Quiz3 corrigé - CHM2523, Quiz #3 Réductions...

Info iconThis preview shows page 1. Sign up to view the full content.

View Full Document Right Arrow Icon
This is the end of the preview. Sign up to access the rest of the document.

Unformatted text preview: CHM2523, Quiz #3 Réductions chimosélectives de la 3 ­nitroacétophénone Affiché le 29 septembre, 2011 À remettre le lundi 3 octobre avant 16h00 Nom: ________________________________ # d’étudiant: Démonstrateur: 1. Dans la première étape du laboratoire, vous effectuez la réaction avec de l’étain et de l’acide chlorhydrique pour réduire la 3 ­nitroacétophénone. a) Indiquez le produit attend de cette réduction. (1 point) O NH2 b) Donnez l’équation chimique équilibrée de la réaction, en prenant Sn2+ comme produit d’oxydation. (1 point) O O + 3 Sn + + 3 SnCl2 + 2 H2O 6 HCl NO 2 MW 165.2 NH2 MW: 118.7 MW: 36.5 MW: 135.2 MW: 189.6 c) Calculez le nombre d’équivalents d’étain utilisés au cours de cette expérience. Indiquez vos calculs. (2 points) 0.5 g 165.2 g*mol-1 = 0.00303 mol 3-nitroacetophenone 1 point 1g 118.7 g*mol-1 1 point = 0.00842 mol Sn nombre d'équivalents = 0.00842 0.00303 Pour HCl (pas demandé) 1.0 équivalent 3-nitroacetophenone 2.78 équivalents Sn 0.01 L x 6 mol*L-1 = 0.060 mol HCl nomber d'équivalents = 0.060 0.00303 19.8 équivalents de HCl 2. Lors de vérifier la réduction en utilisant Sn/HCl, vous deviez préparer un CCM. À quoi sert le NaHCO3, et expliquez brièvement pourquoi les étapes 5 ­6 sont essentielles au succès du CCM. (2 points) O O + Na+ + H2CO3 NaHCO3 NH3 NH2 NaHCO3 réagit comme une base pour déprotoner le sel de l’amine aromatique, et l’extraction avec de l’acétate d’éthyle la tranfère à la phase organique. (pas de point si seulement neutralization de HCl est mentionné, car ceci aura aucune effet sur le CCM de la réaction) Sans ces deux étapes, l’espèce Ar ­NH3+ sera planté sur la ligne d’origine du CCM, donnant aucune résolution. 3. À propos de la réduction de 3 ­nitroacétophénone avec NaBH4, pourquoi ajoute ­ on HCl à la fin de la réaction? Pourquoi voit ­on des bulles? (2 points) La solution aqueuse de l’acide hydrochlorique est ajoutée sert à deux fonctions. 1. Hydrolyser le B(OR)4 ­ en donnant l’alcool et l’acide borique, B(OH)3, et 2. Détuire l’excès de NaBH4 qui n’a pas réagit, en produisant de l’hydrogène. 4. Concernant les vitesses de réduction des cétones en employant le NaBH4, justifiez les observations suivantes. (2 points) Temps requis pour réduire de 90% O O vs. a) 90 min 4 min b) O O vs. 40 min OH 2 mi n a) La réduction d’un cétone à un alcool s’effectue avec la transformation d’un carbone sp2 avec un angle de 120˚ à un carbone sp3 avec un angle de 109,5˚. Le cyclohexanol possède aucune tension de cycle, tendis que le cyclohexanone possède la tension au carbonyle, donnant ainsi la force pour la transformation en alcool. (Construire la modèle 3D aide beaucoup) Le cyclopentanone, par contre, possède une tension de cycle néglegible par rapport à l’alcool, ce qui rend la réduction plus lent que celle de cyclohexanone. b) La présence d’un groupe hydroxyle avec substitution α augmente la charge partielle positive sur le carbone du carbonyle, le rendrant ainsi plus sensible à une attaque nucléophilique par l’ion hydrure, par rapport à l’acétone. ...
View Full Document

This note was uploaded on 11/06/2011 for the course CHM 2523 taught by Professor Katherinemcgilvray during the Fall '11 term at University of Ottawa.

Ask a homework question - tutors are online