ORGANÄ°K KÄ°MYA7 - ORGANK...

This preview shows page 1 - 4 out of 16 pages.

ORGANİK HALOJEN BILEŞİKLERİ: SUBSTİTÜSYON (Yer değiştirme) ve ELİMİNASYON (Ayrılma) Alkil halojenürler, organik kimyada önemli bir yer tutar. Bazı klor ve brom bileşikleri tabii olmakla birlikte bir çok organik halojen bileşikleri laboratuarlarda sentezlenmiştir. Daha önceleri de kısaca açıkladığımız gibi organik halojen bileşikleri, bir hidrojen ve bir halojen kaybı ile alkenlerin hazırlanmasında, substitüsyon ile bir çok fonksiyonel grubun hazırlanmasında, sentetik anlamda kullandığı gibi, bazı çoklu halojen bileşikleri de, kozmetik sanayisinde, böcek ilaçlarında, temizlik sıvılarında, soğutucu gaz olarak buzdolaplarında kullanılmaktadır. Bu bölümde alkil halojenürlerin bazı özel reaksiyonlarından bahsedeceğiz. Nükleofilik substitüsyon ( Nükleofilik yer değiştirme) reaksiyonları Alkil halojenürler nükleofiller ile yer değiştirme tepkimeleri verirler. Örnek olarak, etil bromür OH - iyonu ile tepkimesi sonucu etil alkolü verir. Bu reaksiyonda, reaksiyon verecek madde etil bromür substrat, reaksiyonu başlatan kısım OH - nükleofil, -Br ayrılan grup ve etil alkol ise ürün olarak adlandırılır. Reaksiyonda nükleofil ayrılan grup ile yer değiştirmiş olduğundan genel olarak bu reaksiyonlar Nükleofilik Sübstitüsyon (SN-) reaksiyonu olarak adlandırılır.
Image of page 1
Reaksiyona dikkatlice bakıldığında bir kovalent bağın kırıldığını (C-Br ) bir yeni kovalent bağın ise oluştuğunu (C-O) görürüz. Bu durum kısaca aşağıdaki gibi formülize edilir. Nükleofil negatif yüklü olabileceği gibi, yüksüz ama elektron çifti bulunduran maddeler de olabileceğine dikkat ediniz. Eğer nükleofil yüksüz ise, ürün pozitif yüklü, nükleofil negatif yüklü ise ürünün yüksüz olur. Bunun sebebi ayrılan grubun bağ elektronlarını alarak ayrılması ve substratta bir pozitif yük bırakmasıdır. Bu yük olduğu gibi kalır yada negatif yükle nötrleştirilir. Yer değiştirme reaksiyonuna dikkatlice bakılırsa, ayrılan grubun üzerinde de elektron çifti bulunduğu ve kendisinin de aslında bir nükleofil görevi görebileceği açıktır. Bu durum aslında reaksiyonun çift yönlü olabileceğini göstermektedir. Tepkimenin daima sağa doğru (ürün yönünde) gitmesinin tek yolu nükleofilin ayrılan gruptan oldukça güçlü olmasıdır. Örnek olarak alkilbromur ve hidroksil yer değiştirmesinde hidroksil grubu brom iyonuna göre daha güçlü nükleofildir ve yerdegiştirme kolayca ve hızlıca alkol tarafına yürür. Nükleofiller genelde, oksijen, azot, kükürt, halojen ve karbon nükleofilleri olarak karşımıza çıkar.
Image of page 2
S / Sodyum etoksit ve etil bromürün vereceği yer değiştirme tepkimesini yazıp maddeleri sınıflandırınız.
Image of page 3

Want to read all 16 pages?

Image of page 4

Want to read all 16 pages?

You've reached the end of your free preview.

Want to read all 16 pages?

{[ snackBarMessage ]}

Get FREE access by uploading your study materials

Upload your study materials now and get free access to over 25 million documents.

Upload now for FREE access Or pay now for instant access
Christopher Reinemann
"Before using Course Hero my grade was at 78%. By the end of the semester my grade was at 90%. I could not have done it without all the class material I found."
— Christopher R., University of Rhode Island '15, Course Hero Intern

Ask a question for free

What students are saying

  • Left Quote Icon

    As a current student on this bumpy collegiate pathway, I stumbled upon Course Hero, where I can find study resources for nearly all my courses, get online help from tutors 24/7, and even share my old projects, papers, and lecture notes with other students.

    Student Picture

    Kiran Temple University Fox School of Business ‘17, Course Hero Intern

  • Left Quote Icon

    I cannot even describe how much Course Hero helped me this summer. It’s truly become something I can always rely on and help me. In the end, I was not only able to survive summer classes, but I was able to thrive thanks to Course Hero.

    Student Picture

    Dana University of Pennsylvania ‘17, Course Hero Intern

  • Left Quote Icon

    The ability to access any university’s resources through Course Hero proved invaluable in my case. I was behind on Tulane coursework and actually used UCLA’s materials to help me move forward and get everything together on time.

    Student Picture

    Jill Tulane University ‘16, Course Hero Intern