SN rxns of Alkyl Halides Lab Report

SN rxns of Alkyl Halides Lab Report - SN Reactions of Alkyl...

Info iconThis preview shows pages 1–2. Sign up to view the full content.

View Full Document Right Arrow Icon
S N  Reactions of Alkyl Halides Lab Report (29-April-2007) Norbert Wang GSI: N. Stephanopoulos S105 Purpose:  To predict how alkyl halides react, whether by Sn1 or Sn2. Part 1:  Reaction of each compound with NaI in acetone. This is a very good scenario for Sn2  reactions because I- is a good nucleophile (good polarizability) and acetone is a polar aprotic  solvent (does not hinder the nucleophile). Table 1 shows the results of each compound reacting  with NaI in acetone. Sn2 reactions favor mainly primary alkyl halides. Some secondary halides  can react but usually at a slower rate. Tertiary halides cannot react by the Sn2 mechanism  because the carbon atom linked to the leaving group is surrounded by alkyl groups on all sides,  making it impossible for the nucleophile to attack. Compound A, B, E, and G are primary halides  however their reactions compared with each other are different. Compound A reacted the fastest  because it has a Br leaving group as opposed to Compound B’s Cl leaving group. Br- is a better  leaving group than Cl- because its conjugate acid is stronger. E, even though it had Br, reacted  not as fast because it is not a straight chain alkyl halide, making one side of the molecule  hindered and hard for the nucleophile to react. G is a severely hindered primary halide so a  reaction is not noticeable even with heat. Compounds C, D, H, and I are secondary halides so  they should react with Sn2 but not as quickly as a primary halide. C and D are quite similar in  structure so they reacted at similar rates with the help of heat. H and I are cyclic alkyl halides  and also reacted at similar rates with the help of heat. Compounds F, J, and K are all tertiary  halides so they do not react at all, even with the help of heat.
Background image of page 1

Info iconThis preview has intentionally blurred sections. Sign up to view the full version.

View Full DocumentRight Arrow Icon
Image of page 2
This is the end of the preview. Sign up to access the rest of the document.

This note was uploaded on 09/21/2009 for the course CHEM Chemistry taught by Professor Nitche during the Spring '08 term at University of California, Berkeley.

Page1 / 6

SN rxns of Alkyl Halides Lab Report - SN Reactions of Alkyl...

This preview shows document pages 1 - 2. Sign up to view the full document.

View Full Document Right Arrow Icon
Ask a homework question - tutors are online