Rapportlabo.4-brouillon.docx - Exp\u00e9rience 4 AC\u00c9TALS DE BENZYLID\u00c8NE COMME GROUPES PROTECTEURS Par Mariama Keita et Dominique Vachon 8841227 et 7694774

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Expérience 4- ACÉTALS DE BENZYLIDÈNE COMME GROUPES PROTECTEURSPar Mariama Keita et Dominique Vachon8841227 et 7694774CHM2523 Section A02Présenté à Jamie SavardUniversité d’Ottawa Département de chimie
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Mardi, le 7 novembre 2017Introduction :Partie A : Les acétals peuvent agir en tant que groupes protecteurs en synthèse organiques. Ilsprotègent un groupement carbonyle des agents réducteurs et des additions nucléophiles afin defavoriser la formation d’un produit désiré. Le groupe aldéhyde ou cétone peuvent être retransformés en réagissant avec un acide de l’eau en excès. Il est possible de retrouver les groupes acétals et hémiacétals chez les monosaccarides, disaccarides et polysaccarides. Les glucides contenant des groupement aldéhydes et cétones libres sont considérés comme des sucres réducteurs. Les sucres réducteurs comportent un carbone anomère (ou acétal). Ce type de carbone se retrouve chez les sucres et il s’agit d’un stéréocentre. Deux formes d’anomère sont possibles; α et β. α est quand l’alcool anomérique est axial et β est lorsque l’alcool est en position équatoriale. Ainsi, dans cette expérience, un acétal de benzidine est créé à partir du glucose et du benzaldéhyde diméthylacétal pour créer un glucose ‘protégé’. Ensuite, une extraction est effectuée pour éliminer le tétrahydrofurane suivi d’une filtration par gravité, une cristallisation et une filtration sous vide. Après, la chromatographie à couche mince (CCM) est utilisée pour observer le progrès de la réaction. Le mélange est ensuite séparé en phase organique et aqueuse à l’aide d’une ampoule à décantation. La phase organique est séchée avec du Na2SO4 et filtré par gravité. Ensuite, la phase organique filtrée est chauffée sur un bainde vapeur pour évaporer l’acétate d’éthyle de la solution. Le sirop créé est mélangé à environ 10-15 ml de dichlorométhane et de 70-80 ml d’hexanes. Les cristaux formés sont isolés et une dernière CCM est effectuée.Partie B :Dans la partie B de l’expérience, il était question de voir si certains sucres étaient dessucres réducteurs. Les sucres réducteurs sont ceux qui peuvent agir comme agents réducteurs dut aux groupes aldéhydes ou cétones libres qui sont oxydés en carboxylates. Pour déterminer la quantité de sucre réducteur dans un échantillon, nous avons utilisé réactif de Benedict, une solution alcaline de cuivre. Le réactif de Benedict teste s’il y a la présence d’un aldéhyde ou d’une cétone libres sous condition thermique. Ceci est parce que les sucres réducteurs sont convertis en diol en présence d'une base. Les ènediols réagissent alors avec les ions de cuivre dans la solution de Benedict en les transformant en oxyde de cuivre qui a une couleur rouge brique. Les quatre échantillons présents sont le sucrose, le glucose, le lait, le coke régulier et lecoke Diet. Chaque échantillon est chauffé avec du réactif de Benedict, un changement de
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