{[ promptMessage ]}

Bookmark it

{[ promptMessage ]}

Quiz3 corrigé - CHM2523, Quiz#3 Réductions...

Info icon This preview shows page 1. Sign up to view the full content.

View Full Document Right Arrow Icon
This is the end of the preview. Sign up to access the rest of the document.

Unformatted text preview: CHM2523, Quiz #3 Réductions chimosélectives de la 3 ­nitroacétophénone Affiché le 29 septembre, 2011 À remettre le lundi 3 octobre avant 16h00 Nom: ________________________________ # d’étudiant: Démonstrateur: 1. Dans la première étape du laboratoire, vous effectuez la réaction avec de l’étain et de l’acide chlorhydrique pour réduire la 3 ­nitroacétophénone. a) Indiquez le produit attend de cette réduction. (1 point) O NH2 b) Donnez l’équation chimique équilibrée de la réaction, en prenant Sn2+ comme produit d’oxydation. (1 point) O O + 3 Sn + + 3 SnCl2 + 2 H2O 6 HCl NO 2 MW 165.2 NH2 MW: 118.7 MW: 36.5 MW: 135.2 MW: 189.6 c) Calculez le nombre d’équivalents d’étain utilisés au cours de cette expérience. Indiquez vos calculs. (2 points) 0.5 g 165.2 g*mol-1 = 0.00303 mol 3-nitroacetophenone 1 point 1g 118.7 g*mol-1 1 point = 0.00842 mol Sn nombre d'équivalents = 0.00842 0.00303 Pour HCl (pas demandé) 1.0 équivalent 3-nitroacetophenone 2.78 équivalents Sn 0.01 L x 6 mol*L-1 = 0.060 mol HCl nomber d'équivalents = 0.060 0.00303 19.8 équivalents de HCl 2. Lors de vérifier la réduction en utilisant Sn/HCl, vous deviez préparer un CCM. À quoi sert le NaHCO3, et expliquez brièvement pourquoi les étapes 5 ­6 sont essentielles au succès du CCM. (2 points) O O + Na+ + H2CO3 NaHCO3 NH3 NH2 NaHCO3 réagit comme une base pour déprotoner le sel de l’amine aromatique, et l’extraction avec de l’acétate d’éthyle la tranfère à la phase organique. (pas de point si seulement neutralization de HCl est mentionné, car ceci aura aucune effet sur le CCM de la réaction) Sans ces deux étapes, l’espèce Ar ­NH3+ sera planté sur la ligne d’origine du CCM, donnant aucune résolution. 3. À propos de la réduction de 3 ­nitroacétophénone avec NaBH4, pourquoi ajoute ­ on HCl à la fin de la réaction? Pourquoi voit ­on des bulles? (2 points) La solution aqueuse de l’acide hydrochlorique est ajoutée sert à deux fonctions. 1. Hydrolyser le B(OR)4 ­ en donnant l’alcool et l’acide borique, B(OH)3, et 2. Détuire l’excès de NaBH4 qui n’a pas réagit, en produisant de l’hydrogène. 4. Concernant les vitesses de réduction des cétones en employant le NaBH4, justifiez les observations suivantes. (2 points) Temps requis pour réduire de 90% O O vs. a) 90 min 4 min b) O O vs. 40 min OH 2 mi n a) La réduction d’un cétone à un alcool s’effectue avec la transformation d’un carbone sp2 avec un angle de 120˚ à un carbone sp3 avec un angle de 109,5˚. Le cyclohexanol possède aucune tension de cycle, tendis que le cyclohexanone possède la tension au carbonyle, donnant ainsi la force pour la transformation en alcool. (Construire la modèle 3D aide beaucoup) Le cyclopentanone, par contre, possède une tension de cycle néglegible par rapport à l’alcool, ce qui rend la réduction plus lent que celle de cyclohexanone. b) La présence d’un groupe hydroxyle avec substitution α augmente la charge partielle positive sur le carbone du carbonyle, le rendrant ainsi plus sensible à une attaque nucléophilique par l’ion hydrure, par rapport à l’acétone. ...
View Full Document

{[ snackBarMessage ]}

What students are saying

  • Left Quote Icon

    As a current student on this bumpy collegiate pathway, I stumbled upon Course Hero, where I can find study resources for nearly all my courses, get online help from tutors 24/7, and even share my old projects, papers, and lecture notes with other students.

    Student Picture

    Kiran Temple University Fox School of Business ‘17, Course Hero Intern

  • Left Quote Icon

    I cannot even describe how much Course Hero helped me this summer. It’s truly become something I can always rely on and help me. In the end, I was not only able to survive summer classes, but I was able to thrive thanks to Course Hero.

    Student Picture

    Dana University of Pennsylvania ‘17, Course Hero Intern

  • Left Quote Icon

    The ability to access any university’s resources through Course Hero proved invaluable in my case. I was behind on Tulane coursework and actually used UCLA’s materials to help me move forward and get everything together on time.

    Student Picture

    Jill Tulane University ‘16, Course Hero Intern