E1 sustratos 3o tscl r oh r ots sustratos

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Unformatted text preview: medio básico, siempre y cuando se active el grupo hidroxilo para generar un mejor grupo saliente. E1 sustratos 3o TsCl R OH R OTs sustratos 2o y 1o N E2 TsCl = Cloruro de p-toluensulfonilo o Cloruro de Tosilo O Cl S E1 O CH3 sustratos 3o R OH POCl3 R OPOCl2 sustratos 2o y 1o N E2 POCl3 = Oxicloruro de fósforo O Cl P Cl Cl X Si X= halógeno Sustrato terciario H Si X= halógeno Sustratos 1º y 2º Deshidrohalogenación (en medio básico) E1 E2 Br Base Base Br Bases utilizadas: NaOH, KOH, EtONa, EtOK, t-BuONa, t-BuOK. Aquí el volumen de la base dará la orientación del producto final, es decir…. Cuando se usa t- BuOK dará origen a la formación preferente del alqueno MENOS sustituído. (Orientación Hofmann). Cuando se usa bases de volumen pequeño dará origen a la formación preferente del alqueno MAS sustituído. (Orientación Zaitzev). Hidrogenación catalítica (reducción de triples enlaces)...
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