Chemistry 3B Lecture 2 word 97

Chemistry 3B Lecture 2 word 97 -...

Info iconThis preview shows pages 1–3. Sign up to view the full content.

View Full Document Right Arrow Icon
Chemistry 3B Lecture 2, Tuesday January 27     th     2009     This is 3 p orbitals in a row on 3 adjacent atoms. This is  the combination you get, pi bonding, non bonding, and pi*.  Here are the electrons. This is the pi energy level diagram.  4 p orbitals in a row means 4 energy levels, etc… The  Carbon in the anion is sp2 so that the lone pair can  resonate from one carbon to the next. We have to put it  into a p orbital so it can gain stability associated with that  bonding orbital next to it. Consequences of allylic stabilization : Here is propene, and  it turns out that if you react propene with bromine in low  concentration as well as light, it gives the following  molecule :allyl bromide and HBr. The Br doesn’t add  across the double bond; it does a radical halogenation. We  call it an  allylic halogenation . If you see hv, then you are  to assume it’s an allylic halogenation. The low  concentration is necessary because if you have a high  concentration of Br, then it’ll spend most of it’s time  brominating the double bond. Mechanistically what’s going  on? We have our initiation step, we have one of our  propagation steps, and we have our second propagation  step. It is an allylic halogenation, and it is like a radical  halogenation. Low concentration can be achieved through:  1) high dilution= take a normal 1M system and dilute the  helk out of it until its like 0.01M. High dilution, however, is  wasteful and we try to avoid it. 2) Slow addition of one of  the reagents. For example, we can have propene in  solution and add Br dropwise over a long period of time.  We can only hope though that the Br molecules don’t  bump into themselves as theyre being added. We can do  slow addition either literally or we could have a reagent  that actually releases itself slowly.  We have a reagent that  does this and it is called N-Bromosuccinimide, or NBS. 
Background image of page 1

Info iconThis preview has intentionally blurred sections. Sign up to view the full version.

View Full DocumentRight Arrow Icon
NBS reacts with HBr to give succinimide and Bromine  (Br2). Whats required in the mechanism is Bromine to  react with our radical. HBr is formed in this reaction every  time a Br radical bumps into propene. If we can form HBr,  it will react with NBS to give one equivalent of Br which can  then react with a radical to generate the allyl bromide  +bromide radical which then can react with propene to  make HBr etc… It’s the ideal reagent. This is the  equivalent of a slow release. You won’t ever have an  excess of Br present. Propene + NBS , you still need a 
Background image of page 2
Image of page 3
This is the end of the preview. Sign up to access the rest of the document.

Page1 / 6

Chemistry 3B Lecture 2 word 97 -...

This preview shows document pages 1 - 3. Sign up to view the full document.

View Full Document Right Arrow Icon
Ask a homework question - tutors are online