final exam (4)

final exam (4) - 1 3 O 3 H C H C ) E ) D ) C ) B O 2 3 H H...

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Unformatted text preview: 1 3 O 3 H C H C ) E ) D ) C ) B O 2 3 H H C H C ) A ) 2 ? d i c a t s e g n o r t s e h t s i g n i w o l l o f e h t f o h c i h W ) 2 ) D n o i t c a e r o n ) C ) B ) A ) 1 ? n o i t c a e r g n i w o l l o f e h t f o t c u d o r p r o j a m e h t s i t a h W ) 1 . n o i t s e u q e h t s r e w s n a r o t n e m e t a t s e h t s e t e l p m o c t s e t a h t e v i t a n r e t l a e n o e h t e s o o h C . E C O H C E I b L P I T L U M . t i d e r c t e g o t t e e h s n o i t s e u q m a x e d n a t e e h s e r o c s e h t n i n r u t t s u m u o Y . o r e z a e v i e c e r l l i w u o y d n a m a x e e h t e k a t t o n d i d u o y f i s a e l l i w t i t e e h s e r o c s m a x e e h t n o y l t c e r r o c t u o d e l l i f t o n s i n o i t a m r o f n i g n i y f i t n e d i r u o y f I b . r e m u n n o i t s e u q e h t o t g n i d n o p s e r r o c s e l c r i c e t a i r p o r p p a e h t g n i l l i f y m a x e e h t e t e l p m o C . e b b . s e l c r i c e t a i r p o r p p a e h t n i l l i f d n a e m a N t n e d u t S r e d n u e m a n r u o y r e t n E . d . s e l c r i c e t a i r p o r p p a e h t n i l l i f d n a e c a p s a t a D d e d o C l a n o i t i d d A e h t n i 1 4 2 3 2 3 1 0 1 r e m u n e h t r e t n E . c b . s e l c r i c e t a i r p o r p p a e h t n i l l i f d n a e c a p s e h t n i r e m u n t n e d u t s r u o y r e t n E . b b . t s e t e h t e t e l p m o c o t l i c n e p 2 # a d e e n l l i w u o Y . a _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ e m a N A n o i s r e V 4 m a x E 2 3 2 3 1 0 1 2 t e t r a u q ) E t e l p i r t ) D t e l b u o d ) C t e l g n i s ) B t e t n i u q ) A ) 5 ? s n e g o r d y h d e t a c i d n i e h t r o f m u r t c e p s R M N n o t o r p e h t n i d e v r e s b o s i n r e t t a p g n i t t i l p s t a h W ) 5 I I I d n a I I ) E I I I ) D I ) C I I I d n a I ) B I I ) A ) 4 ? n o i t c a e r g n i w o l l o f e h t f o ) s ( t c u d o r p r o j a m e h t e r a / s i g n i w o l l o f e h t f o h c i h W ) 4 ) D ) C ) B ) A ) 3 . t c u d o r p r o j a m e h t e d i v o r P ) 3 3 ) D ) C ) B ) A ) 8 . t c u d o r p r o j a m e h t e d i v o r P ) 8 V ) E V I ) D I I I ) C I I ) B I ) A ) 7 ? n o i t c a e r g n i w o l l o f e h t m o r f s t c u d o r p r o j a m e h t e r a t a h W ) 7 V ) E V I ) D I I I ) C I I ) B I ) A ) 6 ? n o i t a r t i n g n i r u d y l w o l s t s o m s t c a e r s d n u o p m o c g n i w o l l o f e h t f o h c i h W ) 6 4 5 ) E 4 ) D 3 ) C 2 ) B 1 ) A ) 2 1 ? d n u o p m o c g n i w o l l o f e h t f o m u r t c e p s R M N H e h t n i e e s o t t c e p x e u o y d l u o w s l a n g i s y n a m w o H ) 2 1 I I I d n a I ) E V I ) D I I I ) C I I ) B I ) A ? n o i t c a e r ) 1 1 r e d l . . ) 0 1 ) 9 A s l e i D a n i e l i h p o e n e i d a h t i w t c a e r t o n d l u o w s e n e i d d e t a g u j n o c g n i w o l l o f e h t f o h c i h W ) 1 1 . d n u o p m o c a n i s p u o r g l a n o i t c n u f f o s d n i k e h t e n i m r e t e d o t s u s w o l l a t I ) E d n u o p m o c e h t n i n o i t a c o b r a c a f o e r u t a n d n a e c n e s e r p e h t e n i m r e t e d o t s u s w o l l a t I ) D . d n u o p m o c a f o s t n e m g a r f e m o s f o s s a m e h t d n a t h g i e w r a l u c e l o m e h t e n i m r e t e d o t s u s w o l l a t I ) C d n u o p m o c e h t n i l a c i d a r e e r f a f o e r u t a n d n a e c n e s e r p e h t e n i m r e t e d o t s u s w o l l a t I ) B . d n u o p m o c a n i s n o t o r p f o r e b m u n e h t e n i m r e t e d o t s u s w o l l a t I ) A ? y r t e m o r t c e p s s s a m m o r f n i a g n a c e w n o i t a m r o f n i e h t s n i a l p x e t s e b s t n e m e t a t s g n i w o l l o f e h t f o h c i h W ) 0 1 V ) E V I ) D I I I ) C I I ) B I ) A ? e c n e u q e s n o i t c a e r g n i w o l l o f e h t f o t c u d o r p e h t s i t a h W ) 9 5 ) D ) C ) B ) A ) 4 1 . t c u d o r p r o j a m e h t e d i v o r P ) 4 1 ) E ) D ) C ) B ) A N ) 3 1 ? m s i n a h c e m 2 S n a a i v y l d i p a r t s o m s t c a e r e d i l a h h c i h W ) 3 1 6 V ) E V I ) D I I I ) C I I ) B I ) A ) 7 1 ? d n u o p m o c g n i w o l l o f e h t e z i s e h t n y s o t d e s u e b d l u o w e l i h p o e n e i d t a h w d n a e n e i d t a h W ) 7 1 ) E r B ) D 3 l C C ) C 3 3 ) B ) H C ( N 3 H C ) 6 1 ? p u o r g g n i t a n o d n o r t c e l e t s e b e h t s i s e t a r t s b u s g n i w o l l o f e h t ) D ) B ) 5 1 . t c u d o r p r o j a m e h O ) A f o h c i h W ) 6 1 ) C ) A t e d i v o r P ) 5 1 7 r B H r B O 2 H r ) 0 2 ? w o l e b n w o h s n o i t c a e r e h t f o s t c u d o r p n o i t a n i m i l e e h t e r a g n i w o l l V ) E V I ) D I I I ) C I I ) B ) 9 1 ? n o i t c a e r g n i w o l l o f e h t f o t c u d o r p r o ) D ) B ) 8 1 . t c u d o r p r o j +- + -+ + - ? + O 2 B + 2 r H H + H O 2 3 r B H C H C ) E - 2 O H C H C H ) D 2 B H C H C ) C O 2 3 H C H C ) B 2 2 H C H C ) A O 2 3 r B H C H C o f e h t f o h c i h W ) 0 2 I ) A j a m e h t s i t a h W ) 9 1 ) C ) A a m e h t e d i v o r P ) 8 1 8 . d n u o p m o c e h t n i l a c i d a r e e r f a f o e r u t a n d n a e c n e s e r p e h t e n i m r e t e d o t s u s w o l l a t I ) E . d n u o p m o c a n i s p u o r g l a n o i t c n u f f o s d n i k e h t e n i m r e t e d o t s u s w o l l a t I ) D . d n u o p m o c a n i s n o t o r p f o r e b m u n e h t e n i m r e t e d o t s u s w o l l a t I ) C . d n u o p m o c a f o s t n e m g a r f e m o s f o s s a m e h t d n a t h g i e w r a l u c e l o m e h t e n i m r e t e d o t s u s w o l l a t I ) B . d n u o p m o c e h t n i n o i t a c o b r a c a f o e r u t a n d n a e c n e s e r p e h t e n i m r e t e d o t s u s w o l l a t I ) A ? y p o c s o r t c e p s ) 4 2 d e r a r f n i m o r f n i a g n a c e w n o i t a m r o f n i e h t s n i a l p x e t s e b s t n e m e t a t s g n i w o l l o f e h t f o h c i h W ) 4 2 ) D ) C ) B ) A ) 3 2 . t c u d o r p r o j a m e h t e d i v o r P ) 3 2 c i t a m o r a i t n a ) C c i t a m o r a n o n ) B c i t a m o r a ) A ) . c i t a m o r a i t n a g n i e b d i o v a o t r e n a l p n o n e b ) 2 2 l l i w g n i r a , e l b i s s o p f I : t n i H ( : c i t a m o r a i t n a r o , c i t a m o r a n o n , c i t a m o r a s a w o l e b d n u o p m o c e h t y f i s s a l C ) 2 2 e v a w o r c i m ) E t e l o i v a r t l u ) D o i d a r ) C e l b i s i v ) B d e r a r f n i ) A ) 1 2 ? n o t o h p r e p y g r e n e t s a e l e h t s a h m u r t c e p s c i t e n g a m o r t c e l e e h t f o s n o i g e r g n i w o l l o f e h t f o h c i h W ) 1 2 9 2 : 2 : 3 ) D 1 : 1 ) C 1 : 3 ) B 1 : 1 : 2 ) A ? d n u o p m o c g n i w o l l o f ) 8 2 e h t f o a r t c e p s R M N H e h t n i s n o t o r p e h t m o r f g n i t l u s e r s l a n g i s o w t e h t f o o i t a r e h t s i t a h W ) 8 2 ) D ) C ) B ) A ) 7 2 ? n o i t c a e r g n i w o l l o f e h t f o t c u d o r p r o j a m e h t s i t a h W ) 7 2 V ) E V I ) D I I I ) C I I ) B I ) A ) 6 2 ? n o i t c a e r g n i w o l l o f e h t r o f t c u d o r p r o j a m e h t s i t a h W ) 6 2 O 2 O 3 4 3 O H ) E H H C ) D H C ) C r B g M H C ) B r B g M H ) A ) 5 2 ? e s a b t s e g n o r t s e h t s i g n i w o l l o f e h t f o h c i h W ) 5 2 0 1 V ) E V I ) D I I I ) C I I ) B I ) A ) 2 3 ? l a c i d a r e l b a t s t s o m e h t s i g n i w o l l o f e h t f o h c i h W ) 2 3 V ) E V I ) D I I I ) C I I ) B I ) A ) 1 3 ? n o i t u t i t s b u s c i t a m o r a c i l i h p o e l c u n d r a w o t e v i t c a e r t s o m s i g n i w o l l o f e h t f o h c i h W ) 1 3 ) D ) C ) B ) A ) 0 3 . t c u d o r p r o j a m e h t e d i v o r P ) 0 3 5 ) E 4 ) D 3 ) C 2 ) B 1 ) A ) 9 2 ? d n u o p m o c g n i w o l l o f e h t f o m u r t c e p s R M N H e h t n i e e s o t t c e p x e u o y d l u o w s l a n g i s y n a m w o H ) 9 2 1 1 V ) E V I ) D I I I ) C I I ) B I ) A ) 5 3 ? n o i t c a e r g n i w o l l o f e h t f o t c u d o r p r o j a m e h t s i t a h W ) 5 3 V ) E V I ) D I I I ) C I I ) B I ) A ) 4 3 ? s e r u t c u r t s e c n a n o s e r e r a s r i a p g n i w o l l o f e h t f o h c i h W ) 4 3 V ) E V I ) D I I I ) C I I ) B I ) A ) 3 3 ? c i d i c a t s o m e h t s i g n i w o l l o f e h t f o h c i h W ) 3 3 2 1 V ) E V I ) D I I I ) C I I ) B I ) A ) 9 3 ? n o i t c a e r g n i w o l l o f e h t f o t c u d o r p r o j a m e h t s i t a h W ) 9 3 ) D ) C ) 8 3 ? e n a h t e m f o n o i t a n i m o r b l a c i d a r e e r f e h t n i p e t s n o i t a n i m r e t a s i s . e n a h t e f o t a h t n a h t r e g n o l s i h t g n e . d e z i d i r b y h p s 3 . h t g n e l e m a s e h t t o n e r a s d . s n o ) 7 3 ? t c e r r o c s i e n e z n e b t u o b a s t V ) E V I ) D I I I ) C ) 6 3 ? n o i t c a e r g n i w o l l o f CH4 + Br CH3 + HBr Br2 + Br Br + Br2 n o i t c a e r g n i w o l l o f e h t f o h l d n o ) B ) A b n o b r a c e r a s m o t a n o b n o b n e g o r d y r t c e l e d e z i l a c o . e l u c e l o m n e m e t a t s g n i I I ) B e h t f o t c u d o r p - - Br2 + 2 Br CH3 + Br BrCH 3 c i h W ) 8 3 n o b r a c e h T ) E r a c e h t f o l l A ) D h n o b r a c e h T ) C l e d o n s a h t I ) B r a n a l p a s i t I ) A w o l l o f e h t f o h c i h W ) 7 3 I ) A r o j a m e h t s i t a h W ) 6 3 3 1 O ) 4 4 ? p u o r g g n i v a e l t s e b e h t s i g n i w o l l o f e h t e v o b a e h t f o e . r o t c e r i d m a d n a r o t a v i t c a e d . r o t c e r i d p , o n a d n a r o t a v i t c a e d . r o t c e r i d m a d n a r o t a v i t c a . r o t c e r i d p , o n a d n a r o t a v i t c a ) 3 4 : t n e u t i t s b u s e n i r o l h c a s n o i t c a e r n o i t u t i t s b u s c i t a m o r a c i l i h p 2 2 3 l C H C H C 2 2 3 r B H C H C 2 2 3 I H C H C N ) 2 4 ? n o i t c a e r 1 S t s e t s a f e h t s e v i g s e d i l a h l y k l a g n i w o l l o f e h t V ) E V I ) D I I I ) C I I ) B x a m ) 1 4 ? a r t c e p s V U n i t s e h g i h e h t s t i b i h x e s d n u o p m o c g n i w o l l o f e h t ) D ) C ) B ) 0 4 . t c u d o r p r o j a m e h f o n a a n a n a o r H H H f o f o t - - - l C ) E H ) D I ) C F ) B r B ) A - h c i h W ) 4 4 o n ) E s i ) D s i ) C s i ) B s i ) A t c e l e n I ) 3 4 ) E C ) D ) C C ) B C ) A h c i h W ) 2 4 I ) A h c i h W ) 1 4 ) A e d i v o r P ) 0 4 4 1 H S ) E H C ) D R C H N ) C H C ) B r ? s n o i t c a e r n o i t u t i t s b u s c i ) 8 4 c i l i h p o r t c e l e n i r o t c e r i d p / o d n a r o t a v i t c a e t a r e d o m a s a s t c a s t n e u t i t s b u s g n i w o l l o f e h t f o 2 3 3 h P ) E H ) D N ) C H C ) B H C ) 7 4 ? p u o r g g n i w a r d h t i w n o r t c e l e t s e b e h t s i s t n e u t i t s b u s g n i w o l l o f e h t f o V ) E V I ) D I I I ) C I I ) B ) 6 4 ? n o i t c a e r g n i w o l l o f e h t f o t c u d o r p e h t s V ) E V I ) D I I I ) C I I ) B ) 5 4 ? n o i t c a e r g n i w o l l o f e h t f o t c u d o r p r o j a m e h t s - - - - O O O B ) A t a m o r a h c i h W ) 8 4 ) A h c i h W ) 7 4 - - - - 3 O 2 O O O I ) A i t a h W ) 6 4 I ) A i t a h W ) 5 4 5 1 ) D ) C ) B ) A ) 2 5 ? n o i t c a e r g n i w o l l o f e h t f o t c u d o r p r o j a m e h t s i t a h W ) 2 5 t e l b u o d ) E t e t r a u q ) D t e l g n i s ) C t e l p i r t ) B t e t n i u q ) A ) 1 5 ? s n e g o r d y h d e t a c i d n i e h t r o f m u r t c e p s R M N n o t o r p e h t n i d e v r e s b o s i n r e t t a p g n i t t i l p s t a h W ) 1 5 ) D ) C ) B ) A ) 0 5 . t c u d o r p r o j a m e h t e d i v o r P ) 0 5 3 ) E 5 ) D 2 ) C 4 ) B 1 ) A 5 4 3 2 1 2 2 2 2 2 r B H C H C H C H C H C F ? ) d l e i f p u ) 9 4 t s e h t r a f ( e u l a v t f i h s l a c i m e h c t s e w o l e h t h t i w l a n g i s R M N n a s e v i g s n o t o r p g n i w o l l o f e h t f o h c i h W ) 9 4 6 1 V ) E V I ) D I I I ) C I I ) B I ) A ) 5 5 ? n o i t c a e r g n i w o l l o f e h t r o f t c u d o r p r o j a m e h t s i t a h W ) 5 5 ) D ) C ) B ) A ) 4 5 ? e t a r t s e t s a f e h t h t i w s n o i t c a e r 1 E s e o g r e d n u s e d i l a h l y k l a g n i w o l l o f e h t f o h c i h W ) 4 5 V ) E V I ) D I I I ) C I I ) B I ) A ) 3 5 ? s e r u t c u r t s e c n a n o s e r e r a s r i a p g n i w o l l o f e h t f o h c i h W ) 3 5 7 1 ) D ) C ) B ) A ) 7 5 . t c u d o r p r o j a m e h t e d i v o r P ) 7 5 V ) E V I ) D I I I ) C I I ) B I ) A ) 6 5 ? n o i t c a e r g n i w o l l o f e h t f o t c u d o r p r o j a m e h t s i t a h W ) 6 5 8 1 c i t a m o r a i t n a ) C c i t a m o r a n o n ) B c i t a m o r a ) A ) . c i t a m o r a i t n a g n i e b d i o v a o t r e n a l p n o n e b ) 3 6 l l i w g n i r a , e l b i s s o p f I : t n i H ( : c i t a m o r a i t n a r o , c i t a m o r a n o n , c i t a m o r a s a w o l e b d n u o p m o c e h t y f i s s a l C ) 3 6 V ) E V I ) D I I I ) C I I ) B I ) A ) 2 6 ? n o i t c a e r g n i w o l l o f e h t f o t c u d o r p r o j a m e h t s i t a h W ) 2 6 r e t s e ) E e d y h e d l a ) D e d i m a ) C e n o t e k ) B r e h t e ) A ? y c n e u q e r f ) 1 6 t s e w o l e h t t a h c t e r t s l y n o b r a c a s t i b i h x e y l l a c i p y t s p u o r g l a n o i t c n u f g n i w o l l o f e h t f o h c i h W ) 1 6 V ) E V I ) D I I I ) C I I ) B I ) A ) 0 6 ? e l b a t s t s a e l e h t s i s n o i t a c o b r a c g n i w o l l o f e h t f o h c i h W ) 0 6 p s ) E s ) D p s ) C p ) B p s ) A 2 3 ) 9 5 . s l a t i b r o _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ 6 f o p a l r e v o c i l c y c a y b d e m r o f s i e n e z n e b n i m e t s y s d e z i l a c o l e d e h T ) 9 5 ) 8 5 l y h t e m o t l o h o c l a l y h t e m f o n o i s r e v n o c e h t n i d e s u t s e b s i s t n e g a e r g n i w o l l o f e h PBr3 ? e d i t f o h c PCl3 NaCl ) D ) C ) B ) A Cl 2 / CCl4 m o r b i h W ) 8 5 9 1 2 7 ) E 9 2 ) D 3 4 ) 5 C 1 ) B 7 5 ) A ) 6 6 ? e n o n a t u V ) E V I ) D ) 5 6 ) 4 6 b 2 r o f n o i r a l u c e l o m e h t s i s e u l a v z / m g n i w o l l o f e h t f o h c i h W ) 6 6 I I I ) C I I ) B I ) A ? n o i t c a e r g n i w o l l o f e h t f o t c u d o r p r o j a m e h t s i t a h W ) 5 6 C d n a A ) E B d n a A ) D 2 2 H C H C ) C ) B ) A ? n o i t c a e r g n i w o l l o f e h t f o ) s ( t c u d o r p e h t e r a / s i t a h W ) 4 6 0 2 V ) E V I ) D I I I ) C I I ) B I ) A ) 8 6 ? n o i t a c e l b a t s t s o m e h t s i g n i w o l l o f e h t f o h c i h W ) 8 6 ) D ) C ) B ) A ) 7 6 . t c u d o r p r o j a m e h t e d i v o r P ) 7 6 1 2 ) D ) C ) B ) A ) 0 7 . t c u d o r p r o j a m e h t e d i v o r P ) 0 7 ) D ) C ) B ) A ) 9 6 . t c u d o r p r o j a m e h t e d i v o r P ) 9 6 2. HNO3, H2 SO4 3. Pd/C, H2 1. HNO3, H2 SO4 2. Br2, FeBr3 2. t-BuOK 3. Br2, h 4. CH3MgBr 2. LiCu(CH 3) 2 2. NaOH, heat 3. mCPBA 4. CH3 MgBr 5. H2 SO4 2. t-BuOK 3. HBr 4. (CH3) 2CuLi ) D ) C 2 2 ) B 1. Br2, h 1. Br2 , h 1. Br2 , h 1. Br2, h ) 2 7 ? s i s e h t n ) ) y s B 1. Br2, FeBr3 1. Br2 , FeBr3 2. HNO3 , H2SO4 3. Sn, HCl 1. HNO3 , H2SO4 2. Br2 , FeBr3 3. Sn, HCl ) 1 7 ? s i s e h t n y s D g g n n i i w w o o l l l l o o f f e e h h t t t t u u o o g g n n i i y y r r r r a a c c r r o o f f d d o o h h t t e e m m t t s s e e b b e e h h t t s s i i t t ) ) ) a a C A A h h W W ) ) 1 2 7 7 3 2 C ) 0 5 E ) 9 4 C ) 8 4 C ) 7 4 D ) 6 4 D ) 5 4 C ) 4 4 C ) 3 4 C ) 2 4 D ) 1 4 C ) 0 4 A ) 9 3 D ) 8 3 A ) 7 3 B ) 6 3 B ) 5 3 C ) 4 3 E ) 3 3 E ) 2 3 D ) 1 3 D ) 0 3 B ) 9 2 B ) 8 2 D ) 7 2 D ) 6 2 B ) 5 2 D ) 4 2 C ) 3 2 C ) 2 2 C ) 1 2 A ) 0 2 B ) 9 1 B ) 8 1 B ) 7 1 A ) 6 1 C ) 5 1 B ) 4 1 E ) 3 1 D ) 2 1 E ) 1 1 C ) 0 1 D ) 9 C ) 8 B ) 7 C ) 6 B ) 5 A ) 4 C ) 3 B ) 2 D ) 1 A 4 M A X E 2 3 2 - 3 1 0 1 : e m a n t s e T y e K r e w s n A 4 2 C ) 2 7 D ) 1 7 A ) 0 7 C ) 9 6 C ) 8 6 C ) 7 6 E ) 6 6 E ) 5 6 B ) 4 6 B ) 3 6 E ) 2 6 C ) 1 6 A ) 0 6 B ) 9 5 A ) 8 5 A ) 7 5 C ) 6 5 E ) 5 5 D ) 4 5 C ) 3 5 A ) 2 5 B ) 1 5 A 4 M A X E 2 3 2 - 3 1 0 1 : e m a n t s e T y e K r e w s n A ...
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This note was uploaded on 04/07/2008 for the course COS 232 taught by Professor Cody during the Fall '08 term at RIT.

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