Rapport exp4.docx - ACTALS DE BENZYLIDNE COMME GROUPES PROTECTEURS Exprience 4 1 octobre 2018 Dmonstratrice Montserrat Zidane Samy Djoudad 8687030

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ACÉTALS DE BENZYLIDÈNE COMME GROUPESPROTECTEURSExpérience 41 octobre 2018Démonstratrice : Montserrat ZidaneSamy Djoudad8687030
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IntroductionLes glucides sont une famille de molécules familièrement appelées « sucres ». Les glucides possèdent tous une fonction aldéhyde ou cétone et plusieurs groupements OH. Les glucides ont donc une formule chimique brute qui est, dans la plupart des cas, Cn(H2O)n, ce qui explique qu'ils sont également nommés hydrates de carbone. Mais certains possèdent en plus des atomes de phosphore ou d'azote. Ces dernières années, on a démontré que les glucides pourraient jouer un rôle important dans les diagnostiques, lesvaccins et les traitements. Ce sont donc des molécules auxquelles nous devons porter intérêt.La modification et la purification des glucides nécessitent des techniques efficaces en raison de leur nature multifonctionnelle et multichirale. L’isomération aura lieu très souvent quand le glucide est placé dans une base aqueuse. Ceci est dû à une tautomérisation céto-énolique. Nous pouvons prévenir cela en utilisant des groupes protecteurs. L’acétal est un groupe protecteur commun. Comment alors former un groupement acétal?Dans la partie A de cette expérience, l'utilisation de groupes protecteurs sur les glucides est étudiée. Le benzylidène acétal est créé au niveau des alcools en C4 et C6 de l’α-D-méthylpyranoside. Ce groupe protecteur bloque la réactivité des alcools en C4 et C6, permettant ainsi une réactivité dans d'autres positions. L'α-D-méthylpyranoside et le diméthylacétal de benzaldéhyde réagissent dans des conditions anhydres avec le tétrahydrofuranne et l'acide 10-camphosulfonique utilisé comme catalyseur pour la réaction. Comme le montre le mécanisme [Schéma 4.4] ci-dessous, après la protonation, la réaction produit le 4, 6-O-benzylidène-α-D-glucopyranoside. Une CCM de ce mélange est obtenue pour suivre l'évolution de la réaction. Ce mélange est dilué dans de l'acétate d'éthyle puis lavé à l'eau et isolé en deux phases, phase aqueuse et phase organique, à l'aide d'un entonnoir à décantation. La phase organique est séchée avec du Na2S04 et filtrée par gravité. Après filtration par gravité, la phase organique restante est cuite à la vapeur dans un bain de vapeur afin d'évaporer l'acétate d'éthyle dans la solution. Du
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dichlorométhane et des hexanes sont ajoutés au solvant restant pour forcer la formation du précipité. Les cristaux sont filtrés sous vide et une analyse CCM est effectuée pour tester la pureté des cristaux.La partie B de cette expérience étudie la fonction des cétones et des aldéhydes dans les sucres réducteurs. Les sucres réducteurs sont des sucres qui ont la capacité d'agir en tant qu'agents réducteurs en raison des groupements aldéhydes libres ou cétones qui sont
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oxydés en carboxylates. Afin de déterminer la quantité de sucres réducteurs dans un
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  • Fall '11
  • KatherineMcGilvray
  • Molecule, Aldehyde, groupe fonctionnel, Solvant, Cétone

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