On tap ly thuyet hoa thi tot nghiep

L do nh h ng c a nhm oh n g c phenyl nh h ng c a g c

Info iconThis preview shows page 1. Sign up to view the full content.

View Full Document Right Arrow Icon
This is the end of the preview. Sign up to access the rest of the document.

Unformatted text preview: ng và b ch y r a do h p th hơi nư c. Phenol ít tan trong nư c l nh, tan trong m t s ch t h u cơ. Phenol r t c, gây b ng n ng khi rơi vào da Tính ch t hoá h c c a phenol Trong phân t nhóm phenol có nhóm – OH nên phenol cũng có ph n ng th nguyên t hi ro c a nhóm – OH. M t khác do có vòng benzen nên phenol còn cho ph n ng th brom vào vòng benzen. 1. Ph n ng v i kim lo i ki m file://C:\Documents and Settings\tam\Local Settings\Temp\~hh7777.htm 2/23/2008 Page 7 of 72 Tương t như rư u, khi cho kim lo i ki m (Na, K…) vào phenol nóng ch y, th y ph n ng x y ra mãnh li t, khí hi ro thoát ra nhanh : 2C6H5OH + 2Na → 2C6H5 – ONa + H2 Natri phenolat 2. Ph n ng v i bazơ Khác v i rư u, phenol d ph n ng v i bazơ. Khi cho phenol d ng r n ho c nóng ch y vào dung d ch natri hi roxit, phenol tan d n, dung d ch tr thành trong su t : C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O Natri phenolat (tan trong nư c) Như v y phenol ph n ng ư c c v i kim lo i ki m và bazơ. i u ó ch ng t phenol có tính axit, do ó phenol còn ư c g i là axit phenic. Tuy v y tính axit c a phenol r t y u. Phenol không i ư c màu quỳ tím thành . Phenol b axit cacbonic y ra kh i natri phenolat : C6H5ONa + CO2 + H2O → C6H5OH + NaHCO3 Tính axit c a phenol m nh hơn c a rư u. ó là do nh hư ng c a g c phenyl C6H5 – OH. Th c t rư u không ph n ng ư c v i dung d ch bazơ. 3. Ph n ng v i khí brom Nh nư c brom vào dung d ch phenol, th y k t t a tr ng xu t hi n t c th i : n nhóm – Qua ph n ng trên ta th y, các nguyên t hi ro trong g c phenyl c a phenol d tham gia ph n ng th hơn các nguyên t hidro trong phân t benzen. ó là do nh hư ng c a nhóm – OH n g c phenyl nh hư ng c a g c phenyl n nhóm hi roxyl và nh hư ng c a nhóm hi roxyl n g c phenyl ư c g i là nh hư ng qua l i gi a các nguyên t trong phân t . i u ch phenol Trong công nghi p, phenol ư c i u ch b ng nhi u cách. Thí d : - Tách t nh a than á trong quá trình luy n than c c. - T benzen i u ch ra clobenzen b ng dung d ch ki m c nhi t cao, áp su t cao theo sơ : ng d ng c a phenol Phenol ư c dùng trong nhi u lĩ nh v c khác nhau : - Công nghi p ch t d o : phenol là nguyên li u i u ch nh a phenolfoma ehit. - Công nghi p tơ hóa h c : T phenol t ng h p ra tơ poliamit. file://C:\Documents and Settings\tam\Local Settings\Temp\~hh7777.htm 2/23/2008 Page 8 of 72 - Nông dư c : T phenol i u ch ư c ch t di t c d i và kích thích t th c v t 2,4 - D ( là mu i natri c a axit 2,4 iclophenoxiaxetic). - Phenol cũng là nguyên li u i u ch m t s ph m nhu m, thu c n (axit picric). - Do có tính di t khu n nên phenol ư c dùng tr c ti p làm ch t sát trùng, t y u , ho c i u ch các ch t di t n m m c (ortho - và para - nitrophenol…) Công th c c u t o c a amin Khi thay th m t hay nhi u nguyên t hi ro trong phân t amoniac b ng m t hay nhi u g c hi rocacbon ta ư c các h p ch t h u cơ g i là amin. Thí d : CH3 – NH2 Metylamin (Amin b c m t 1) C6H5 – NH2 Phenylamin hay anilin (Amin b c 1) V y amin là nh ng h p ch t h u cơ sinh ra do nguyên t hi ro trong phân t amoniac ư c thay b ng g c hi rocacbon. Tuỳ theo s nguyên t hi ro trong phân t amoniac ư c thay th , ta ư c amin b c m t, amin b c hai, hay amin b c ba. Nhóm – NH2 ư c g i là nhóm amino. Tính ch t chung c a amin Tương t amoniac, amin có tính ch t bazơ : - Dung d ch amin m ch h trong nư c i màu quỳ tím thành xanh. - Amin ph n ng v i axit cho mu i. Sau ây ta s nghiên c u anilin, ch t tiêu bi u quan tr ng thu c lo i amin thơm. Công th c c u t o c a anilin Anilin có công th c phân t C6H7N và công th c c u t o: Mô hình anilin ư c trình bày trên hình dư i ây. file://C:\Documents and Settings\tam\Local Settings\Temp\~hh7777.htm 2/23/2008 Page 9 of 72 Tính ch t v t lí c a anilin Anilin là ch t l ng không màu. lâu trong không khí, nó d n d n ng sang màu nâu en do anilin b oxi hóa t t trong không khí. Anilin hơi n ng hơn nư c, r t ít tan trong nư c, tan nhi u trong rư u, ete, benzen… Anilin r t c và có mùi khó ch u. Tính ch t hoá h c c a anilin Ph n ng hóa h c c a anilin x y ra nhóm – NH2 (tính bazơ) và g c phenyl C6H5 – (ph n ng th nguyên t hi ro b ng brom). 1. Tính bazơ Tương t amoniac, anilin có tính bazơ, ph n ng v i axit cho mu i. Thí d : Nh axit clohi ric c vào anilin, ta ư c mu i r n phenylamoni clorua, tan ư c trong nư c : C6H5 – NH2 + HCl → C6H5 – NH3Cl Phenylamoni clorua Tuy v y, tính bazơ c a anilin y u hơn c a amoniac do nh hư ng c a g c phenyl. Anilin không làm xanh nư c quỳ . Do tính bazơ y u nên có th y anilin ra kh i mu i phenylamoni clorua b ng dung d ch ki m. C6H5 – NH3Cl + NaOH → C6H5 – NH2 + NaCl + H2O 2. Ph n ng v i brom Nh dung d ch brom vào dung d ch anilin th y ph n ng x y ra t c th i. S n ph m t o thành k t t a màu tr ng ó là 2, 4, 6 - tribromanilin : d ng Qua ph n ng trên cho th y, do nh hư ng c a nhóm – NH2 n g c phenyl nên ph n ng th brom vào anilin d hơn...
View Full Document

This note was uploaded on 10/17/2012 for the course CHEM 3012 taught by Professor Hookgrey during the Winter '09 term at Crichton.

Ask a homework question - tutors are online