Aromatiques-notes - CHM 2520 Chimie organique II Composs...

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CHM 2520 Composés aromatiques 1 CHM 2520 Chimie organique II Composés aromatiques Historique en 1825, Faraday a chauffé l’huile de baleine à haute température et a obtenu du benzène (C 6 H 6 ) MAIS, la structure du benzène est restée un mystère pendant près de 40 ans – quelques-unes des structures proposées : CHM 2520 - Automne 2011 Dewar: Claus: Ladenburg: (Loschmidt)/Kekulé: Tous les liens carbone-carbone ont la même longueur.
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CHM 2520 Composés aromatiques 2 Nomenclature voir S&F 14.2 quelques exemples: CHM 2520 - Automne 2011 F NO 2 1,2-Dichlorobenzène ou o -dichlorobenzène Cl Cl 1-Bromo-3-nitrobenzène ou m -bromonitrobenzène Br NO 2 I CH 2 CH 3 1-Éthyl-4-iodobenzène ou p -éthyliodobenzène substituants en ordre alphabétique numérotés pour donner le jeu de chiffres le plus petit possible Nomenclature dans ces cas, le substituant qui confère au composé son nom de base est placé sur le carbone 1 e.g.: CHM 2520 - Automne 2011 OH NH 2 CHO CO 2 H CH 2 OH Phénol Aniline benzaldéhyde acide benzoïque alcool benzylique quelques exceptions (noms courants): OH O 2 N NO 2 NO 2 CH 3 O 2 N NO 2 NO 2 NH 2 I CO 2 H I 2,4,6-trinitrophénol (acide picrique) 2,4,6-trinitrotoluène (TNT) 2-iodoaniline (o-iodoaniline) acide 2-iodobenzoïque (acide o-iodobenzoïque)
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CHM 2520 Composés aromatiques 3 Liens C-C dans le benzène voir S&F 14.5 normalement, la longueur d’un lien C-C double est de 1.34 Å et celle d’un lien C-C simple est de 1.47 Å MAIS, dans le cas du benzène, tous les liens carbone-carbone ont la même longueur, soit de 1.39 Å CHM 2520 - Automne 2011 C C C C 1.34 Å 1.47 Å 1.39 Å Stabilité du benzène le benzène est très .
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