lab 5. chm org2 - Introduction Les composs carbonyls sont des substances trs importantes pour les synthses en laboratoire cause de leur ractivit Les

lab 5. chm org2 - Introduction Les composs carbonyls sont...

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Introduction Les composés carbonylés sont des substances très importantes pour les synthèses en laboratoire à cause de leur réactivité. Les hydrogènes sur les carbones α par rapport au carbonyle sont plus ou moins acides avec un pKa d’environ 20. En présence de bases fortes, comme le NaOH, KOH, RO - , etc, ils peuvent donc se faire arracher et former un composé avec un oxygène chargé négativement, l’énolate, ou qui donne le carbanion par résonance : Cfr Manuel de Laboratoire page 66 Cette molécule chargée est en fait très réactive. Dépendamment du réactif présent en solution, l’énolate peut effectuer une condensation aldolique ou une réaction haloforme. Dans une réaction aldolique, l’énolate agit comme nucléophile pour attaquer un électrophile, généralement un aldéhyde, pour l’ajouter en formant un alcène et en perdant une molécule d’eau. L’aldol est un intermédiaire qui se forme au cours de cette réaction. La réaction a la forme générale : Cfr Manuel de Laboratoire page67
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La première partie de l’expérience consiste à réaliser cette réaction pour la production de benzalacétophénone. Dans la réaction haloforme, l’énolate réagit avec un halogène dont la densité électronique a été réduite par un autre atome d’électronégativité supérieur ou égal au sien. Au cours de cette réaction, tous les hydrogènes en α sont substitués par des halogènes car ils deviennent un peu plus acides à l’ajout d’éléments électroattracteurs. Une fois tous les hydrogènes remplacés, étant donné que le milieu est très basique ( - OH), une attaque peut se produire sur le carbonyle pour ajouter le OH sur la molécule en perdant un méthyl trihalogéné chargé négativement (les halogènes stabilisent la charge du carbanion) qui pourra alors arracher l’hydrogène du OH ajouté sur la molécule en formant un RCOO - et un haloforme qui peut quitter le milieu réactionnel. Cfr Manuel de Laboratoire page 69
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Mécanisme Partie A : réaction aldolique
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Partie B : réaction haloforme Protocole expérimental
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Tel que décrit dans le manuel de laboratoire de l’Université d’Ottawa CHM2523 Automne 2018 voir top hat Tableaux de réactifs Partie A Réactif Masse molaire (g/mol) Quantité (mL) Masse volumique (g/mL) Moles Équivalents acétophénone 120.16 1.0 1.03 0.0086 1.0 benzaldéhyde 106.13 1.0 1.04 0.0098 1.0 NaOH 39.997 0.4 2.13 0.0213 2.5 EtOH 46.068 4.0 0.78 0.0685 - Partie B Réactif Masse molaire (g/mol) quantité Masse volumique (g/mL) Moles Équivalents acétophénone 120.16 1.0g - 0.00832 1.0 NaOCl 74.44 2mL 1.11 0.0298 4.0 acétone 58.08 0.5mL 0.784 0.00675 - Observations et résultats Observations Partie A Étapes Observations Prélèvement des réactifs -les solutions de NaOH et d’éthanol sont incolores et translucides, comme le benzaldéhyde et l’acétophénone.
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