Tablir selon les rgles de cahn ingold et prlog lordre

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Unformatted text preview: l a disparu. c) A 25 °C, le temps de demi-réaction de la réaction 2 est 1,3 min. En déduire la valeur de la constante de vitesse de la réaction 2 à 25 °C. 19 5. Parmi les propositions ci-dessous, cochez celles qui sont exactes : a) La constante cinétique k est spécifique d’une réaction pour une température donnée. b) La molécularité est égale à l’ordre cinétique de la réaction dans une réaction élémentaire. c) Pour une réaction d’ordre 1, le temps de demi-réaction varie avec la concentration initiale des molécules réagissantes. d) L’énergie d’activation d’une réaction élémentaire peut se déterminer graphiquement. e) Le temps de demi-réaction varie avec la température de la réaction. 6. On considère une loi de vitesse de réaction suivant la relation d’Arrhenius. Entre quelles variables existet-il une relation linéaire ? a) b) c) d) e) k et T 1 k et T ln(k) et T 1 ln(k) et T Aucune des relations précédentes 20 CHIMIE ORGANIQUE - GÉNÉRALITÉS PCEM 1 Dr. Pascal BEZOU Séance n° 6 Hybridation - Nomenclature - Isomérie plane 1. Donner la structure électronique des atomes suivants, et indiquer l’élément le plus électronégatif et le moins électronégatif. 8O 2. 15P 38Sr Donner l’état d’hybridation des C dans les molécules suivantes : A) O C O CH2 B) CH3 CH CH3 C) CN C CH C CH3 O 3. Nommer les composés suivants : Cl O A) NC CH2 C OEt H 2N CO2H D) OH CH2 O CH NH 2 F) NH 2 CH3 4. CHO E) G) NO2 C) B) O O H) Dessiner les molécules suivantes : A) Acide 3-formyl-2,3-dihydroxypropanoique C) 2-(1-chloroéthyl)cyclohexanone F) propanethiol B) 4-chloro-2,4,6-triméthylheptane D) phénylacétonitrile E) acide maléique G) 8-fluoro-7-hydroxy-3-mercapto-4-méthyloct-4-ènoate de benzyle 21 5. Établir, selon les règles de Cahn, Ingold et Prélog, l’ordre de priorité des substituants suivants : Me HC C Cl N Br CH3 CH Me 6. Me CH2 CH CH Cl Me Préciser, dans les molécules suivantes, la configuration Z ou E des doubles liaisons : H Et A) C Br Ph H B) C Me Me OH C C) Me N Et Me 7. H H Me CH2OH Que peut-on dire de chacune des jonctions A-B, B-C, C-D entre les cycles du produit représenté cidessous. Représenter, à partir de la conformation chaise du cyclohexane, les cycles A, B et C. Me H C H A B D H Me Me 8. Représenter tous les isomères plans du composé de formule brute C4H8O2 sachant qu’il comporte une double liaison CO. Préciser les types d’isomérie. Sur un isomère que vous choisirez, représenter les formes tautomères. 9. L’analyse d’un hydrocarbure a donné les résultats suivants : C : 85,6 % H : 14,4 % a) Quelle formule brute peut-on lui attribuer ? b) Quels sont les différents isomères correspondant à ce composé si sa masse molaire est de 56 g.mol-1 ? 22 CHIMIE ORGANIQUE - GÉNÉRALITÉS PCEM 1 Dr. Pascal BEZOU Séance n° 7 Stéréoisomérie 1. Compléter les trois représentations B, C et D de la molécule A. Me OH H Ph Me Ph Ph HO Me HO Me H A) B) C) D) 2. Représenter les conformations particulières du butane, et tracer la courbe Énergie = f(angle dièdre) : 3. Représenter les molécules suivantes dans leurs conformations la plus stable : H H CH3 Cl OH OH Cl H H A) 4. B) C) Les molécules suivantes sont-elles chirales ? H3C H CH3 C C H H Cl Cl H Cl Cl C H H H H3C A) B) C) D) 23 5. Indiquer la configuration absolue des carbones asymétriques des composés suivants, et préciser s’ils sont actifs sur la lumière polarisée. OH A) B) O NH2 CO2H CO2H H CH3 Br OH D) C) CO2H OH Br HO2C C2 H5 6. H On étudie les divers stéréoisomères de l’aldose en C4. HO CH2 CHOH CHOH CHO a) Les représenter en projection de Fisher et de Newman. b) Indiquer les couples d’énantiomères. Préciser s’ils sont érythro ou thréo, de série L ou D. c) Lors de l’oxydation par l’acide nitrique, les fonctions aldéhyde et alcool primaire sont transformées en acide carboxylique. Quelle est l’influence de cette oxydation sur la stéréoisomérie ? 7. Soit le 2-isopropyl-5-méthylcyclohexan-1-ol. a) Préciser le nombre de centres asymétriques et le nombre de stéréoisomères possibles. b) Représenter dans l’espace l’isomère 1S, 2R, 5R dans sa conformation la plus stable 24 CHIMIE ORGANIQUE - GÉNÉRALITÉS PCEM 1 Dr. Pascal BEZOU Séance n° 8 Atomistique - Liaisons - Effets électroniques (QCMs) 1. Des isotopes sont des atomes qui possèdent : a) b) c) d) e) 2. Que définit la combinaison d’une valeur de n, l et m ? a) b) c) d) 3. même nombre d’électrons, même nombre de masse même nombre atomique, nombre de masse différent même nombre atomique, même nombre de masse nombre d’électrons différent, même nombre de masse nombre d’électrons différent, nombre de masse différent le nombre d’électrons le nombre de couches le niveau énergétique correspondant à l’orbital électronique une case quantique A l’orbitale atomique s, il correspond : a) une sphère b) l = 0, m = 1 et s = 1 2 c) l = 0, m = 0 1 1 d) s = ou s = 2 2 e) l = 1, m = 0 4. Pour déterminer la configuration électronique d’un atome, on utilise les règles de : a) b) c) d) e) 5. Pauli Pauling Klechkowsky Hund Lewis L’ordre de remplissage de...
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