Lecture 7

Lecture 7 - Lecture7 Lecture7: Glycoconjugates:/...

Info iconThis preview shows pages 1–3. Sign up to view the full content.

View Full Document Right Arrow Icon
Lecture 7 Lecture 7: Carbohydrates and Intro Metabolism - Glycoconjugates:  covalently attached to proteins/lipids act as signals that  determine the intracellular location or metabolic fate - Monosaccharides:  single polyhydroxy aldehyde or ketone; 6C D-glucose most  common (dextrose) - Oligosaccharides:  short chains of monosac. joined by glycosidic bonds;  disaccharide sucrose common (glucose + fructose)  - Polysaccharides:  20/+ monosac units; cellulose (linear chains), glycogen  (branched)  7.1 Monos and Dis Many carbon atoms have attached hydroxyl groups to chiral centers  Monosaccharides are freely soluble in water but insoluble in nonpolar solvents  If the carbonyl group is at the end of carbon chains (an aldehyde), it is an  aldose If carbonyl group is anywhere else (ketone) it is a  ketose Last chiral substituent to the RIGHT is D; LEFT is L All monosaccharides except dihydroxyacetone have 1/+ asymmetric (chiral)  carbon Most hexoses are D isomers Epimers:  two sugars that differ only in the configuration around 1 carbon 5/+ C monosaccharides in solution exist as cyclic structures where carbonyl forms  covalent bond with the oxygen of a hydroxyl group Reaction between alcohol and aldehyde/ketone give  hemiacetals or hemiketals  (contain an additional asymmetric carbon and exists in 2 forms) 6 membered rings are  pyranoses;  5 membered rings are  furanoses  Anomers:  differ in configuration about the hemiacetal/hemiketal carbon  (anomeric carbon)  and   anomers interconvert by mutarotation α β
Background image of page 1

Info iconThis preview has intentionally blurred sections. Sign up to view the full version.

View Full DocumentRight Arrow Icon
Lecture 7 oxidation of the carbonyl (aldehyde) carbon of glucose to carboxyl level produces  gluconic acid  Sugar synthesis and metabolism, intermediates are usually the phosphorylated  derivatives of sugars  Condensation of phosphoric acid with hydroxyl group off sugar forms phosphate  ester; sugar phosphates are relatively stable at neutral pH and have negative  charge Monosaccharides as reducing agents, Disacharides have glycosidic bond - carbonyl group can be oxidized to a carboxyl groups - glucose/sugars capable of reducing ferric/cupric ion are  reducing sugars  - disaccharides form glycosidic bond when hydroxyl group of one sugar reacts with  the anomeric carbon of the other forming an cetal - Bonds readily hydrolyzed by acid but resist cleavage by base - When anomeric carbon is already in a bond, it cannot take linear form and is a  nonreducing sugar  - The end of the chain with a free anomeric carbon is the  reducing end  - Naming disaccharides: - Start with nonreducing end  - Give configuration  /  at anomeric carbon joining the first monosaccharide on
Background image of page 2
Image of page 3
This is the end of the preview. Sign up to access the rest of the document.

This note was uploaded on 02/25/2010 for the course BIOL 2800 taught by Professor Salomon during the Spring '09 term at Brown.

Page1 / 9

Lecture 7 - Lecture7 Lecture7: Glycoconjugates:/...

This preview shows document pages 1 - 3. Sign up to view the full document.

View Full Document Right Arrow Icon
Ask a homework question - tutors are online