Quiz1 corrigé - CHM2523 Quiz#1: Extraction,...

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Unformatted text preview: CHM2523 Quiz #1: Extraction, cristallisation et chromatographie sur couche mince (CCM) Affiché le 15 septembre 2011 À remettre le 19 septembre 2011, avant 16h00 Nom: CORRIGÉ Démonstrateur: # d’étudiant: 1. En faisant une extraction, un étudiant ajoute les composés suivants à l’entonnoir: 30 mL d’eau, 100 mL diéthyléther, 15 mL 0,1 M HCl, 0,25 g cholestérol et 0,25 g de tyrosine. Après l’agitation, indiquez le contenu de chaque phase, A et B. (3 points) Phase A Phase B H H HO H O HO NH2 cholesterol OH tyrosine H H Phase A: diéthyléther, HO H 0.5 point for chaque solvant, 1 point for chaque produit Cl HO Phase B: H2O, HCl excès, O NH3 OH (tyrosine doit être protoné) 2. À propos de la récristillation de l’acide benzoique, vous devrez laisser la solution refroidir à la température de la pièce avant de la placer dans un bain de glace. Pourquoi est ­ce cette détaille est importante? (1 point) Un refroidissement lent laisse les crystaux à attaindre l’équilibre avec la solution saturée, et diminue les impurités. 3. Suite à une réaction, vous obtenez un mélange des trois produits ci ­dessous. H H H O OH H A C B Le mélange de ces composés a été déposé sur une plaque de CCM. La plaque a été élué en utilisant les solvants 6:4 hexanes: acétate d’éthyle. A) Calculez la valeur Rf pour chaque produit. (1 point). Identifiez quel point correspond à quel composé, et justifiez votre réponse. (2 points) 3 2 fin 1 départ Rf (1) = 0.27 Rf(2) = 0.51 Rf,(3) = 0.89 1 = C, L’alcool est ls plus polaire et possède le plus grand abilité de former les liens d’hydrogène par l’hydrogène (comme donneur) et l’oxygène (comme accepteur) avec la silice. Ceci effectue le plus petit valeur Rf. 2 = A, l’aldéhyde est moins polaire, et peut seulement former les liens d’hydrogène par l’oxygène. 3 = B, l’alcène est le moins polaire, et intéragisse le moins avec la phase stationaire. C) Un autre paire d’étudiants a effectué le même expérience, mais le CCM suivant a été produit. Qu’est ce qui s’est passé de mal, et que suggérez ­vous pour améliorer leur caractérisation? (1 point) L’analyse par UV indique que les composés ont été dissous dans la phase mobile, et ont élué sur la plaque comme une mélange. (0.5 points) Ceci est évité en diminuant la volume de phase mobile ajouté à la vase, et en Assurant que les points de deposition sont assez haut (approx.. 1 cm de la base) sur la plaque de silice. (0.5 points) 4. Completez les réaction suivantes. Dans le cas d’aucune réaction, indiquez PR (2 points) 0.5 points chacun a) b) + NaOH CH3CH2CH2COO-Na+ + H2O NH2 + HCl Br OH + HCl CH3CH2CH2CO2H Br O c) d) NH3 OH OH + Cl OH O-Na+ + NaOH + Cl mais PR aussi acceptable + H2O ...
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