Lecture 16

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Lecture 16 Lecture 16: Amine and Nucleotide Metabolism 8.1 Nucleotides and Nucleic Acids - the a.a. sequence of every protein is specified by a nucleotide sequence in cell’s DNA - DNA is used for storage and transmission of biological information - Nucleotides:  nitrogenous base, pentose, and phosphate  - Nucleoside:  nucleotide without the phosphate group  - Nitrogenous bases are derived pyrimidines and purines  - Pentoses of nucleotides are labeled with carbon primes to distinguish from  nitrogenous bases - Base of nucleotide is covalent joined through N- -glycosyl bond to the 1’ carbon of β   the pentose, and phosphate is esterified to the 5’ carbon  - The N- -glycosyl formed by removing water (hydroxyl group from pentose and β   hydrogen from base) - DNA and RNA contains two purines:  adenine and guanine  and two pyrimidines:  cytosine  and  thymine  in DNA and  uracil  in RNA  - Deoxyribonucleotides (deoxyribonucleoside 5’-monophosphates)  are the structural  units of DNAs and  ribonucleotides  are the structural units of RNAs Distinguishing Features - Adenine has an amino NH 2  instead of a carbonyl  on Guanine - Cytosine has a double bond between N and C and an amino group  off C - Thymine does not have double bond between N and C with a carbonyl group  off C +  methyl group - Uracil is identical to Thymine without the methyl group Nucleotide and Nucleic Acid Nomenclature Base Nucleoside Nucleotide Nucleic Acid Purines Adenine Adenosine Adenylate RNA Deoxyadenosine Deoxyadenylate DNA Guanine Guanosine Guanylate RNA Deoxyguanosine Deoxyguanylate DNA Pyrimidines Cytosine Cytidine Cytidylate RNA Deoxycytidine Deoxycytidylate DNA Thymine Thymidine or  deoxythymidine Thymidylate or  deoxythymidylate DNA Uracil Uridine Uridylate RNA 8.4 Other Functions of Nucleotides
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Lecture 16 Energy carrier the phosphate group covalent linked at the 5’ hydroxyl of a ribonucleotide may have  one or two more phosphate groups called nucleoside mono-, di-, and triphosphates  Hydrolysis of nucleoside triphosphates provides chemical energy to drive cellular  reactions Adenosine 5’-trisphosphate (ATP) is mostly used by UTP, GTP and CTP are also  used The bond between the ribose and the   phosphate is an ester linkage; the  ,  and α αβ   ,  linkages are phosphoanhydrides βγ Hydrolysis of ester linkage yields about 14 kJ/mole and anhydride bond gives 30 kJ/ mole Enzyme cofactors - Nucleotides are components of enzyme cofactors; include adenosine  - Coenzyme A in  -ketoacyl-CoA transferase (lipid metabolism) is a binding “handle” β   that helps to pull substrate (acetoacetyl-CoA) into active site Regulatory Molecules - interaction of extracellular chemical signals with receptors on cell surface produce 
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