2009_Lyon_Walchshofer_NomenclatureCarboHeterocyclesCours.pdf...

Nomenclature des carbo- et hétérocycles
2. Carbocycles
1. Définitions
Carbocycles : cycles à base de carbone et H; Hétérocycles : avec hétéroatome(s)
2.1. Monocycles
Cycloalcanes
Cycloalkyles en tant que substituants
O
C
CH
3
1
2
1- cyclopropyl éthanone

Ø priorité des radicaux è fonction de la taille (nombre de C de chaque radical),
entité la plus petite
substituant de la plus grande
CH
2
CH
2
CH
2
CH
3
1-cyclopropyl butane
CH
2
CH
2
CH
3
propyl cyclopentane cyclobutyl cyclohexane

Ø Monocycles polysubstitués : è séquence de numérotage la plus faible
possible.
1,3-diméthylcyclopentane
et non
1,4-diméthylcyclopentane
Si 2 séquences è même total è ordre alphabétique des substituants déterminant
Cl
CH
2
CH
2
CH
3
H
3
C
1-chloro-2-méthyl-4-propylcyclopentane
et non
2-chloro-1-méthyl-4-propylcyclopentane
CH
3
CH
3
1
2
3
2
3
4
1
3
4
1
2
4
1
2
4

Cl
OH
H
3
C
1
3
4
Priorité aux fonctions :
3-chloro-4-méthylcyclopentanol

Nomenclature des carbo- et hétérocycles
2. Carbocycles
1. Définitions
2.1. Monocycles
2.2. Polycycles
Définitions :
Bicycle accolé è monocycle dont deux C adjacents sont reliés par une chaîne
carbonée .
Bicycle ponté è monocycle dont deux C non adjacents sont reliés par une
chaîne carbonée .

Nomenclature è nom de l'hydrocarbure saturé linéaire ayant le même nombre de C
total, précédé du préfixe bicyclo .
Ø taille des cycles è numéros (séparés par un point) entre crochets
bicycles
accolés
bicycles
pontés
1
2
3
4
1 0
Bicyclo[ ]heptane
4.1.0 Bicyclo[ ]heptane
Bicyclo[ ]heptane Bicyclo[ ]heptane
3.2.0
3.1.1 2.2.1

Numérotation è point de départ è C tête de pont.
puis numérotation è chaîne la plus longue è puis la moyenne è puis la plus
courte en repartant par le carbone tête de pont le plus proche.
S'il y a des substituants, on commence la numérotation par
la tête de pont qui conduit à leur attribuer le plus petit indice.