org_r_ - III. I ( .) ( ): OH NH + H O N HH + -H2O N H + NH...

Info iconThis preview shows pages 1–3. Sign up to view the full content.

View Full Document Right Arrow Icon
РАЗДЕЛ III. ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ Задача I ( автор Катаев Е . А .) В присутствии трифторуксусной кислоты ацетон легко протонируется и вступает в реакцию электрофильного замещения с пирролом ( очень напоминает образование фенолформальдегидных смол ): NH OH + N O H H H + -H 2 O N H + NH N H N H H + -H + N H N H C Таким образом , пирролы могут сшиваться по две ( C ), по три ( B ) и больше единиц . Тот факт , что в ПМР спектре A всего 3 типа сигналов говорит о том , что это высоко симметричная структура , скорее всего макроцикл , состоящий из пиррольных единиц , соединенных ацетоновыми мостиками . NH NH HN NH NH N H H N AB Такое интересное обстоятельство , что соединение A получается с очень большим выходом , обусловлено тем , что пирролы способны своим атомом водорода координировать различные анионы . Анион трифторуксусной кислоты служит темплатой ”, координирует вокруг себя 4 молекулы пиррола , таким образом получается макроцикл . Понятно , что в реакции с пентафторбензальдегидом происходят те же самые процессы . В условии задачи видно , что в продукте E содержится атомы Cl , значит скорее всего это HCl, скоординированная с макроциклом D , полученного конденсацией двух молекул C и двух молекул пентафторбензальдегида , что подтверждается соотношением атомов Cl и N.
Background image of page 1

Info iconThis preview has intentionally blurred sections. Sign up to view the full version.

View Full DocumentRight Arrow Icon
NH N H HN H N N F F F FF F F F N H H N + CHO F F F H N N H H N N F F F F F F N + H N H H N N F F F F F F Cl - O 2 HCl D E Задача 2 ( авторы Асаченко А . Ф ., Предеус А . В .) Часть 1 . В каких из нижеперечисленных растворителей можно проводить реакцию получения реактива Гриньяра ? 1. Дихлорометан 2. Диэтиловый эфир (0.5 балла ) 3. Вода 4. Ацетон Все указанные растворители , кроме диэтилового эфира , будут достаточно быстро реагировать с любыми реактивами Гриньяра .
Background image of page 2
Image of page 3
This is the end of the preview. Sign up to access the rest of the document.

This note was uploaded on 08/09/2010 for the course CHEM 7766488 taught by Professor Hiiu during the Spring '10 term at The University of Technology of Compiègne, UTC.

Page1 / 8

org_r_ - III. I ( .) ( ): OH NH + H O N HH + -H2O N H + NH...

This preview shows document pages 1 - 3. Sign up to view the full document.

View Full Document Right Arrow Icon
Ask a homework question - tutors are online