuras de resonancia A, B y C escoja la que contribuye más al híbrido de resonancia. Justifique brevemente su respuesta. (2 puntos) e. Escoja el híbrido de resonancia que mejor describe esta especie. (2 puntos) δ– δ– O N δ– δ– O δ+ I δ– δ– δ– N O δ– δ– N δ– O δ– δ+ N δ+ II III 3 IV ––––––––––– subtotal 12. Para la siguiente especie química A conteste las preguntas a – e. a. En la línea entrecortada abajo dibuje la estructura A en estructura de Lewis (2ptos) N _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ A A en estructura de Lewis b. En la estructura A de arriba circule todos los átomos que participarán en resonancia. (2ptos) N A B C c. En los espacios provistos arriba, escriba dos estructuras de resonancia adicionales. Muestre el movimiento de los electrones requerido para pasar de una estructura a la otra. (4 puntos) d. Entre las estructuras de resonancia A, B y C escoja la que contribuye más al híbrido de resonancia. Justifique brevemente su respuesta. (2 puntos) e. Escoja el híbrido de resonancia que mejor describe esta especie. (2 puntos) δ+ δ+ δ+ N N δ+ δ+ δ+ δ+ I N δ+ δ+ δ+ δ– N δ+ II δ+ III IV 13. Analice la siguiente reacción y haga los ejercicios a-­c: H O O + H H __________ N __________ H O + O H H __________ N __________ a. Clasifique las especies como ácido, base, ácido conjugado y base conjugada. (2 puntos) b. Muestre el movimiento de electrones con flechas en la reacción ácido-­base. (2 puntos) c. Si el pKa del ácido es 5.7 y el del ácido conjugado es 10.6, indique con una flecha (encima de las flechas de equilibrio) hacia donde favorece el equilibrio de esta reacción e indique por cuanto. (2 punto) 14. Analice la siguiente reacción ácido-­base y haga los ejercicios a-­c: H O + O + H H a. Dibuje las estructuras de los productos de esta reacción ácido-­base. (2 puntos) b. Muestre el movimiento de electrones con flechas en la reacción ácido-­base. (2 puntos) c. Indique con una flecha el lado que favorece el equilibrio de esta reacción y explique brevemente su respuesta. (3pts) 4 ––––––––––– subtotal 15. Analice las siguiente moléculas y escoja el orden descendente de fortaleza de fortaleza de acidez correcto. Justifique brevemente el ácido más fuerte, dibujando su base conjugada. (3 puntos) a. I > II > III H H N N b. III > I > II H c. III > II > I H H N H d. I > III > II I II III Justifique brevemente el ácido más fuerte: ___________________________________________ ______________________________________________________________________________ 16. Analice las siguiente moléculas y escoja el orden descendente de fortaleza de fortaleza de acidez correcto. Justifique brevemente el ácido más fuerte, dibujando su base conjugada. (3 puntos) a. I > II > IV > III H H H H H S O N O b. III > I > II > IV c. III > II > IV > I d. I > III > II > IV I II III IV Justifique brevemente el ácido más fuerte: ___________________________________________ ______________________________________________________________________________ 17. Escoja el orden descendente de fortaleza de base, empezando por la base más fuerte. Justifique brevemente la base más débil. (3 puntos) a. I > III > II > IV H H Br H F H Cl N N N N b. I > IV > II > III c. III > II > IV > I H H H H d. III > II > I > IV I II III IV Justifique brevemente la base más débil: ____________________________________________ ______________________________________________________________________________ 18. Para la siguiente molécula marque con una X el cuadro al lado del protón más ácido. Justifique brevemente su respuesta, dibujando su base conjugada (3 ptos): O H2 C H C O O H C H C C H2 H 19. En la siguiente reacción ácido-­base de Lewis: (3pts) a) Identifique el ácido y base de Lewis. b) Muestre con flechas curvas el movimiento electrónico de la reacción. 20. Para cada estructura escoja el nombre IUPAC (sistemático) correcto. (4 puntos) a. 6-­etil-­3-­metilnonano a. 2,3-­dietil-­5-­metilhexano b. 3-­propil-­6-­metiloctano b. 4,5-­dietil-­2-­metilhexano c. 3-­metil-­6-­propiloctano c. 3,6-­dimetil-­4-­etilheptano d. 7-­metil-­4-­etilnonano d. 4-­etil-­2,5-­dimetilheptano 5 ––––––––––– subtotal 6 ––––––––––– subtotal ...
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  • Fall '13
  • Punto, Átomo, Ácido, Molécula, Isomería

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