ALDEH\u00cdDOS-Y-CETONAS-2 UNI.docx - ALDEHDOS Y CETONAS SEGUNDA PARTE 1 OBJETIVOS Identificar las reacciones de los hidrgenos en los aldehdos y cetonas

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ALDEHÍDOS Y CETONAS: SEGUNDA PARTE1.OBJETIVOSIdentificar las reacciones de los hidrógenos α en los aldehídos y cetonas.Adiestrarnos en técnicas de síntesis de aldehídos y cetonas2.FUNDAMENTO TEÓRICO2.1 Reacción de CannizzaroLa adición de bases diluidas a aldehídos o cetonas conduce a la formación de β-hidroxialdehídos o β-hidroxicetonas a través de una condensación aldólica. Si elaldehído o la cetona no poseen hidrógenos α, no ocurre condensación aldólica. Sinembargo, los aldehídos que no poseen hidrógenos α experimentan auto oxidación-reducción en presencia de álcalis concentrados para dar una mezcla equimolecular delalcohol y de la sal del correspondiente ácido. El benzaldehído produce alcoholbencílico y benzoato sódico, en presencia de hidróxido de sódico. El mecanismo delproceso de auto-oxidación-reducción descrito anteriormente implica la transferencia deion hidruro desde el intermedio de reacción, resultante del ataque de OH al carbonilo,hasta una segunda molécula de aldehído. El formaldehído experimenta reacción de Cannizzaro, al igual que los aldehídosalifáticos (como el trimetilacetaldehído) que no contienen hidrógenos en α, o derivadosaromáticos como el benzaldehído. Para el caso del benzaldehído se obtendrían ácidobenzoico, que es un sólido blanco, cristalino (p.f. 122ºC) ligeramente soluble en agua atemperatura ambiente (0.2 g/100 g a 20ºC, 2.2 g/100 g a 75ºC), y alcohol bencílico quees un líquido incoloro (p.e. 205ºC) ligeramente soluble en agua.2.2 Condensación aldólicaLos enolatos pueden atacar al carbono carbonílico para dar compuestos hidroxi-carbonílicos. La eliminación de agua conduce a aldehídos y α, β cetonas -insaturados.La secuencia global de ambos pasos constituye una reacción de condensación.3
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La condensación aldólica es general para aldehídos, aunque también puede realizarsecon éxito sobre cetonas. El mecanismo de esta reacción es característico de laquímica de enolatos. En condiciones básicas empleadas, existe un equilibrio entrealdehídos y su enolato correspondiente, este que se halla rodeado de aldehído enexceso, utiliza su carbono nucleofílico para atacar al carbonilo del aldehído. Laprotonación del alcóxido resultante proporciona el aducto aldólico inicial, el 3-hidroxibutanal, al cual se le ha dado el nombre corriente de aldol.Mecanismo de formación del aldol:ETAPA 1.- Formación del enolato.ETAPA 2.- Ataque nucleofílico.ETAPA 3.- Protonación.A temperaturas elevadas el aldol se convierte en su enolato, que sufre una eliminacióndel ion hidróxido para dar lugar al producto final. El resultado es la deshidratación delaldol catalizada por hidróxido. Las condensaciones aldólicas pueden ser de diferentestipos, entre las que están las intramoleculares que conducen a la formación de anillos.
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  • Fall '14
  • JORGE BREÑA
  • Organic chemistry, Sodio, Etanol, Formaldehído, Grupo carbonilo, Benzaldehído

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