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Laboratorio de Química Orgánica I
Docente: Lic. Esp. Ronald Hosse S.
2010
PRACTICA Nº 14
COMPUESTOS NITROGENADOS
PROTEINAS - AMINOÁCIDOS
OBJETIVOS ESPECIFICOS
Al término de la práctica el alumno será capaz de:
 Reconocer, describir o expresar con formulas el comportamiento químico de
compuestos nitrogenados y proteínas.
 Conocer e interpretar algunas reacciones de aminas y proteínas
FUNDAMENTO TEORICO
Los compuestos nitrogenados son compuestos orgánicos de formula general R-NH
2
,
Ar – NH
2
. Son generalmente solubles en agua, pues por ser polares pueden formar
uniones de hidrógeno.
Las aminas tienen la misma relación con el amoniaco que los alcoholes y los éteres
con el agua. Las aminas se clasifican en primarias, secundarias o terciarias; esto
depende del número de átomos de hidrógeno del amoniaco que hayan sido sustituidos
por grupos alquilo o arilo:
R
N
H
H R
N
R
H
R
N
R
R
amina primaria amina secundaria
amina terciaria
CH
3
CH
2
NH
2
(CH
3
)
2
NH
2
CH
3
CH
2
CH
2
N
CH
3
CH
2
CH
3
etilamina dietilamina
etilmetilpropilamina

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Docente: Lic. Esp. Ronald Hosse S.
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Las aminas de masas moleculares bajas son gaseosas, muy solubles en el agua y
tienen olores similares al del amoniaco. Las primarias pueden formar puentes de
hidrógeno parecidos a los que forman los alcoholes. Sin embargo la unión N – H... N
no es tan fuerte como la O-H…O debido a que el nitrógeno es menos electronegativo
que el oxigeno. La diferencia en la fuerza del puente de hidrogeno es la responsable
de la que existe entre los puntos de ebullición de la metilamina (-6ºC) y del alcohol
metílico (65ºC). El hecho de que las tres clases de aminas puedan crear puentes de
hidrógeno con el agua, explica su alta solubilidad en la misma.
El par de electrones no compartido de las aminas, les permite comportarse como
bases en reacciones similares a la del amoniaco cuando este reacciona con un protón
para dar el ion amonio positivo.
H
2
O + NH
3
+ OH
H
2
O + CH
3
NH
2
CH
3
NH
3
+ OH
NH
4
Las aminas aromáticas son bases más débiles que el amoniaco. Esta basicidad
disminuida esta de acuerdo con los hechos previamente presentados en el estudio de
las reacciones de sustitución aromática. El grupo amino es donador de electrones
respecto al anillo aromático, activándolo hacia la sustitución aromática.
Consecuentemente, el par de electrones del nitrógeno esta deslocalizado en el anillo
aromáticos y se halla menos disponible para asociarse con un protón.
N
N
N
H
H
H
H
H
H

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PROTEINAS
Las proteínas son los materiales que desempeñan un mayor número de funciones en
las células de todos los seres vivos. Por un lado, forman parte de la estructura básica
de los tejidos (músculos, tendones, piel, uñas, etc.) y, por otro, desempeñan funciones
metabólicas y reguladoras (asimilación de nutrientes, transporte de oxígeno y de
grasas en la sangre, inactivación de materiales tóxicos o peligrosos, etc.). También son