5.- AMINAS - Qumica Orgnica Tema 5 Aminas 1...

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Química Orgánica Tema 5. Aminas www.sinorg.uji.es 1 Tema 5 . Aminas. Estructura de las aminas. Nomenclatura. Basicidad de las aminas. Reacción de las aminas como nucleófilos. Síntesis controlada de aminas. Sales de amonio cuaternario: reacción de eliminación de Hofmann. La eliminación de Cope. Reacción de las aminas alifáticas con ácido nitroso: nitrosocompuestos. Estructura de las aminas. Se pueden considerar a las aminas como compuestos nitrogenados derivados del amoniaco (:NH 3 ) en el que uno o más grupos alquilo o arilo están unidos al nitrógeno. El átomo de nitrógeno de la molécula de amoniaco contiene un par electrónico libre, de manera que la forma de esta molécula, considerando en ella al par de electrones no enlazantes, es tetraédrica ligeramente distorsionada. El par aislado de electrones no enlazantes ocupa una de las posiciones tetraédricas. El ángulo del enlace H-N-H del amoniaco es de 107 ° , y tanto la forma de la molécula como el valor anterior se pueden explicar admitiendo una hibridación sp 3 en el átomo de nitrógeno. El par electrónico libre provoca una compresión del ángulo que forman entre sí los orbitales híbridos 3 , reduciéndolo de 109 ° a 107 ° grados. En las aminas, como la trimetilamina ((CH 3 ) 3 N:), el ángulo del enlace C-N-C no está tan comprimido como en el amoniaco porque los grupos alquilo, más voluminosos que los átomos de hidrógeno, abren ligeramente el ángulo, como se muestra a continuación. N H H H 107 o 108 o N H 3 C CH 3 CH 3 amoniaco trimetilamina La consecuencia más importante que cabría extraer de la hibridación 3 del átomo de nitrógeno de las aminas es que una amina, formada por tres sustituyentes distintos enlazados al átomo de nitrógeno, contendría un centro esterogénico y, en consecuencia, no se podría superponer con su imagen especular, y por tanto debería ser ópticamente activa. Sin embargo, una amina con tres sustituyentes diferentes no presenta actividad óptica debido a la interconversión de enantiómeros. Este fenómeno se conoce como inversión del nitrógeno, y se produce a través de un estado de transición en el que el átomo de nitrógeno presenta hidridación 2 y el par de electrones no enlazantes ocupa el orbital p .
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Química Orgánica Tema 5. Aminas www.sinorg.uji.es 2 Inversión del nitrógeno N H CH 2 3 3 (R)-etilmetilamina orbital sp 3 N H 2 3 3 orbital p estado de transición N H 2 3 3 (S)-etilmetilamina orbital 3 De hecho, no se han separado nunca las dos forman enantioméricas de una amina asimétrica en el nitrógeno debido a que la racemización (interconversión de enantiómeros) es muy rápida. Al contrario que las aminas, las sales de amonio cuaternarias, con cuatro sustituyentes distintos sobre el átomo de nitrógeno, no pueden interconvertirse y por tanto son ópticamente activas.
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