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Laboratorio de Química Orgánica I Docente: Lic. Esp. Ronald Hosse S. 2010 PRACTICA Nº 14 COMPUESTOS NITROGENADOS PROTEINAS - AMINOÁCIDOS OBJETIVOS ESPECIFICOS Al término de la práctica el alumno será capaz de: Reconocer, describir o expresar con formulas el comportamiento químico de compuestos nitrogenados y proteínas. Conocer e interpretar algunas reacciones de aminas y proteínas FUNDAMENTO TEORICO Los compuestos nitrogenados son compuestos orgánicos de formula general R-NH 2 , Ar – NH 2 . Son generalmente solubles en agua, pues por ser polares pueden formar uniones de hidrógeno. Las aminas tienen la misma relación con el amoniaco que los alcoholes y los éteres con el agua. Las aminas se clasifican en primarias, secundarias o terciarias; esto depende del número de átomos de hidrógeno del amoniaco que hayan sido sustituidos por grupos alquilo o arilo: R N H H R N R H R N R R amina primaria amina secundaria amina terciaria CH 3 CH 2 NH 2 (CH 3 ) 2 NH 2 CH 3 CH 2 CH 2 N CH 3 CH 2 CH 3 etilamina dietilamina etilmetilpropilamina
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Laboratorio de Química Orgánica I Docente: Lic. Esp. Ronald Hosse S. 2010 Las aminas de masas moleculares bajas son gaseosas, muy solubles en el agua y tienen olores similares al del amoniaco. Las primarias pueden formar puentes de hidrógeno parecidos a los que forman los alcoholes. Sin embargo la unión N – H... N no es tan fuerte como la O-H…O debido a que el nitrógeno es menos electronegativo que el oxigeno. La diferencia en la fuerza del puente de hidrogeno es la responsable de la que existe entre los puntos de ebullición de la metilamina (-6ºC) y del alcohol metílico (65ºC). El hecho de que las tres clases de aminas puedan crear puentes de hidrógeno con el agua, explica su alta solubilidad en la misma. El par de electrones no compartido de las aminas, les permite comportarse como bases en reacciones similares a la del amoniaco cuando este reacciona con un protón para dar el ion amonio positivo. H 2 O + NH 3 + OH H 2 O + CH 3 NH 2 CH 3 NH 3 + OH NH 4 Las aminas aromáticas son bases más débiles que el amoniaco. Esta basicidad disminuida esta de acuerdo con los hechos previamente presentados en el estudio de las reacciones de sustitución aromática. El grupo amino es donador de electrones respecto al anillo aromático, activándolo hacia la sustitución aromática. Consecuentemente, el par de electrones del nitrógeno esta deslocalizado en el anillo aromáticos y se halla menos disponible para asociarse con un protón. N N N H H H H H H
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Laboratorio de Química Orgánica I Docente: Lic. Esp. Ronald Hosse S. 2010 PROTEINAS Las proteínas son los materiales que desempeñan un mayor número de funciones en las células de todos los seres vivos. Por un lado, forman parte de la estructura básica de los tejidos (músculos, tendones, piel, uñas, etc.) y, por otro, desempeñan funciones metabólicas y reguladoras (asimilación de nutrientes, transporte de oxígeno y de grasas en la sangre, inactivación de materiales tóxicos o peligrosos, etc.). También son
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