EXP 4.docx - Experience no.4 Acetals de benzylidene comme groupes protecteurs Ali Emre Erdemli 0300000904 2 Novembre 2018 Demonstrateur:Katherine

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Experience no.4 - Acetals de benzylidene comme groupes protecteurs Ali Emre Erdemli 0300000904 2 Novembre 2018 Demonstrateur :Katherine Mcgilvray TA : Malick Dhiedou CHM 2523 Section : E00 Introduction Les glucides sont des polyhydroxyaldéhydes et des cétones, souvent appelés des sucres et des amidons, qui forment une classe abondante de biomolécules. Les glucides constituent une source essentielle d’énergie sous forme de glucose pour les animaux et d’amidon pour les plantes, ils sont egalement present dans certaines nombres de processus biologiques.Par exemple les glucides complexes comme oligosaccharides et les glycoconjuges a une role en devoloppement des organes et cellules. Ils fournissent une structure et une fonction à l’aide de constituants de l’ADN, de l’ARN, de l’ATP et des glycoprotéines. Comme les oligosaccharides sont présents fortement à la surface des cellules sous forme de glycanes ils jouent un rôle central dans la reconnaissance cellulaire et la signalisation. La modification et la purification des glucides a besoin des techniques efficaces a cause de leur nature multifonctionnelle et multichirale. La simple dissolution d’un monosaccharide dans une base aqueuse provoque une tautomérisation céto-énolique qui entraîne une isomérisation. L’utilisation d’un groupe protecteur peut prévenir de telles réactions secondaires. L’acétal est un des groupes protecteurs les plus communs en chimie des hydrates de carbone. Les aldéhydes et les cétones réagissent de façon réversible avec les alcools en présence de catalyseurs acides pour produire des acétals. Le principal élément structurel de ces composés est un carbone lié à deux groupes alcoxy (OR). Un « hémiacétal » possède un carbone lié à un groupe alcoxy (OR) et à un groupe hydroxy (OH).La fonction de acetal est tres importante en chimie organique et biochimie car c’est une groupe protecteur pour les alcools,aldehydes et cetones. Diagramme 1 :Formation des acetals et hemiacetals
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Les aldehydes et les cetones sont sensibles aux agents reducteurs et ajout des nucleophiles,ils reagissent sous les conditions basiques qui permet a formation d’enolate.Si l’aldehyde ou cetone est converti en acetal ca indique que la forme est protegee et la molecule devient plus sensible dans des conditions favorisee aux agents reducteurs.Apres cette reduction il est possible de reformer la cetone ou aldehyde en utilisant un acide et d’eau en exces. Le but de cette experience etait de preparation d’un acetal cylcilique aux alcools C4 et C6 du glucose pour creer un glucose protogee. Ces groupes protecteurs sont importants en synthèse étant donné que chaque alcool possède une réactivité. Grace a une formation d’acétal à une position précise, la réactivité de ces deux alcools est bloquée, ce qui permet une plus grande réactivité à d’autres positions.La reaction etait effectue sous la condition anhydre avec THF comme solvant et l’acide 10-camphorsulfonique comme catalyseur.
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