Rapportlabo.5.docx - Exp\u00e9rience 4 AC\u00c9TALS DE BENZYLID\u00c8NE COMME GROUPES PROTECTEURS Par Mariama Keita et Dominique Vachon 8841227 et 7694774 CHM2523

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Expérience 4- ACÉTALS DE BENZYLIDÈNE COMME GROUPES PROTECTEURS Par Mariama Keita et Dominique Vachon 8841227 et 7694774 CHM2523 Section A02 Présenté à Jamie Savard Université d’Ottawa Département de chimie
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Mardi, le 7 novembre 2017 Introduction : Partie A : Lors des synthèses organiques, un produit spécifique est souvent visé. Puisque plusieurs molécules possèdent des groupements fonctionnels pouvant réagir de façon similaire dans certaines conditions, il est souvent difficile d’obtenir un produit pur. Par exemple, les cétones et les ester peuvent se faire réduire par des sources d’hydrure. Si le produit voulu d’une molécule possédant ces deux groupements possède le groupement cétonique intact, il faudra protéger la cétone des conditions réactionnelles. D’où vient l’utilité des groupes protecteurs, qui protègent certains groupements fonctionnels d’une réaction non-voulue en les stabilisant, ou bien en diminuant leur réactivité. Pour la partie A de l’expérience, l’objectif sera de synthétiser une molécule de α-D-méthyleglucopyranoside « protégée ». En effet, du benzaldéhyde diméthyl acétal protègera deux groupements hydroxydes du α-D-méthyleglucopyranoside par catalyse acide, produisant le 4,6-O-benzylidène-α-D-méthyleglucopyranoside. Le produit final est la forme protégée du glucide initial, soit un acétal de benzylidène. Un acétal consiste d’une molécule ayant un carbone lié à deux groupements –OR. Le mélange réactionnel doit tout d’abord contenir une petite quantité d’acide, pouvant protoner le benzaldéhyde diméthyl acétal (BDA), qui permettra l’attaque nucléophile par l’hydroxyde du glucide au oxonium formé. Également, la réaction doit être effectuée en conditions anhydres, puisque l’eau présente pourrait agir comme nucléophile au lieu du glucide, produisant un aldéhyde (benzaldéhyde). Par contre, si le séchage par l’acétone et le chauffage dans le four n’est pas efficace, l’acétone pourrait être présent dans le mélange réactionnel. L’acétone subirait la protonation par l’acide, et ensuite l’attaque nucléophile du glucide. La réaction aura lieu dans un système de reflux, permettant le mélange à être chauffé à une température constante. Pour vérifier la progression de la réaction, une plaque de CCM comparant le produit initial, le BDA et le mélange réactionnel sera produite. Par contre, le α-D-méthyleglucopyranoside et le 4,6-O-benzylidène-α-D- méthyleglucopyranoside ne sont pas observables sous la lampe à UV. Donc, suite à cette visualisation, la plaque sera trempée dans une solution méthanolique d’acide sulfurique et chauffé sur une plaque chauffante afin d’inciter la destruction de ces molécules. Ainsi, un dépôt de charbon produira une tache noire observable, confirmant la présence du glucide initial ou le glucide protégé. Afin d’isoler le produit, il faut d’abord neutraliser l’acide par le triéthylamine.
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