OCHEM_I_UNIT_15 - OCHEMIUNIT15:REDOXREACTIONINOCHEM...

Info iconThis preview shows pages 1–5. Sign up to view the full content.

View Full Document Right Arrow Icon
OCHEM I UNIT 15: REDOX REACTION IN OCHEM A. INTRODUCTION                                             1. DEFINITION a. Oxidation An  oxidation r eaction is a chemical change in which the number of C- bonds ( Y = O, halogen)  has increased  or a reaction in which the number of  C- H  bonds  has decreased . Ex:  O b. Reduction When the number of C- Y  bonds (Y = O, halogen) has  decreased  in a  chemical process, a  reduction  reaction has occurred. Reduction also occurs  when the number of C- H  bonds has  increased . Ex: 1
Background image of page 1

Info iconThis preview has intentionally blurred sections. Sign up to view the full version.

View Full DocumentRight Arrow Icon
O Do problem 12.1 page 427. B. COMMON REDUCING AGENTS IN OCHEM 1. TYPES OF REDUCING AGENTS: 3 a. H 2 /metal b. H 2  = 2H +  + 2e - Ex:  Na/NH 3  or Li/NH 3 2Na  2 Na +  + 2e - 2NH 3   2NH 2 -  + 2H + The overall reaction is: 2Na + 2NH 3   2 Na +  + 2NH 2 -  + 2H +  + 2e - c. Addition of a hydride and a proton There are 2 reducing agents:  -LiAlH 4 : Lithium aluminum hydride -NaBH 4 : sodium borohydride C. REDUCTION OF THE ALKENES 2
Background image of page 2
1. INTRODUCTION: HYDROGENATION The reaction is a  syn addition reaction.   The 2 Hs add to the same face.  The reaction is exothermic. 2. GENERAL REACTION C C + H 2 Pt C C H H Ex:  Mechanism: See page 430 3. HYDROGENATION AND STABILITY The more stable the alkene, the lower the heat of hydrogenation.  Indeed, the  heats of hydrogenation can be used to assess alkene stability. The  increasing order of stability is: The rate of the reaction increases as the number of R groups decreases. The  increasing order of stability is: monosubstituted alkenes < disubstituted  alkenes < trisubs < tetrasub. As a result, the rate of the hydrogenation  reaction follows the following order: monosubstituted alkenes > disubstituted alkenes > trisubs > tetrasub ( very  hindered) . Read page 430. See Fig. 12.3 page 429. Do Problems on page 431. 4. HYDROGENATION AND DEGREE OF UNSATURATION (DOU) 3
Background image of page 3

Info iconThis preview has intentionally blurred sections. Sign up to view the full version.

View Full DocumentRight Arrow Icon
Note: hydrogenation affects only double and triple bonds. It does not  affect the number of rings. Therefore, hydrogenation can be used to  determine the number of rings in an unsaturated (alkene or alkyne)  compound. See Unit 13 for DOU calculations. Ex:  C 10 H 16  3 degrees of unsaturation Question: How many rings? 3possible rings. C 10 H 16 hydrogenation  C 10 H 20 Conclusion : the compound has 1 ring. # rings = # of DOU left after hydrogenation  Ex:  C 10 H 18  C 10 H 22 rings = ? 5. HYDROGENATION OF OILS: HARDENING oil fat H 2 Pt Oils = triacylglycerols with a significant number of unsaturation Fats = triacylglycerols with few degrees of unsaturation. They have higher  MP due to increased surface area.
Background image of page 4
Image of page 5
This is the end of the preview. Sign up to access the rest of the document.

Page1 / 26

OCHEM_I_UNIT_15 - OCHEMIUNIT15:REDOXREACTIONINOCHEM...

This preview shows document pages 1 - 5. Sign up to view the full document.

View Full Document Right Arrow Icon
Ask a homework question - tutors are online