Chimie organique cours 1 - CHM 2520 Alcnes Page 1 CHM 2520...

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Unformatted text preview: CHM 2520 Alcnes Page 1 CHM 2520 Alcnes Chimie organique II CHM 2520 Alcnes Rvision: Alcnes Chapitres 7 et 8 (S&F) CHM 2520 Alcnes Page 2 CHM 2520 Alcnes Introduction aux alcnes alcnes : contiennent une liaison . proprits physiques similaires celles des alcanes dans l eau celle de l eau CHM 2520 Alcnes Nomenclature voir nomenclature au chapitre 4 (S&F) rappel : HO Groupes de plus hautes priorit: alcools, amines acides, aldehydes, amides, esters CHM 2520 Alcnes Page 2 CHM 2520 Alcnes Introduction aux alcnes alcnes : contiennent une liaison . proprits physiques similaires celles des alcanes dans l eau celle de l eau CHM 2520 Alcnes Nomenclature voir nomenclature au chapitre 4 (S&F) rappel : HO Groupes de plus hautes priorit: alcools, amines acides, aldehydes, amides, esters CHM 2520 Alcnes Page 3 CHM 2520 Alcnes Nomenclature E / Z voir configuration relative au chapitre 5 rappel : C C CH 2 CH 3 H Br H 3 C 1 2 3 4 5 E ( entgegen , allemand, opposs) Z ( zusammen , allemand, ensembles) tablir la priorit des groupes CHM 2520 Alcnes Orbitales hybrides : sp 2 la combinaison mathmatique de : 1 orbitale s + 2 orbitales p donne : 3 orbitales hybrides sp 2 quivalents la gomtrie sp 2 est trigonale il reste encore aussi une orbitale p pour former une liaison CHM 2520 Alcnes Page 4 CHM 2520 Alcnes Composs des atomes sp 2 lhybridation sp 2 conduit la formation dun lien double e.g. thylne, CH 2 =CH 2 lien lien H C H H C H orbitale molculaire CHM 2520 Alcnes lien lien H C H H C H Composs des atomes sp 2 lhybridation sp 2 conduit la formation dun lien double e.g. thylne, CH 2 =CH 2 orbitale molculaire * CHM 2520 Alcnes Page 5 CHM 2520 Alcnes Orbitales molculaires : thylne les (OA) de plus basse nergie forment des orbitales molculaires (OM) de plus basse nergie e.g. les liens C-C d thylne, CH 2 =CH 2 : lien lien H C H H C H (OM) n e r g i e C sp 2-C sp 2 C p-C p * C p-C p * C sp 2-C sp 2 CHM 2520 Alcnes Rotation autour d une liaison double pour faire une rotation autour d une liaison double, il faut briser le lien (264 kJ/mol) implique un genre d isomrie des liaisons doubles; e.g. 1,2-dichlorothne CHM 2520 Alcnes Page 6 CHM 2520 Alcnes Effet de lhybridation llectrongativit apparente des carbones augmente avec le caractre s de leur hybridation : C sp 3 C sp 2 (alcne) C sp (alcyne) 25% s 33% s 50% s CHM 2520 Alcnes Chaleurs d hydrognation permettent de mesurer la stabilit relative des alcnes isomres H -115 kJ/mol -120 kJ/mol -127 kJ/mol 5 kJ/mol 7 kJ/mol CHM 2520 Alcnes Page 7 CHM 2520 Alcnes Stabilit relative des alcnes en gnral, les alcnes disubstitus sont plus stables que les alcnes...
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