Module IV.pdf - CHM 1721A Chimie Organique I Module 4...

CHM 1721A
Chimie Organique I
Module 4
Mécanismes - Résonance
1 CHM1721 Module IV
Chimie Organique adaptation de Normand Voyer, par Solomons, Fryle
Organic Chemistry Mechanistic Patterns , by Ogilvie, Ackroyd, Browning, Deslongchamps, Lee, Sauer.

CHM1721 Module IV 2
• Les réactions organiques ont lieu quand les électrons se
déplacent.
• Les mécanismes des réactions organiques décrivent
chaque étape de la réaction. Ils reflètent l'ordre dans
lequel les événements se sont produits.
• Ces éléments sont conservés des réactifs aux produits ou
aux résultats:
– Atomes
– Électrons
– Charge
Mécanisme : flèches incurvées

CHM1721 Module IV 3
• En chimie organique, chaque type de flèche a une signification
propre d ’ où l’importance de les utiliser judicieusement:
1. Les flèches incurvées en décrivant le mouvement des
électrons mène à: une formation de liaisons et/ou une
rupture de liaisons .
2. Les flèches à double pointe lient les formes limites de
résonance les unes aux autres:
3. Les double flèches de pointes opposées sont utilisées
lorsqu ’ il y a un équilibre chimique entre deux ou plusieurs
espèces (coexistence):
4. Les flèches irréversibles de réaction : indiquant la formation
de produits sans équilibre chimique :
Mécanisme : flèches incurvées

Mécanisme : flèches incurvées
4
• Les flèches incurvées sont utilisées pour dessiner
un mécanisme.
• Elle indiquent le mouvement des électrons et non pas
des atomes.
• La queue de la flèche part de la paire des électrons et la
tête pointe vers la position qu ’ auront les électrons dans
la structure suivante.