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Chimie organique cours 1 - Chimie organique II CHM 2520...

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CHM 2520 Alcènes Page 1 CHM 2520 Alcènes Chimie organique II CHM 2520 Alcènes Révision: Alcènes Chapitres 7 et 8 (S&F)
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CHM 2520 Alcènes Page 2 CHM 2520 Alcènes Introduction aux alcènes alcènes : contiennent une liaison . propriétés physiques similaires à celles des alcanes dans l ± eau à celle de l ± eau CHM 2520 Alcènes Nomenclature voir nomenclature au chapitre 4 (S&F) rappel : HO Groupes de plus hautes priorité: alcools, amines acides, aldehydes, amides, esters
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CHM 2520 Alcènes Page 3 CHM 2520 Alcènes Nomenclature E / Z voir configuration relative au chapitre 5 rappel : C C CH 2 CH 3 H Br H 3 C 1 2 3 4 5 E ( entgegen , allemand, opposés) Z ( zusammen , allemand, ensembles) établir la priorité des groupes CHM 2520 Alcènes Orbitales hybrides : sp 2 la combinaison mathématique de : 1 orbitale s + 2 orbitales p donne : 3 orbitales hybrides sp 2 équivalents la géométrie sp 2 est trigonale il reste encore aussi une orbitale p pour former une liaison
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CHM 2520 Alcènes Page 4 CHM 2520 Alcènes Composés des atomes sp 2 l’hybridation sp 2 conduit à la formation d’un lien double e.g. éthylène, CH 2 =CH 2 lien σ lien π H C H H C H orbitale moléculaire π CHM 2520 Alcènes lien σ lien π H C H H C H Composés des atomes sp 2 l’hybridation sp 2 conduit à la formation d’un lien double e.g. éthylène, CH 2 =CH 2 orbitale moléculaire π *
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CHM 2520 Alcènes Page 5 CHM 2520 Alcènes Orbitales moléculaires : éthylène les (OA) de plus basse énergie forment des orbitales moléculaires (OM) de plus basse énergie e.g. les liens C-C d ± éthylène, CH 2 =CH 2 : lien σ lien π H C H H C H (OM) É n er g i e 0 σ C sp 2 -C sp 2 π C p -C p π * C p -C p σ * C sp 2 -C sp 2 CHM 2520 Alcènes Rotation autour d ± une liaison double pour faire une rotation autour d ± une liaison double, il faut briser le lien π (264 kJ/mol) implique un genre d ± isomérie des liaisons doubles; e.g. 1,2-dichloroéthène
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CHM 2520 Alcènes Page 6 CHM 2520 Alcènes Effet de l’hybridation l’électronégativité apparente des carbones augmente avec le caractère s de leur hybridation : C sp 3 C sp 2 (alcène) C sp (alcyne) 25% s 33% s 50% s CHM 2520 Alcènes Chaleurs d ± hydrogénation permettent de mesurer la stabilité relative des alcènes isomères Δ -115 kJ/mol -120 kJ/mol -127 kJ/mol 5 kJ/mol 7 kJ/mol
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CHM 2520 Alcènes Page 7 CHM 2520 Alcènes Stabilité relative des alcènes en général, les alcènes disubstitués sont plus stables que les alcènes monosubstitués en général, les alcènes trans sont plus stables que les alcènes cis monosubstitué C C H H R H cis C C R H R H > trans C C R H H R > CHM 2520 Alcènes Stabilité relative cis - trans les isomères cis sont déstabilisés par rapport aux isomères trans par l’ entre les substituants au même côté de la liaison double : trans -2-butène cis -2-butène vs >
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