11.- ACIDOS CARBOXÍLICOS Y DERIVADOS

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Unformatted text preview: Química Orgánica Tema 11.Acidos carboxílicos y derivados www.sinorg.uji.es 1 Tema 11 . Acidos carboxílicos y derivados. Estructura y nomenclatura. Reacciones ácido-base. Efecto inductivo y fuerza ácida. Reacciones de los ácidos carboxílicos que conducen a sus derivados. Reactividad relativa de los derivados de los ácidos carboxílicos. Síntesis de cloruros de ácido. Síntesis de anhidridos de ácido. Síntesis de ésteres. Saponificación. Síntesis de amidas. Reducción de ácidos carboxílicos y derivados. Reacción de los ésteres con compuestos organometálicos. α-Halogenación de ácidos carboxílicos. La condensación de Claisen. Alquilación de β-cetoesteres. Síntesis acetilacética. Síntesis con ésteres de ácido malónico. Acidos carboxílicos y derivados. A los compuestos que contienen el grupo carboxilo (abreviado -COOH o CO 2 H) se les denomina ácidos carboxílicos. El grupo carboxilo es el origen de una serie de compuestos orgánicos entre los que se encuentran los haluros de ácido (RCOCl), los anhidridos de ácido (RCOOCOR), los ésteres (RCOOR´), y las amidas (RCONH 2 ). Clase Fórmula general ácido carboxílico R C O OH cloruro de ácido R C O Cl anhidrido de ácido R C O O R C O éster R C O OR´ amida R C O R C O NH 2 amida N-sustituida R C O R C O NHR´ amida N,N-disustituida R C O R C O NR´R¨¨ Química Orgánica Tema 11. Acidos carboxílicos y derivados www.sinorg.uji.es 2 Estructura y nomenclatura. El grupo carboxilo, -COOH, es formalmente una combinación de un grupo carbonilo y de un hidroxilo. Algunos ácidos alifáticos se conocen desde hace cientos de años y sus nombres comunes reflejan sus orígenes históricos. El ácido carboxílico más simple, el ácido fórmico, es el causante de la irritación causada por la picadura de las hormigas (del latín formica , hormiga ). El ácido acético se aisló del vinagre, cuyo nombre en latín es acetum (agrio). El ácido propiónico se consideró como el primer ácido graso, y su nombre deriva del griego protos pion (primera grasa). El ácido butírico se obtiene por oxidación del butiraldehído, que se encuentra en la mantequilla (en latín butyrum ). Los ácidos caproico, caprílico y cáprico se encuentran en las secreciones cutáneas de las cabras ( capri en latín). La nomenclatura IUPAC para los ácidos carboxílicos emplea el nombre del alcano que corresponde a la cadena más larga de átomos de carbono, que incluye al ácido carboxílico. La o final de alcanos se sustituye por el sufijo oico , y se antepone la palabra ácido. En la tabla que se da a continuación aparecen los nombres comunes y los nombres IUPAC de los ácidos carboxílicos simples. nombre IUPAC nombre común Fórmula ácido metanoico ácido fórmico HCOOH acido etanoico ácido acético CH 3 COOH ácido propanoico ácido propiónico CH 3 CH 2 COOH ácido 2-propenoico ácido acrílico CH 2 =CHCOOH ácido butanoico ácido butírico CH 3 (CH 2 ) 2 COOH ácido 2-metilpropanoico ácido isobutírico...
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