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RESUMEN DE ALQUENOS Reactividad de Alquenos. Reacciones de adición Las reacciones de alquenos que se muestran a continuación s iguen la reg de Markovnikov a excepción de la hidrohalogenación con peróxidos y la hidroboración . Estereoquímica de las reacciones involucradas: Reacción Estereoquímica Hidrogenación catalítica syn equivalente al cis Halogenación anti equivalente al trans Formación de halohidrinas anti equivalente al trans Oximercuración-desmercuración anti equivalente al trans Hidroboración syn los dos nuevos enlaces se forman de la misma cara o lado Cl OH OH Br OH Br Br Br HCl HBr con peróxidos H 2 O H + OH 1) Hg(OAc) 2 en H 2 O 2) NaBH 4 H 2 , Pd/C Br 2 en CCl 4 Br 2 en H 2 0 1) BH 3 2) H 2 O 2 Hidrohalogenación sin peróxidos Hidrohalogenación con peróxidos Oximercuración Hidrogenación caralítica Halogenación Formación de halohidrinas Hidratación Hidroboración
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Diagrama energético de las reacciones de adición: Donde: Ea = Energía de activación Sustrato + reactivo Productos Intermediario (Carbocatión) Estado de transición 1 Estado de transición 2 Ea1 Ea2 Δ H ° = exotérmico
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Síntesis de Alquenos. Reacciones de eliminación Si X = OH Si X =OH Sustrato terciario y habitualmente secundarios Deshidratación de alcoholes (en medio ácido) Las reacciones E1 forman CARBOCATIONES a diferencia de las reacciones E2 cuyo mecanismo es concertado (es decir, ocurre simultáneamente).
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