solution1 - XXXVIII I 1 ( .) : O KCN H 1. H2SO4 2. NH4OH HN...

Info iconThis preview shows pages 1–4. Sign up to view the full content.

View Full Document Right Arrow Icon
XXXVIII Менделеевская Международная Олимпиада школьников по химии Решения I теоретического тура Задача 1 ( автор Кебец П . А .) В условии задачи описана следующая схема превращений : R H O KCN N H 2 N H R N H 2 SO 4 N H R O NH 2 H 2 / R NH 2 O N H 2 R NH 2 O O H 1. HCl, 100 C, 16 h 2. NaOH R NH 2 O H 1. 2. NH 4 OH LiAlH 4 1. 2. NaOH X A B катализатор С D E Из приведенного в условии 1 H ЯМР спектра однозначно следует структура альдегида X . C игнал протона в районе 9,2 м . д . соответствует альдегидному CHO протону , триплет в районе 1,0 м . д с интегральной интенсивностью 6 соответствует метильной группе , находящейся рядом с метиленовой , причем таких метильных групп в исходном альдегиде две . Два сложных мультиплета в районе 1,3-1,65 м . д . относятся к четырем метиленовым протонам , которые , в свою очередь , расщепляются на метиновом протоне с интегральной интенсивностью 1 в районе 2,3 м . д ., также проявляющегося в ПМР спектре в виде мультиплета . Таким образом , Х – 2- этилбутаналь . Из данных масс - спектра следует , что молекулярная масса конечного продукта Е составляет 131 г / моль . С учетом определенной выше структуры альдегида Х , эти данные подтверждают , что конечный продукт представляет собой предельный аминоспирт . 1
Background image of page 1

Info iconThis preview has intentionally blurred sections. Sign up to view the full version.

View Full DocumentRight Arrow Icon
Данные масс - спектра соединения E , 1 H ЯМР спектра альдегида X , S,S - конфигурация и массовая доля углерода в соединении A приводят нас к следующим структурам , описанным в условии задачи : 2
Background image of page 2
Соединение Структурная формула Название по номенклатуре ИЮПАК X H O 2- этилбутаналь A NH N нитрил (S)-3- этил - 2((S)-1- фенилэтиламино ) пентановой кислоты B O N H 2 амид (S)-3- этил - 2((S)-1- фенилэтиламино ) пентановой кислоты C 2 O N H 2 амид (S)-2- амино -3- этилпентановой кислоты D 2 O O H (S)-2- амино -3- этилпентановая кислота E 2 O H (S)-2- амино -3- этилпентан -1- ол Альдегид X – 2 балла структура ; 0,5 балла название ;
Background image of page 3

Info iconThis preview has intentionally blurred sections. Sign up to view the full version.

View Full DocumentRight Arrow Icon
Image of page 4
This is the end of the preview. Sign up to access the rest of the document.

This note was uploaded on 08/09/2010 for the course CHEM 7766488 taught by Professor Hiiu during the Spring '10 term at The University of Technology of Compiègne, UTC.

Page1 / 14

solution1 - XXXVIII I 1 ( .) : O KCN H 1. H2SO4 2. NH4OH HN...

This preview shows document pages 1 - 4. Sign up to view the full document.

View Full Document Right Arrow Icon
Ask a homework question - tutors are online