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CHM 1721 Devoir 4 - Réponses 1) Dessinez les structures de résonance et les structures hybrides pour les molécules suivantes. H 3 C C CH 3 O (a) H 3 C C CH 2 O (b) (c) H 3 C C NH 2 H 3 C C CH 3 O H 3 C C CH 3 O H 3 C CH 3 O H 3 C C CH 2 O H 3 C C CH 2 O H 3 C CH 2 O H 3 C C CH 2 O O H 3 C C NH 2 O H 3 C C NH 2 O H 3 C C NH 2 O H 3 C NH 2 O (d) H 3 C C C H 2 OH CH 3 H 3 C C C H 2 O H 3 C C C H 2 O H 3 C C H 2 O H H H CH 3 CH 3 CH 3
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2 (e) (f) (g) H 2 CC H 2 CH S H 2 C HC HC C H CH C H C CH 2 H 2 H 2 CH S H 2 C H 2 H 2 C S H 2 C H 2 H 2 C S H 2 C + + HC HC C H CH C H C CH 2 HC HC C H CH C H C CH 2 HC HC C H CH C H C CH 2 HC HC C H CH C H C CH 2 HC HC C H CH C H C CH 2 HC HC C H CH C H C CH 2 - - - - HC HC C H CH C H C CH 2 HC HC C H CH C H C CH 2 HC HC C H CH C H C CH 2 HC HC C H CH C H C CH 2 HC HC C H CH C H C CH 2 + + + + H H Note: Les structures très mineures telle que: ne sont pas montrées pour simplifier la réponse. Vous pouvez les omettre si la structure a plus de 3 liaisons pi. HC HC C H CH C C CH 2 H
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3 H 3 C C O O H 3 C C O O H 3 C C O O H 3 C N O O (h) N CH 3 H 2 C CH 3 (i) CH 3 NO 2 (j) CH 3 COOH H H H H 3 C N O O H 3 C N O O H 3 C C O O H N CH 3 H 2 C CH 3 résonance impossible; tous les atomes ont leur octet de complet
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4 2) Pour chacune des structures de résonance suivantes, indiquez si elles sont majeures ou mineures. Justifier vos réponses. H 3 C H C CN H 3 CC H (a) (b) H 3 C C C H O H C CH 3 H 3 C C C H O H C CH 3 H 3 C C C H O H C CH 3 (c) H 3 C C C H C H 2 CH 3 O O H 3 C C C H C C H 2 CH 3 O O H 3 C C C H C C H 2 CH 3 O O (d) H 3 C H 2 C C NH 2 NH 2 H 3 C H 2 C C NH 2 NH 2 H 3 C H 2 C C NH 2 NH 2 Tous les atomes ont leur octet complet dans les deux structures et les structures ont le même nombre de charges. Dans la deuxième structure, la charge négative est sur l'atome le plus électronégatif (favorable). Majeure Mineure Majeure Dans la structure majeure, tous les atomes ont leur octet complet. Dans les deux autres structures de résonance minoritaires, il y a un carbone qui n'a pas son octet complet. De plus, les deux structures ont le même nombre de charges, et la charge négative est sur l'atome le plus électronégatif dans les deux cas.
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This note was uploaded on 04/06/2012 for the course BCH 2133 taught by Professor Vukmirica during the Spring '07 term at University of Ottawa.

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