10.- ALDEHÍDOS Y CETONAS

10.- ALDEHÍDOS Y CETONAS - Qumica Orgnica Tema...

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Química Orgánica Tema 10. Aldehidos y cetonas www.sinorg.uji.es 1 Tema 10 . Compuestos carbonílicos: aldehídos y cetonas. Estructura. Nomenclatura. Reacciones de adición nucleofílica al grupo carbonilo. Adición de agua: formación de hidratos. Adición de alcoholes: formación de acetales. Adición de cianuro de hidrógeno: formación de cianohidrinas. Condensación con amoniaco y sus derivados. Adición de compuestos organometálicos. Adición de iluros: la reacción de Wittig. Adición de hidruro: reducción a alcoholes. Enolización de aldehídos y cetonas. Reacciones de condensación aldólica. Alquilación de enolatos. Halogenación de compuestos carbonílicos. La reacción del haloformo. Oxidación de los aldehídos y cetonas. La reacción de oxidación de Baeyer-Villiger. Compuestos carbonílicos: aldehídos y cetonas. Estructura. Los aldehídos y cetonas, junto con los ácidos carboxílicos, los ésteres, las amidas y los cloruros de ácido, se caracterizan por contener en su estructura el grupo funcional carbonilo (C=O). Clase Fórmula general aldehído RC O H cetona O ácido carboxílico O OH éster O OR´ amida O NHR´ anhidrido de ácido O OC O R cloruro de ácido O Cl El átomo de carbono y el átomo de oxígeno que forman el grupo carbonilo se encuentran unidos mediante dos enlaces: uno σ y otro π . El átomo de carbono del grupo carbonilo presenta hibridación sp 2 y está enlazado al átomo de oxígeno y a otros
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Química Orgánica Tema 10. Aldehidos y cetonas www.sinorg.uji.es 2 dos átomos mediante tres enlaces σ coplanares, separados entre sí 120 ° . El segundo enlace entre el carbono y el oxígeno, el enlace π , se forma por solapamiento del orbital p no hibridizado del carbono con un orbital p del átomo de oxígeno. El doble enlace entre el carbono y el oxígeno es semejante en su estructura orbitálica al doble enlace de los alquenos, aunque el doble enlace del grupo carbonilo es un poco más corto y fuerte. 120 o 120 o CO R R 146 Kcal/mol A o 1.34 178 Kcal/mol A o 1.23 enlace C=C de alqueno enlace C=O de cetona longitud energía Como se acaba de explicar, el enlace π del grupo carbonilo se forma por combinación de un orbital 2 p del carbono con un orbital 2 p del oxígeno. Si los orbitales interaccionan de forma constructiva se forma un orbital molecular π enlazante y si la interacción es destructiva se forma un orbital molecular π * antienlazante. El oxígeno es más electronegativo que el carbono y su orbital 2 p es de menor energía que el orbital 2 p del carbono, por tanto el orbital molecular π enlazante se formará con más de un 50% del orbital atómico 2 p del oxígeno y con menos del 50% del orbital atómico 2 p del carbono. De igual forma, el orbital molecular π * antienlazante se formará con menos de un 50% del orbital atómico 2 p del oxígeno y con más del 50% del orbital atómico 2 p del carbono.
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