Lab 4 - vanillin_10

Lab 4 - vanillin_10 - SodiumBorohydrideReductionofVanillin

Info iconThis preview shows pages 1–2. Sign up to view the full content.

View Full Document Right Arrow Icon
Sodium Borohydride Reduction of Vanillin Adapted from Lecher, C. S., “Sodium Borohydride Reduction of Vanillin: A Low Solvent Synthesis of Vanillyl Alcohol,”  Greener Education Materials for Chemists 2007 . Key Concepts/Definitions Reduction  – the gain of electrons in a molecule. This is usually manifested through the  gain of hydrogen atoms  or  loss of oxygen atoms , or both. For example, a carbonyl compound is reduced to an alcohol when its carbonyl  group gains a hydride and a proton. Reducing agent  – a chemical which  removes oxygen  or  adds hydrogen  atoms to another substance. Nucleophilic addition to carbonyl compounds  –   reduction of an aldehyde is equivalent to addition of hydride to  a carbonyl.  Nuclear magnetic resonance  – a common and useful analytical technique used to determine the structure of  organic compounds. Of all the spectroscopic methods, it is the only one for which a  complete analysis  and  interpretation  of the  entire spectrum  is normally expected. Vanillyl alcohol is made by the reduction of vanillin, shown in the reaction below. This material shows great  promise as a renewable starting material for the synthesis of biologically active molecules, such as L-dopa, which is used  for treating Parkinson's disease, as well as for use in flavors and fragrances. This alcohol is used by the African sugar-cane  borer moth and the Leaffooted pine seed bug in their chemical communication systems.  You will be performing a reduction of the aldehyde functionality on vanillin to produce vanillyl alcohol. The  reaction is shown below: HO O O 4-Hydroxy-3-methoxybenzaldehyde NaBH 4 H 3 O+ workup HO OH O 4-Hydroxy-3-methoxybenzyl alcohol H Sodium borohydride will be used as the reducing agent. This material is the hydride source. (Recall that hydride is 
Background image of page 1

Info iconThis preview has intentionally blurred sections. Sign up to view the full version.

View Full DocumentRight Arrow Icon
Image of page 2
This is the end of the preview. Sign up to access the rest of the document.

This note was uploaded on 06/28/2010 for the course CHEM 258 taught by Professor Taylor during the Spring '10 term at Wesleyan.

Page1 / 3

Lab 4 - vanillin_10 - SodiumBorohydrideReductionofVanillin

This preview shows document pages 1 - 2. Sign up to view the full document.

View Full Document Right Arrow Icon
Ask a homework question - tutors are online