Loxydation de a par kmno 4 en milieu acide donne de

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Unformatted text preview: de I. Préciser l’ordre de priorité des substituants de chaque carbone asymétrique. Cette réaction peut être réalisée en l’absence d’enzyme. Le mécanisme simplifié implique un intermédiaire J instable : H3C CHOH CHOH COOI J J + H2O H3C CH2 CO K COO- b) Ecrire la formule de J. Proposer un mécanisme pour la première étape se déroulant en catalyse acide. Représenter les stéréoisomères de J et donner leur stéréochimie en nomenclature internationale. c) Ecrire le mécanisme de la deuxième étape. 52 5. Par action du 2-méthyl-3-chloroprop-1-ène sur le toluène en milieu sulfurique, on obtient deux isomères L et L’ (C11H15Cl). Le composé le plus abondant L est mis en présence de Mg dans l’éther anhydre. Après réaction, on ajoute du CO2 sous forme de neige carbonique, puis on hydrolyse en milieu acide et on récupère un produit M qui fond à 77°C. a) Décrire le mécanisme de la réaction conduisant à L et L’. b) Pourquoi L est-il plus abondant que L’ ? c) Décrire les différentes étapes conduisant de L à M. 53 CHIMIE ORGANIQUE - FONCTIONS PCEM 1 Dr. Pascal BEZOU Séance n° 17 Alcènes - Alcools (QCMs) 1 . L’addition d’halogènes sur un éthylénique : a) suit un mécanisme de trans addition b) suit un mécanisme de cis addition c) est une addition électrophile d) est une réaction non stéréospécifique e) est une réaction stéréospécifique 2 . L’addition de brome sur le cyclohexène conduit à : a) un mélange d’énantiomères b) un mélange de diastéréoisomère c) un mélange racémique 3 . L’addition de chlore sur le trans-stilbène (C6H5-CH=CH-C6H5) conduit à un composé méso ? a) Vrai b) Faux 4 . L’addition de HBr sur l’acide propénoïque conduit à : a) une addition suivant la règle de Markovnikov b) une addition anti-Markovnikov c) une molécule achirale 5. Quels sont les composés obtenus par action de HCl sur les composés suivants ? a) CH3-CH=CH-CH3 b) CF3- CH=CH2 c) CH3-CH=CH-Cl Lequel de ces composés ne suit pas la règle d’addition des hydracides de Markovnikov ? 6. Le produit résultant de l’addition d’eau en milieu acide sur CH2=C(CH3)2 est : a) un alcool primaire b) un alcool secondaire c) un alcool tertiaire 54 7. L’hydrogénation catalytique du 2,3,4-triméthyl hex-3-ène : a) est une cis-addition b) est une trans-addition c) dépend de la géométrie Z ou E de l’éthylénique e) donne 2 énantiomères érythro si la double liaison est cis f) donne 2 énantiomères thréo si la double liaison est cis 8. L’hydrogénation catalytique : a) est une cis-addition sur l’éthylénique b) est une trans-addition sur l’éthylénique c) dépend de la géométrie Z ou E de l’éthylénique 9. Identifier les hydrocarbures A à les conditions oxydantes donne : A et A’ B C D E F F, isomères de formule brute C5H10, sachant que leur ozonolyse dans 2 acides CO2 + acide CO2 + acide CO2 + cétone acide + cétone aucune réaction Sachant que C par hydrogénation catalytique donne le n-pentane, qu’aurait-on obtenu si l’action de l’ozone avait été suivie d’une hydrolyse en milieu réducteur ? 10 . Le squalène (composé ci-dessous), intermédiaire important dans la synthèse du cholestérol, conduit par ozonolyse en milieu réducteur à combien de composés ? a) 1 b) 2 c) 3 d) 4 e) 5 f) 6 g) 7 h) 8 11. L’oxydation du 3-méthylhex-3-ène traité par KMnO4 concentré et chaud conduit à : a) Une cétone et un aldéhyde b) Une cétone et un acide c) Un aldéhyde et un acide d) Deux aldéhydes e) Deux acides f) Deux cétones 55 12. Par hydrogénation catalytique, une mole de l’hydrocarbure A de formule brute C9H16 fixe deux moles d’hydrogènes. L’oxydation de A par KMnO 4 en milieu acide donne de l’acide succinique (butanedioïque), de l’acétone et de l’acide acétique. Quelle est la formule de A ? 13. Qu’obtient-on par action de l’acide nitreux en milieu chlorhydrique sur de la diméthylamine ? a) Un composé nitrosé aromatique b) Une substance cancérigène c) Un sel d’alkylammonium d) Une nitrosamine e) Un alcool 14 et 15. 1) 2) 3) 4) 5) Parmi les composés suivants : CH3-CH2-COOH CH3-COOH CH3-CH2-CO-CH3 CHO-CH2-CHO CH3-CO-CH2-CO-CH3 14. Quels sont ceux obtenus après ozonolyse suivie d’une hydrolyse en milieu réducteur du 1,5diméthylcyclohexa-1,4-diène ? a) 1 b) 2 c) 3 d) 4 e) 5 f) aucun 15. Quels sont ceux obtenus après action de KMnO4 concentré et chaud sur le 4-méthylhex-3-ène ? a) 1 b) 2 c) 3 d) 4 e) 5 f) aucun 16. Indiquer les réactifs qui permettent les transformations ci-dessous : CH3-CHCl-CH3 CH3-CHOH-CH3 CH3-CHCl-CH2-C(CH3)3 1 CH2=CH-CH2Br 12 11 CH3-CHOH-CH2Cl 2 3 10 CH3-CH2-CH2Br CH3-CH=CH2 CH3-CHBr-CH2Br 4 9 8 CH3-CH2-CH3 5 7 6 CH3-CHO + HCHO CH3-CH-CH2 CH3COOH O CH3-CHOH-CH2OH 56 17 et 18. Parmi les propositions suivantes : 1) Sont des bases 2) Possèdent un doublet libre sur l’azote 3) Leurs solutions aqueuses sont basiques 4) Possèdent un caractère acide 5) Forment des s...
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