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Lab 8 - DielsAlder_10

Lab 8 - DielsAlder_10 - Adapted from McKenzie L C Huffman L...

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The Diels-Alder Reaction in Water Adapted from McKenzie, L. C.; Huffman,  L.  M.;  Hutchison, J. E.   Diels-Alder reaction in water Department of Chemistry, University of Oregon, manuscript in preparation,  2006 . (Obtained from GEMS  database) Diels-Alder reactions are very important tools in carbon-carbon bond formation. Much study has been  done on the mechanisms and reaction rates of this reaction. Exciting work focuses on the rate acceleration  of these reactions due to hydrophobic effects in water 1-4 . Based on the results of this work and the work of  others,   5,6   we will investigate the Diels-Alder reaction in water with anthracene-9-methanol and N- methylmaleimide. This reaction demonstrates how a greener solvent can be used, not only because it is  more environmentally benign but also because it improves other aspects of the reaction.  Green Lessons This reaction is highly atom economic and uses a green solvent, water. Separation of the product is easy  and green because it precipitates out of the reaction solution upon cooling.
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