General Properties of carbohydrates.pdf - 1.2 General...

1.2 General Properties,
Occurrence, and Preparation
of Carbohydrates
John F. Robyt
Laboratory of Carbohydrate Chemistry and Enzymology, Department
of Biochemistry, Biophysics, and Molecular Biology, 4252 Molecular Biology
Building, Iowa State University, Ames, IA 50011, USA
[email protected]
1 General Properties and Occurrence of Carbohydrates . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 60
2 Carbohydrate Property of Optical Rotation of Plane Polarized Light . . . . . . . . 60
3 The Structures of Carbohydrates . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 61
3.1 The Simplest Carbohydrates . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 61
3.2 Analogues of
D
-Glyceraldehyde . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 62
3.3 The Formation of Carbohydrates Containing More than Three Carbons . . . . . . . . . . 62
3.4 Special Properties of Pentoses and Hexoses . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 63
3.5
D
-Glucose: the Most Prominent Carbohydrate on the Earth . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 64
3.6 Occurrence of
D
-Erythrose,
D
-Ribose, and
D
-Xylose . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 66
3.7 Occurrence of Hexoses . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 68
4 Properties and Occurrence of
D
-Glucose . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 68
4.1
D
-Glucose in the Free State . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 68
4.2
D
-Glucose in the Combined State . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 68
4.2.1 Occurrence of
D
-Glucose Combined with
D
-Fructose,
D
-Galactose,
and
D
-Glucose, and High-Energy
D
-Glucose Donors . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 69
4.2.2 Properties and Occurrence of Sucrose
and Sucrose Oligosaccharides Containing
D
-Galactose . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 69
4.2.3 Properties and Occurrence of
D
-Glucose Combined
with
D
-Galactose to Give Lactose and Higher Oligosaccharides . . . . . . . . . . . . . . . . . . 71
4.2.4 Properties and Occurrence of α -
D
-Glucose
Combined with α -
D
-Glucose to Give α , α -Trehalose . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 72
5 Properties and Occurrence of
D
-Glucose
in Polysaccharides and Cyclodextrins . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 72
5.1 Properties and Occurrence of Starch . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 72
5.2 Properties and Occurrence of Glycogen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 74
5.3 Properties and Occurrence of Dextrans, Alternan, Mutan, and Pullulan . . . . . . . . . . . 74
5.4 Properties and Occurrence of
D
-Glucose in Cyclic Dextrins . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 75
5.5 Properties and Occurrence of Cellulose . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 76
In: Glycoscience . Fraser-Reid B, Tatsuta K, Thiem J (eds)
Chapter-DOI 10-1007/978-3-540-30429-6_2: © Springer-Verlag Berlin Heidelberg 2008

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1
General Principles
6 Properties and Occurrence of Hemicelluloses . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 78
6.1 Properties and Occurrence of Pectin . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 79
7 Cellulose-like Polysaccharides Containing
N -Acetyl-
D
-Glucosamine and
D
-Glucosamine . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 79
7.1 Properties and Occurrence of Chitin . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 79
7.2 Properties and Occurrence of Chitosan . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 80
7.3 Properties and Occurrence of N -Acetyl-
D
-Glucosamine
and N -Acetyl-
D
-Muramic Acid in Murein – The Bacterial Cell Wall . . . . . . . . . . . . . . 80
7.4 Properties and Occurrence of Glycosaminoglycans
Composed of Amino Sugars and Uronic Acids . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 81
7.4.1 Hyaluronic Acid . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 81
7.4.2 Chondroitin Sulfate . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 81
7.4.3 Dermatan Sulfate . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 81
7.4.4 Keratan Sulfate . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 82
7.4.5 Heparan Sulfate . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 82
8 Polysaccharides Containing Uronic Acids That Have Some
of Their Carboxyl Groups Inverted by a C-5 Epimerase
to Give New Polysaccharides with New Properties . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 82
8.1 Heparin Sulfate . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 82
8.2 Alginates . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 82
9 Occurrence and Properties of Plant Exudate Polysaccharides . . . . . . . . . . . . . . . . 83
10 Occurrence of Carbohydrates in Bacterial Polysaccharides . . . . . . . . . . . . . . . . . . 84
10.1 Xanthan, a Water-Soluble Bacterial Polysaccharide . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 84
10.2 Pathogenic Bacterial Capsular Polysaccharides . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 85
11 Properties and Occurrence of
D
-Fructose in Polysaccharides . . . . . . . . . . . . . . . . . 86
12 Properties and Occurrence of Sugar Alcohols . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 86
12.1 Glycerol . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 86
12.2 Properties and Occurrence of Free Sugar Alcohols,
D
-Glucitol,
D
-Mannitol, Ribitol, Xylitol, and
D
-Arabinitol . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 86
12.3 Sugar Alcohols in Teichoic Acids . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 87
13