2010_Lyon_Nebois_Alcool_Thiols_Exos.pdf - Exercices Compl\u00e9mentaires Chapitre 11 Alcools et thiols 11.1 Exercice 11.1 Compl\u00e9ter les r\u00e9actions

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1 Exercices Complémentaires Chapitre 11 : Alcools et thiols 11.1 Exercice 11.1 Compléter les réactions suivantes : A H 3 C CH CH 2 CH 3 OH B C SOCl 2 SOCl 2 SOBr 2 H 3 C CH CH 3 OH H 3 C CH CH 3 OH a). b). c). Δ Δ Δ CORRECTION Exo 11.1 (page 5) 11.2 Exercice 11.2 Donner le ou les produit(s) majoritairement formé(s) lors de chacune des réactions proposées ainsi que le schéma réactionnel de la réaction n°3. 1-bromopentane CH 3 OH A R é a c t i o n 2 : R é a c t i o n 3 : A + B R é a c t i o n 1 : CH 3 CH 2 Br + Mg Et 2 O anh. B C + C 2 H 6 CORRECTION Exo 11.2 (page 5) 11.3 Exercice 11.3 Compléter les réactions suivantes : CH 3 CH CH 2 CH 3 OH Na CH 2 Cl 2 C D + H 2 O a) A + dégagement gazeux b) pentan-2-ol (racémique) CrO 3, pyridine c) alcool benzylique + acide acétique H cat. CORRECTION Exo 11.3 (page 5) 11.4 Exercice 11.4 Le (R)-butan-2-ol est traité par l’acide bromhydrique : écrire la réaction et préciser son mécanisme. Indiquer la configuration absolue éventuelle du ou des produit(s) formé(s). Si un mélange de produits est obtenu, indiquer son activité optique ? CORRECTION Exo 11.4 (page 6)
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2 11.5 Exercice 11.5 Le phényléthylène est traité par l’acide 3-chloroperbenzoïque pour conduire à un mélange de deux produits A et B. B , de configuration absolue S, est ensuite soumis à l’action de LiAlH 4 , donneur d’hydrure ( :H - ), pour conduire, après hydrolyse, majoritairement à C . C est enfin traité par le chlorure de thionyle et par chauffage pour conduire à D : 1- Ecrire les différentes réactions ; 2- Préciser le mécanisme de la deuxième réaction (action de l’hydrure) et de la troisième réaction (action du chlorure de thionyle) ; 3- Indiquer la configuration absolue éventuelle de tous les produits formés A , B , C et D ; 4- Le mélange [ A + B] , obtenu lors de la première réaction a-t-il une activité optique ? 5- Indiquer quelles réactions sont stéréospécifiques. CORRECTION Exo 11.5 (page 6) 11.6 Exercice 11.6 Classer les produits suivants par ordre d’acidité croissant : 1. propan-2-ol 2. 1 , 1-dichloroéthanol 3. éthanol 4. 1-chloroéthanol 5. 2-méthylpropan-2-ol CORRECTION Exo 11.6 (page 6) 11.7 Exercice 11.7 Compléter les réactions suivantes : A 1) O 3 2 B CH 3 OH, APTS C + H 2 O B C CH 3 CH 2 C OH CH 3 CH 2 CH 3 a) b) c) 2) H 2 O 1) CH 3 CH 2 MgBr (excès) 2) H 2 O, H + CORRECTION Exo 11.7 (page 7) 11.8 Exercice 11.8 Synthétiser, de façon majoritaire ou exclusive, le 2-bromopentane (racémique) à partir de : 1. pentan-1-ol.
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  • Fall '19
  • dr. ahmed

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