Amino acids textbk notes_apr1_09 lect

Amino acids textbk notes_apr1_09 lect - :April2,2009,Wed...

Info iconThis preview shows pages 1–3. Sign up to view the full content.

View Full Document Right Arrow Icon
Biochem 153A – Own notes on Lect: April 2, 2009, Wed AMINO ACIDS   No  nonpolar AA’s have ionizable R-groups All polar AA’s have ionizable R-groups EXCEPT o G (R= H) o P (forms ring w/ backbone) o N (Asn):    R= CH2-amide o Q (Gln):    R= CH2-CH2-amide Most amino acids exist in L-form in nature (while most sugars exist as D-form in nature o Ex: L- Serine has amino group (NH3 + ) pointing OUT and LEFT of alpha-Carbon Alpha carbon = highest priority carbon that is a stereocenter ??? (asymmetric) Pic (pg 11 of compendium) How attachments (microenvironments) affect pKa of ionizable groups:   (all pKa’s= 25 0  unless stated) A. Ionization/deprotonation of  COOH  group is measured by the standard molecule: Acetic Acid CH3-COOH     CH3-COO -           pKa ~ 4.8 (25 0 C) B. Ionization/deprotonation of  NH3 +   group is measured by the standard molecule:  Ethylamine  (H3N + -Eth)       H3N + -CH2-CH3   H2N –CH2-CH3   + H +              pKa ~ 10.75 C. What happens when we add an NH3 +  to a standard mono-carboxylate  acetic acid? We get Gly HOOC- C- NH3     - OOC- C- NH3                               pKa = 2.3        pKa of acetic acid = 4.8
Background image of page 1

Info iconThis preview has intentionally blurred sections. Sign up to view the full version.

View Full DocumentRight Arrow Icon
Why lower pKa?  1. Inductive Effect     : Nitrogen on amine group is electronegative and has electron withdrawing inductive  2. Electrostatics     : Glycine originally has a net + charge. When the H from COOH deprotonates, the net  charge becomes NEUTRAL. In plain old acetic acid, deprotonation leads to an overall – charge, so  deprotonation is less favored electrostatically in acetic acid when compared to Gly.  D. What happens to amino group’s pKa when a bonded COO group is next to it? H3N
Background image of page 2
Image of page 3
This is the end of the preview. Sign up to access the rest of the document.

Page1 / 7

Amino acids textbk notes_apr1_09 lect - :April2,2009,Wed...

This preview shows document pages 1 - 3. Sign up to view the full document.

View Full Document Right Arrow Icon
Ask a homework question - tutors are online