Pour quels composs la raction est elle probablement

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Unformatted text preview: ts formés par action de la soude en milieu aqueux si cette réaction suit un mécanisme SN1 ou SN2 ? 9. L’action de l’éthylate de sodium sur le 2-bromohexane conduit à 5 produits théoriques. Lesquels ? 10. Le 2-iodo-2-phénylbutane subit une hydrolyse acide. a) Quel est le mécanisme réactionnel le plus probable ? Justifier. b) Quel est le produit obtenu ? Est-il optiquement actif ? 11. L’acétone réagit sur le méthanol en milieu acide pour donner l’acétal (CH3O)2C(CH3)2. Expliquer. 12. Expliquer les résultats suivants : a) (cis)-1-bromo-2-méthylcyclohexane b) (trans)-1-bromo-2-méthylcyclohexane KOH / EtOH KOH / EtOH méthylcyclohexène 3-méthylcyclohexène 41 13. On réalise des substitutions nucléophiles pour lesquelles la loi de vitesse est du type : v = k RX Nu - [ ][ a) On traite le (S)-2-bromo-1-phénylpropane par du cyanure de potassium en solution aqueuse. Quelle est la configuration du produit obtenu ? b) On traite le (S)-2-bromopropanenitrile par l’ion acétylure HC∫C . Quelle est la configuration du produit obtenu ? 14. Soit la réaction : CH3 C2 H5 C I Cl- + ? C2 H5 Cocher les propositions exactes : a) C’est une réaction SN1. b) Cette réaction se fait en deux étapes. c) Cette réaction est en compétition avec une E1. d) On obtient un mélange racémique. e) Cette réaction est non stéréospécifique. 15. Soit la réaction : H2C CH C CH3 + ? HCl O Cocher les propositions exactes : a) C’est une réaction d’addition. b) Le principal composé obtenu est CH2Cl-CH2-CO-CH3. c) Le groupement carboxyle exerce un effet mésomère attracteur. d) Cette réaction suit la règle de Markovnikov. e) La partie électrophile du réactif HCl se fixe sur le carbone de la liaison multiple le moins substitué. 16. Soit la réaction : F3C CH CH2 + HCl ? Cocher les propositions exactes : a) C’est une réaction d’addition. b) Le principal composé obtenu est F3C-CH2-CH2Cl. c) Les 3 fluors exercent un effet inducteur attracteur. d) Cette réaction suit la règle de Markovnikov. e) La partie électrophile du réactif HCl se fixe sur le carbone de la liaison multiple le moins substitué. 42 17. Les composés suivants sont soumis à des réactions de substitution : CH3 1) + Br C3 H7 H 4) KOH + CH OH- Br CH3 2) Cl C3 H7 C2 H5 CN- + 5) CH2 CH2Br + I- D 3) a) b) c) d) 6) CH2Br + CH3OBr H T Pour quel(s) composé(s) la raction est-elle probablement SN1 ? Pour quel(s) composé(s) la réaction est-elle probablement SN2 ? Quel(s) composé(s) ne donneront qu’un seul produit ? Quel(s) composé(s) donneront un mélange racémique d’énantiomères ? + I- 18. Sachant que la réaction suivante : H Cl + OH- CH3 C8 H16O + Cl- CH3 conduit à un mélange de deux isomères, cocher les propositions exactes : a) La réaction suit un mécanisme d’ordre 1. b) La réaction suit un mécanisme d’ordre 2. c) La réaction est stéréospécifique. d) La réaction est non stéréospécifique. e) La liaison C-OH se crée en même temps que la liaison C-Cl se rompt. f) Il y a formation d’un intermédiaire plan. 19 . L’action des ions OH- sur le 3-chlorobut-1-ène conduit à : a) 2 composés isomères. b) 3 composés isomères. c) 4 composés isomères. d) 6 composés isomères. Le mélange obtenu est optiquement actif ? Vrai - Faux 43 20 . Les produits suivants sont soumis à des réactions de b-élimination. CH3 CH3 a) H3C C H3C b) CH2Br CH2 C CH3 OH CH3 Br c) d) CH2Br Lorsque la réaction est possible, écrire les produits obtenus et indiquer, lorsqu’il y a lieu, lequel est majoritaire. 21 . En milieu acide, le 2-méthylcyclohexanol se déshydrate selon un mécanisme E1. Combien de produits obtient-on ? a) 1 b) 2 c) 3 d) 4 22 . L’élimination de HBr sur le composé (1) conduit à 2 produits, alors que la même réaction effectuée sur le composé (2) conduit à un seul produit. Br 1) CH3 2) H H CH3 H Br H CH3 H Quelle conclusion en tirez-vous ? a) Le mécanisme de la réaction est de type E1. b) Le mécanisme de la réaction est de type E2. 23 . Le même réactif, par exemple OH-, dans les mêmes conditions, peut avoir deux comportements différents simultanés vis à vis d’un même dérivé halogéné ? Vrai - Faux 24. La réaction entre le 4-bromobutanal et l’éthylate de sodium, effectuée dans l’éthanol, conduit à un mélange de produits. Envisager les différentes réactions possibles : a) Réaction d’élimination E2 en compétition avec une substitution nucléophile SN2. b) Réaction d’élimination E1 en compétition avec une substitution nucléophile SN2. c) Réaction d’élimination E1 en compétition avec une substitution nucléophile SN1. d) Réaction d’élimination E2 en compétition avec une substitution nucléophile SN1. e) Réaction d’élimination E2 exclusivement. f) Réaction d’élimination E1 exclusivement. g) Réaction intramoléculaire. 44 CHIMIE ORGANIQUE - FONCTIONS PCEM 1 Dr. Pascal BEZOU Séance n° 14 Alcènes - Additions électrophiles 1. Représenter en convention de C...
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