QUIMICA ORGANICA II practica 8.docx - UNIVERSIDAD CATLICA DE SANTA MARA FACULTAD DE CIENCIAS FARMACUTICAS BIOQUMICAS Y BIOTECNOLGICAS ESCUELA

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UNIVERSIDAD CATÓLICA DE SANTA MARÍA FACULTAD DE CIENCIAS FARMACÉUTICAS, BIOQUÍMICAS Y BIOTECNOLÓGICAS ESCUELA PROFESIONAL DE INGENIERÍA BIOTECNOLÓGICA HOJA DE EVALUACION - TALLER Asignatura: Química orgánica II TEMA: Condensaciones Aldolicas (dibenzalacetona y benzoina) GRUPO CODIGO ALUMNO APELLIDOS Y NOMBRES 3 2016801681 Alvites Vásquez, César Francisco DOCENTE: Ing. Pamela Manrique FECHA DE ENTREGA: 23/06/2017
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1. OBJETIVO: Sintetizar la dibenzalacetina. Sintetizar la benzoina. Analizar los distintos mecanismos que se llevan a cabo cuando se realiza una condensación aldólica. 2. MARCO TEORICO: Una condensación aldólica es una reacción química orgánica donde en medio básico un ion enolato , o vía enol si el medio es ácido , reacciona con un grupo carbonilo para dar lugar a un β-hidroxialdehído (aldol) o una β-hidroxicetona. Corrientemente, se obtiene un sistema conjugado de un carbonilo α,β-insaturado como producto final, a través de la deshidratación del intermedio, pero también es posible reiterar la condensación y dar lugar a polímeros . 1 La primera etapa es una adición o reacción aldólica , y la segunda una reacción de eliminación , que tiene lugar mediante un mecanismo del tipo E1cb en medio básico, donde se elimina el H α ácido produciendo el ion enolato que expulsa el grupo saliente -OH , o E1 o E2 en medio ácido, en donde se protona el -OH y se expulsa en agua. Como ya se ha comentado, los enolatos generados por ionización de un compuesto carbonílico son especies nucleofílicas y pueden atacar a especies electrofilias Uno de los electrófilos que puede ser atacado por el anión enolato es el propio compuesto carbonílico. Cuando esto ocurre se obtiene un compuesto ß-hidroxicarbonílico denominado genéricamente aldol. Bajo determinadas condiciones de reacción, el aldol se puede deshidratar para dar lugar a un compuesto carbonílico alfa,ß-insaturado. Este proceso recibe el nombre de condensación aldólica. Por ejemplo, cuando la acetona se trata con una disolución acuosa de hidróxido sódico se forma la 4-hidroxi-2-pentanona (el aldol). Si la reacción se lleva a cabo a reflujo el aldol se deshidrata in situ para dar lugar a la 3-penten-2-ona (el compuesto carbonílico alfa,ß-insaturado).
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El mecanismo de la condensación aldólica se inicia con la reacción ácido-base entre la acetona y el anión hidróxido lo que genera un equilibrio en el que está presente el ión enolato. En el segundo paso del mecanismo, el ión enolato ataca nucleofílicamente a la acetona para formar una ß-alcoxicetona que, por reacción ácido-base con las moléculas de agua del disolvente, genera el aldol. Para llevar a cabo la reacción se necesitan cantidades catalíticas de base, puesto que tal y como se pone de manifiesto en el mecanismo que se da a continuación, la base no se consume en el proceso pero es necesaria para la generación del ión enolato.
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La condensación aldólica es reversible y las concentraciones de los productos en el equilibrio suelen ser pequeñas. La forma de aumentar
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  • Fall '16
  • Trinidad Flores
  • Sodio, Enol, Nucleófilo, Grupo carbonilo, Grupo hidroxilo

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