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Unformatted text preview: CHEMISTRY 322bL/3255L 4gz11‘297‘2909 S?Rffl6~%098— f D Fractal». flm‘ 9r gage: LAB ouxz _ foLMMer 2009 MM BY Raga NAME Lab time T.A. TOT L (35) This test comprises this page, four numbered pages, and a graph. - 1 - l. (10) p-Nitroaniline, p-OZN-C6H4-NH2 (PNA), was made from aniline, Ph-NHZ, via acetanilide, Ph—NH -Ac, and n-OZN-C6H4—NH—Ac. (b)(3) Recall that the acetylati n of Ph-NH2 was done by mixing Aczo into an aq soln of Ph-NH3 before "free-basing" it. Given that the half—life (t%) of ACZO in water is 240 sec, calculate how much time you have to add base so that only 10% of the Aczo has hydrolyzed. Useful formula: tm/tn = (1n m)/(ln n), where m an are the fractions remaining. (c)(3) Using <15 words explain why hydrolyzing p-nitroacetanilide with refluxing 6 M aq HCl, bp ~ 108°, is superior to using either weaker or stronger aq HCl. Considering both conven- ience and speed of reaction. (d)(2) 2—Naphthol, C10H7-OH, has pKa ~ 10. Its anion is the main reactive form in diazonium coupling at pH >6. Explain why even if Ph-N2 were not deactivated at high pH, it would pointless to operate at pH >11. Refer to the 2-N anion frac- tion at pH = 11. Recall log10([A‘]/[HA]) = pH — pKa. -labeled N is treated with excess unlabeled Ph~NH~NH2, most of the 15N is found in the NH3: CHalsN-NHPh CH=N—NHPh + 2HprLM1——a + 1%m3+pmm2+rho CH~OH 3. (6) For the triazole prep in W/i—PrOH, Dissolution Step 1 Step 2 k - k k dissoln 1 2 G‘posolid w GPOin soln “TC—— IM "‘“""" P -1 , GPO dissolved complete— The IM disappeared over a period of 20 - 30 minutes. The IM's formation rate depends on [GPO- 1n soinJ and on the cone of another snhstange. Write an expression for the rate of formation of the IM; ignore k, 0 give the IM. 1 - Referring to iven in (a), would this change grad cyl as a polarimeter tube, the following formula applies: [a] = 12.5{aobsd/(gOAC)}. obsd = +10.0°. Assume the only OAC is a—GPA, [a] - +100°. Rearrange the formula, then calculate the mags of a-GPA in this portion. (2)(2) On addition of cone H to +36°. mere, calculate the total GPA mass and then the fr a-GPA before acidification. path calculation including us action of Full credit only for a minimum e of the result of (1) above. -GPA fraction would be less / (nearly) the same / <5%, compared to starting with a-glucose stock a—glucose are those of the ulti Interpret the following: water solubility at 25° solid phase and define t mately stable system. “Anhydrous a-D-Glucose, [a] = +53°, = 52.7 wt %? Be specific about the he nature of the glucose in solution. glucose, stating what Take [aleq = 52°. = 12.5 (aobsd/mass), for this. X‘D‘G’uvccuéa in tap 16 wqttr I4- I ' I"flllliiIfl“"mm"HWHHHHHIIIIiii I I I i I II I —_——_ I—du-u In —_... ‘-—-—-—--——_u——---—— "“" - --_m*---——u_--—fi undo—nu u—mn—__—-— --.--—-_-- -—.-———.—. ——-——_—-———-—_—-—-- _—n—-- _——-——_~-—I—-—m—n——- u..—.-—-- _.—--m_.*‘-. ~nmn—n —_ H‘. . — - -. - . “II-C“ “nu—“gunning- In. ctr m-—-—_——.——-‘—m- -- ~— _-- -——-.— —_..__—_.._.__——._.._—--—....._ ———___.___-——.._.__.-_-.__—.——__._—_.—__-—__.——._~. _. flw__—_.——-—__——___——__————_—n.h_———_.———u—__———_——___ _. __—-_.__-—.__-———_..-—__.-___-——_.———__-——_._.-—_._—__—u—_——__ p__.____———__——._..————.—_.——_-n-—__——_—___———_————_———._ —_——___.—.—-__.—_.__———_.A——.__—h.__————._._—-_-—-___—___.———__ ——_._.—~-——__—-u___—-—¢__——__——_~——__n—__——__n——————__ .— —_———_.—.—_———.—.——___———__—.u_.——..._——__—u—_--——-._-————_ ; nu...— H——_——____——a__——._-———_._._———__—————__———___,——___——-—._.. r _ —. ~—_—~—_———_-——_———~—_——.—_-——_——H——_—_._ --—-—- -. ——_——_—_——__w——-.—_——————._.—-__——-—_——-—_——__———_-u—__ —..———. _. —-—_—.————_.-._.._——_.-———_—-.~—_——__—__-——__—-.—.-——_. .. .. -—_-——.——_—_——~_————_—~—-—_-——_—.———o—_ qua-nu.- —-—.. —~—.———_—r——n—p—_.—————n—._———.-—q_—-—_~—q—_————u_. ——__ —-—_.——-_—-—_—u—_..——u_-_—_—————u_u——_———_——-—_-——_ -_——-—... —-—_—-—.——-——u——-——q__—__,-—q——-—-_——.__.~—u——I————l_ “a. —*—————_q-—_—————u———————-——_—-—._————u—.— ——.—.—— q——.——.———-u————-——I———u—.—q——~—__—p—— -_—-.-— —.———————_—_————-————_————~——_——— ———_— -——«—_——_————_~——_——~-———.m——_‘-——__-——-_n-——.—u— -—.-..._-- ——~u—__——_--—u—..-—-_ ———.n-I-—._.—_—u_—-_—.¢———— “hi ——-—_—_——————H——_.—ow——n_————_————_ "I—QIII—fl h———--———_——_—pw—_u—m—n——-—g-——u—q————_—h ———'-— uh—————————-—-—-—H—"——u—.-—-———n————u—— -———.—— ——-——_-——————-u—u—w—————u—_ ——_.—_-.u——_——. ———_--— hath—._——. —— ——-. —_ m —. —- _ -—- -— ii III II IIIII --—_ I'm—h -._-H nun—II“— nu...“ —--—-— u..‘-_ n_- nail—n.“ In... .— u II-m-Im_ “mu—gut. -“_—_ -_-.___—.-...___.,...._____...._ _-.._r_....__.—.-_...__..__..... __._. -____..._.._-.... . .. ..—.___, ____ .___—..—_......——_........._.. —..........__....._ _——__-.—..._.—...___ _._....__......_.._—.._...__. _..-._..._._ —._..._,_...__.—_..._._ _...._...___...._--__....__._- ....__-.-__. __.__..._.._.—___ —_.__—.—__...._-_.__—..._._-_.._... --_._._-___.__._-_....._ «n...__._.____._—....___..—..._ ...-.-_.._. —.-._._.—..____—__.-——..__ —_.__.-.—.-_.._-—._..._-_._.. _-_...._... --—_.....__._-_..__-_._..___ _._._..._....._.—_.._—.._ -.._—_ __.-—._....._-.-__—._.__ ..__.__.__-.-..___.-._..___.___._ __.._..._._.._—I_.._——_.__._____. ._.._—...__-.—.._.. _.__ —__.—__....—_......_—..._..__...__._-..___—.—__.-—.___ .._—...__.____....—_.__-.... .__..-_-.___—_.._._.._—_.—.-.___..____.___-—____—-——.——_——.__ —.__—_._—.-__—_._—._. .—___~_—_~—.-_—..——._—..-.—..__-__..._.._.__a_.—._—-———_-—___ —._._-_—._.-—__.-.—_._—.. _._.__...._—-.-._—___.—-n-_—--—..—__..—__..-_._.__-—____——__—__.._- —-——._-—..._._..-—.__._—..___-... w-....._-_._—___.._—._ m-mfi_---__._a—_.——__ -I___—-_...—__-.__..._.. __......-_-_.__..__-.-_—.._— -_——_.._—.—-_.___..._..—-_____.._ —._--—..._-—-—.....-——-.._..._ hunt—-I-H—AI—fl. —-._-.__—n__..-—..._._——.—__.-__. —..._—.....____——_..—_.__..__. .————-——_—.-————.—_——_____—.—__———._——_._ -——__.—_._———.—._-.-_..__—_ ....-—--.—-——-~.-—u_—-.———._—.__-.._-_-.-—...._-——.. -—_.__——.-_.._—__——..___._ —-_......—_.._...—.-_._—..—_____—____-—___ —-_..—..._-——.—._-.—... -—_._—___———_———.——___ ——_—_—-—.—u—._..-_-_ —-—-————.—_——.—._———_— u-__.-_---.-—— guy-u.— p... nun--—-“-_“_-__———_—_——‘ mun-H-Q—“I- 4.-——. .m- —--———-u——__—-—._——__-_—_—___ ——————--..--—-. --------———-u—.------.—-—--..—n-_-.—--nm—_..--—..—._-—.—-.....I ———_-—-—.—_——n—_—- —-_-—--————-—-———___.—————-_—-—_q——n—_ ——..-- -—-—.- --_.—_--__--———_—_-—.-—.-___ n— - -_..-----_fi--*__----—h‘-*~--—— n—_ --—_n--——-—n—-—Hn——--n—g——— —-—__————_ ——-——_-—-—--—_—¢-——-_1— -—-_-—u-_.. —_—.—- -—--—-—— .——-—————_-————-—_——_— nun—- ——-—-- -—--—-- -“---.I u“.- - —*--_--—---—---__-—-—m _—.-- .- ‘-u_“-—“_“-u‘“—H--_—- m-“- u.._um-*—-—_i__Q--— —--n- u.- m—--“m__—--—.—*u_- _- u“---- _--“-—_u“------—— I-————-—_ -—_—-II—_-_--——n_—-—- —-———-——r—-—-u- .--——_—._———_—— _“-—-“--_I.m num——_-—-*____ —————_-——-—-——_ a————_—_-—_——_ _———l—--—--—-—. -_ _-_-———_ —_--. —_——-— _——_— ————_ _—'—-— l————— _—— _—_— —_—-— __—— —“—— _——— | iiilllllfl iiiilllllllllllllllllflfllmh ...
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