Reprsenter cette molcule dans lespace cram et en

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Unformatted text preview: lle : a) CH2 CH CH2 CH3 d) b) CH3 CH3 CH2 CH2 CH CH3 C C2 H5 C e) c) CH3 O CH2 CH3 CH3 CH CH2 CH CH CH3 C2 H5 OH O f) C2 H5 CH CH2 CH2 OH 3. C CH3 g) CH3 O CH CH2 CH2 C OH F Nommer les composés suivants : Cl O a) NC CH2 C OEt H 2N CO2H d) OH CH2 O CH CHO e) NH 2 f) NH 2 CH3 g) NO2 c) b) O O h) 29 4. Donner l’état d’hybridation des C dans les molécules suivantes : a) 5. O C b) O CH2 CH3 CH CH3 c) CN C CH C CH3 O Établir, selon les règles de Cahn, Ingold et Prélog, l’ordre de priorité des substituants suivants : Me HC Cl C N Br Me a) Me CH3 CH CH2 CH Cl b) c) CH Me d) e) f) g) h) 6. Dessiner les molécules suivantes : a) Acide 3-formyl-2,3-dihydroxypropanoique b) 4-chloro-2,4,6-triméthylheptane c) 2-(1-chloroéthyl)cyclohexanone d) phénylacétonitrile e) acide maléique f) propanethiol g) 8-fluoro-7-hydroxy-3-mercapto-4-méthyloct-4-ènoate de benzyle 7. Représenter tous les isomères plans du composé de formule brute C4H8O2 sachant qu’il comporte une double liaison CO. Préciser les types d’isomérie. Sur un isomère que vous choisirez, représenter les formes tautomères. 8. Parmis les composés suivants : a) CH3 CH2 CH2 CH CHCl b) CH3 CH CH CHCl CH3 c) ClCH2 CH CH CH2 d) CH3 CH CH3 e) CH3 CH2 CH CH CH3 Cl C CHCl CH3 Le(s)quel(s) présente(nt) à la fois l’isomérie Z-E et l’isomérie optique ? 9 à 13. 1) Soit les couples de molécules suivants : CH3 CO NH CH3 CH3 C N CH3 OH 2) CH3 CH3 CH3 CH3 30 CO2H H CO2H OH H OH 3) H HO OH H CO2H CO2H Cl H H 4) H Cl Cl Cl H CH3 CH3 Br H H H Cl Br Cl 5) CH3 H CH3 9 . Quels sont les couples énantiomères ? a) 1 b) 2 c) 3 d) 4 e) 5 f) aucun 10 . Quels sont les couples conformères ? a) 1 b) 2 c) 3 d) 4 e) 5 f) aucun 11 . Quels sont les couples diastéréoisomères ? a) 1 b) 2 c) 3 d) 4 e) 5 f) aucun 12 . Quels sont les couples tautomères ? a) 1 b) 2 c) 3 d) 4 e) 5 f) aucun 13 . Quels sont les couples isomères plans ? a) 1 b) 2 c) 3 d) 4 e) 5 f) aucun 14. La tyrosine est un a-amino-acide essentiel dont le résidu est un groupement p-hydroxybenzyle. Le composé naturel est la S-tyrosine. Représenter cette molécule dans l’espace (Cram) et en Fischer. A quelle série D ou L appartient-il ? 31 15 à 17. Parmi les composés suivants : 1) HO2C CH2 CHOH CO2H 3) 2) HO2C CH2 CHOH CH3 HO2C CHOH CHOH CO2H 4) CH3 CHOH CO2H CH3 HO2C CH2 C CH2 CO2H 5) CH3 Quels sont ceux qui répondent aux propositions suivantes ? 15 . Est un a-hydroxyacide qui renferme un seul carbone asymétrique. a) 1 b) 2 c) 3 d) 4 e) 5 f) aucun 16 . Présente deux stéréoisomères. a) 1 b) 2 c) 3 d) 4 e) 5 f) aucun 17 . Présente deux isomères érythro et une forme méso. a) 1 b) 2 c) 3 d) 4 e) 5 f) aucun 18. Indiquer les configurations Z ou E pour les composés suivants : F CH2OH Cl a) b) Cl Br 19. Préciser la configuration absolue R ou S des C chiraux dans les composés suivants : OH CH3 HO a) H OH b) HO2C H OH CH2NHCH3 H3CO2C H N c) OH H H N H 32 CHIMIE ORGANIQUE - GÉNÉRALITÉS PCEM 1 Dr. Pascal BEZOU Séance n° 10 Effets électroniques 1. Indiquer la polarisation des molécules suivantes : CH3 CH2 Br 2. CH3 CH2 OH H3C CH CH CH2 Cl CH3 CH2 NH3, Cl Écrire les formes mésomères possibles des molécules suivantes : O NH2 NO2 H 2N H 2N O H 2N N NH H 2N R 3. Classer par ordre d’acidité croissante : a) OH OH OH OH OH O 2N NO2 N NO2 NO2 b) acide propionique, acide lactique (2-hydroxypropionique), acide 2,2-diméthylpropionique, alanine (acide 2-aminopropionique) 4. Quel est l’hydrogène le plus acide dans les molécules suivantes : CH3CHO CH3COCH3 CH3CO2CH3 CH3COCH2COCH3 33 5. Classer par ordre de basicité croissante : a) NH2 H3CO NH2 O 2N NH2 b) COCH3 COCH3 COCH3 NH2 COCH3 N(CH3)2 H 2N NH2 c) N N N H N H N H Préciser l’état d’hybridation de l’azote et l’orientation du doublet. 6. Classer par ordre de stabilité croissante : COCH3 CH2 7. H 3C C CH3 H 3C CH2 Les molécules suivantes ont-elles un caractère aromatique ? O 34 CHIMIE ORGANIQUE - GÉNÉRALITÉS PCEM 1 Dr. Pascal BEZOU Séance n° 11 Radicaux et Carbocations 1. L’hex-1-ène est traité par HBr en présence de peroxyde de benzoyle. Proposer un mécanisme. Comment s’appelle cette réaction ? 2. a) Le triphénylcarbinol, un alcool tertiaire caractéristique, se dissous dans l’acide sulfurique à 50 % pour donner une solution intensément colorée en orange. Expliquer. (C6H5)3COH + H+ ? b) On peut réaliser la même expérience avec le (p-NO2-C6H5)3COH. Cette ionisation s’effectue-t-elle plus ou moins facilement que précédemment en milieu sulfurique ? Expliquer c) Le composé suivant (p-(CH3)2N-C6H5)3COH s’ionise spontanément en milieu aqueux pour donner une coloration violette. Pourquoi ? 3. a) Combien de dérivés monochlorés obtient-on par action radicalaire du chlore sur le 2-méthylbutane. b) Dans le cas d’une réactivité identique de chaque atome, quelle serait la proportion des différents isomères attendus ? c) En réalité, on obtient : 30 % de 1-chloro-2-méthylbutane 15 % de 1-chloro-3-méthylbutane 33 % de 2-chloro-3...
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This note was uploaded on 04/28/2013 for the course CHIMIE 03 taught by Professor Martinbouro during the Fall '08 term at École Centrale Paris.

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