task-1 - I. 1 , . , U, . , U B D, D (), 8- Y. CH3COOEt + Y...

Info iconThis preview shows pages 1–2. Sign up to view the full content.

View Full Document Right Arrow Icon
- 1 - РАЗДЕЛ I. ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ Задача 1 Кофеин алкалоид ряда пурина , оказывающий возбуждающее действие на нервную и сердечнососудистую системы . Его выделяют из кофе и чая , а также производят из мочевой кислоты U , для получения которой было предложено несколько методов . Наиболее популярным из них стал метод Траубе , в котором U получают из циануксусного эфира через образование моноциклических соединений B D , причем из D получают как мочевую кислоту ( гидроксиксантин ), так и другие производные пурина ксантин Х и 8- метилксантин Y . + C U D (NH 4 ) 2 S A X EtONa EtOH B NaNO 2 HCl, H 2 O A CH 3 COOEt Y HCOOEt H + HN N H N H H N O O O H + H + C 4 H 6 N 4 O 2 2 1 3 4 5 6 7 8 9 NC O OEt Соединение А имеет особое значение в истории органической химии , является крупнотоннажным продуктом химической промышленности , используется в качестве пищевой добавки . А имеет лишь один сигнал как в спектре ЯМР 1 Н , так и в спектре ЯМР 13 С . Массовая доля углерода в А равна 20.0%. 1. Напишите структуры соединений А D , X , Y . В промышленности синтез кофеина Z из мочевой кислоты U осуществляют в соответствии со следующей синтетической последовательностью : Cl 2 U Y Z E Ac 2 O (MeO) 2 SO 2 NaOH OH - t F Массовые доли углерода в E , F и Z равны , соответственно , 51.9, 34.7 и 49.5 %. Спектр ЯМР 1 Н соединения F содержит три сигнала равной интенсивности . 2. Напишите структуры соединений E , F и Z . Другой промышленный синтез кофеина Z заключается в метилировании ксантина Х , протекающем через промежуточное образование теобромина Т : CH 3 I X T Z CH 3 I Теобромин является одним из трех основных метаболитов кофеина наряду с изомерными ему теофиллином ( Т ) и параксантином ( P ). В спектре ЯМР 1 Н соединений P , Т и Т наблюдаются следующие наборы сигналов : P 3.15 (c), 3.84 (
Background image of page 1

Info iconThis preview has intentionally blurred sections. Sign up to view the full version.

View Full DocumentRight Arrow Icon
Image of page 2
This is the end of the preview. Sign up to access the rest of the document.

Page1 / 4

task-1 - I. 1 , . , U, . , U B D, D (), 8- Y. CH3COOEt + Y...

This preview shows document pages 1 - 2. Sign up to view the full document.

View Full Document Right Arrow Icon
Ask a homework question - tutors are online